(E)-ethyl 3-oxo-2-(2-oxoindolin-3-ylidene)propanoate | 1643859-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: (E)-ethyl 3-oxo-2-(2-oxoindolin-3-ylidene)propanoate
• 英文别名: ethyl (2E)-3-oxo-2-(2-oxo-1H-indol-3-ylidene)propanoate
• CAS: 1643859-68-0
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₄
• 分子量: 245.235
• InChiKey: HTCMQJMNVCYCDV-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-oxo-2-(2-oxoindolin-3-ylidene)propanoate 、 乙酰乙酸乙酯 在 3-[[（（1R，2R）-2-（1-哌啶基）环己基]氨基]-4-[[4-（三氟甲基）苯基]氨基]-3-环丁烯-1,2-二酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以31%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  生物启发的催化加氧酶级联反应生成复杂的氧化吲哚。

  摘要：

  仍然非常希望使用分子氧作为氧化剂对CH键进行催化，选择性和控制的氧化官能化，这在合成方法学的发展中同样具有挑战性。本文介绍的是一锅加氧酶的级联反应，其中铜（I）催化的加氧酶反应将3-亚甲基oxindoles的烯丙基甲基转化为醛，然后再与β-酮酸酯进行aldol-oxa-Michael加成序列生成含二氢呋喃的吲哚。

  DOI：

  10.1002/anie.201403415
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-2-(2-oxoindolin-3-ylidene)propanoate 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 氧气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,6-二[(4S)-4-苯基-2-恶唑啉基]吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83.333%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  生物启发的催化加氧酶级联反应生成复杂的氧化吲哚。

  摘要：

  仍然非常希望使用分子氧作为氧化剂对CH键进行催化，选择性和控制的氧化官能化，这在合成方法学的发展中同样具有挑战性。本文介绍的是一锅加氧酶的级联反应，其中铜（I）催化的加氧酶反应将3-亚甲基oxindoles的烯丙基甲基转化为醛，然后再与β-酮酸酯进行aldol-oxa-Michael加成序列生成含二氢呋喃的吲哚。

  DOI：

  10.1002/anie.201403415