(E)-2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-[5-(4-nitrophenyl)furan-2-yl]acrylonitrile | 1630975-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (E)-2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-[5-(4-nitrophenyl)furan-2-yl]acrylonitrile
• 英文别名: (E)‐2‐(benzothiazol‐2‐yl)‐3‐[5‐(4‐nitrophenyl)furan‐2‐yl]acrylonitrile；(E)-2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3-[5-(4-nitrophenyl)furan-2-yl]prop-2-enenitrile
• CAS: 1630975-90-4
• 化学式: C₂₀H₁₁N₃O₃S
• 分子量: 373.392
• InChiKey: KZQSQTJEVKHDBK-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑-2-乙腈 、 5-对硝基苯基糠醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(E)-2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-[5-(4-nitrophenyl)furan-2-yl]acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  新合成的苯并咪唑和苯并噻唑 2,5-二取代呋喃衍生物的生物活性

  摘要：

  新设计和合成的具有苯并咪唑/苯并噻唑核的氰基、脒基和丙烯腈 2,5-二取代呋喃衍生物已经过抗肿瘤和抗菌活性评估。对于潜在的抗肿瘤活性，这些化合物在 2D 和 3D 细胞培养方法中对三种人肺癌细胞系 A549、HCC827 和 NCI-H358 进行了测试，并在体外进行了 MTS 细胞毒性和 BrdU 增殖试验。化合物5，6，8，9和15已被证明是具有潜在抗肿瘤活性的化合物，具有阻止细胞增殖的高潜力。通常，与苯并咪唑衍生物相比，苯并噻唑衍生物更具活性。抗菌活性通过肉汤微量稀释测试（根据 CLSI（临床实验室标准协会）指南）对革兰氏阴性大肠杆菌和革兰氏阳性金黄色葡萄球菌进行评估。此外，酿酒酵母作为真核模型生物被包括在测试中。化合物5，6，8，9和15显示出最有希望的抗菌活性。一般而言，这些化合物在两种测定中对所有三种细胞系均显示出抗肿瘤活性，与 3D 测定相比，在 2D 测定中更高。在自然条件

  DOI：

  10.3390/molecules26164935

文献信息

• Ultrasound-assisted phase-transfer catalysis method in an aqueous medium to promote the Knoevenagel reaction: Advantages over the conventional and microwave-assisted solvent-free/catalyst-free method
  作者：Pedro De-la-Torre、Edison Osorio、Jans H. Alzate-Morales、Julio Caballero、Jorge Trilleras、Luis Astudillo-Saavedra、Iván Brito、Alejandro Cárdenas、Jairo Quiroga、Margarita Gutiérrez

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2014.02.021

  日期：2014.9

  catalyst-free conditions. The effects of conditions on reaction parameters were evaluated and compared in terms of reaction time, yield, purity and outcomes. The US-PTC method is more efficient than the MWI and conventional methods. The reaction times were considerably shorter, with high yields (>90%) and good levels of purity. In addition, X-ray diffraction analysis and quantum mechanical calculations

  考虑到丙烯腈衍生物作为荧光探针，AChE抑制剂等的广泛用途，有必要寻找一种简单，有效和简单的方法来合成和多样化这些化合物。我们报告了三种技术对杂环醛与2-（苯并[d]噻唑-2-基）乙腈之间反应的影响的比较研究结果：与PTC条件耦合的超声（US-PTC）; 在无溶剂和无催化剂条件下进行MW辐射（MWI）。评估条件对反应参数的影响，并根据反应时间，产率，纯度和结果进行比较。US-PTC方法比MWI和常规方法更有效。反应时间大大缩短，产率高（> 90％），纯度高。此外，X射线衍射分析和量子力学计算，在密度泛函理论（DFT）的水平上，批准获得具有E构型的丙烯腈异构体。3c的晶体结构通过弱C-Ho⋯N分子间相互作用（Ho⋯NC = 2.45Å，Co⋯NC = 3.348（3）Å，Ho⋯NC = 162°）稳定，形成中心对称环R2（2）（ 20）沿晶体学a轴。