4-amino-7-(2,3-dihydroxypropyl)pyrrolo<2,3-d>pyrimidine | 84432-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 4-amino-7-(2,3-dihydroxypropyl)pyrrolo<2,3-d>pyrimidine
• 英文别名: 4-Amino-7-(rac-2',3'-dihydroxypropyl)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin；4-amino-7-(rac-2',3'-dihydroxy-propyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine；4-Amino-7-[2,3-dihydroxypropyl]pyrrolo[2,3-d]pyrimidine；3-(4-aminopyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)propane-1,2-diol
• CAS: 84432-51-9
• 化学式: C₉H₁₂N₄O₂
• 分子量: 208.22
• InChiKey: DBFJNULHNCDUNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  97.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-7-(2,3-dihydroxypropyl)pyrrolo<2,3-d>pyrimidine 在 磷酸三甲酯 、 ammonium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 反应 1.33h， 以74%的产率得到4-amino-7-(2,3-dihydroxypropyl)pyrrolo<2,3-d>pyrimidine-3'-phosphate ammonium salt
  参考文献：
  名称：

  LaMontagne, Maurice P.; Smith, David C.; Wu, Geng-Shuen, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 295 - 299

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯吡咯并嘧啶 在 氨 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-amino-7-(2,3-dihydroxypropyl)pyrrolo<2,3-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  LaMontagne, Maurice P.; Smith, David C.; Wu, Geng-Shuen, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 295 - 299

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 4-Amino-7-(rac-2,3-dihydroxypropyl)-7H-pyrrolo′l2,3-d]-pyrimidin — Synthese von Acyclotubercidin
  作者：Frank Seela、Andreas Kehne

  DOI：10.1002/jlac.198219821103

  日期：1982.11.22

  Durch Phasentransfer-Alkylierung des Aglycons 4a mit dem Tosylat 5b in Gegenwart von Tetrabutylammoniumhydrogensulfat kann regioselektiv das N-7-Verknüpfungsprodukt 6a dargestellt werden. Wird die Reaktion in Gegenwart von Benzyltriethylammoniumchlorid als Phasentransfer-Katalysator durchgeführt, so erfolgt die übertragung des Benzylrestes vom Katalysator auf N-7 des Heterocyclus 4a. Das geschützte

  N-7键合产物6a可以在硫酸四丁铵存在下，通过将糖苷配基5b与糖苷配基4a进行相转移烷基化而选择性地制备。如果反应在苄基三乙基氯化铵作为相转移催化剂的存在下进行，则苄基从催化剂转移到杂环4a的N-7上。被保护的无环核苷6a可以在脱硫和裂解异亚丙基保护基之后转化为3b。化合物3b是抗病毒无环核苷2的等排物。
• LAMONTAGNE, M. P.;SMITH, D. C.;WU, GENG-SHUEN, J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 2, 295-299
  作者：LAMONTAGNE, M. P.、SMITH, D. C.、WU, GENG-SHUEN

  DOI：——

  日期：——
• LaMontagne, Maurice P.; Smith, David C.; Wu, Geng-Shuen, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 295 - 299
  作者：LaMontagne, Maurice P.、Smith, David C.、Wu, Geng-Shuen

  DOI：——

  日期：——