(3R,4E)-3-methyl-5-(dimethyl(phenyl)silyl)hex-4-en-1-yl 2',2'-dimethylpropionate | 727411-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R,4E)-3-methyl-5-(dimethyl(phenyl)silyl)hex-4-en-1-yl 2',2'-dimethylpropionate
• 英文别名: [(E,3R)-5-[dimethyl(phenyl)silyl]-3-methylhex-4-enyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 727411-55-4
• 化学式: C₂₀H₃₂O₂Si
• 分子量: 332.558
• InChiKey: NJKQGCIVNZCEKB-IBOXJLQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4E)-3-methyl-5-(dimethyl(phenyl)silyl)hex-4-en-1-yl 2',2'-dimethylpropionate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 叔丁基锂 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (4E,6E)-(3S,8R)-10-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-3,5,6,8-tetramethyl-deca-4,6-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  Scyphosstatin疏水侧链的立体选择性合成

  摘要：

  scyphosstatin的疏水侧链是通过聚合合成途径合成的。关键反应是内消旋二醇的酶促不对称乙酰化，通过 Negishi 偶联构建 C12'-C13' 三取代的 E-烯烃部分，以及构建 (2'E,4'E ,E,6'E)霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯化的-三烯部分。

  DOI：

  10.1071/ch03298
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-Methyl-4-tert-butyldimethylsilyloxybutanonitrile 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 190.0h， 生成 (3R,4E)-3-methyl-5-(dimethyl(phenyl)silyl)hex-4-en-1-yl 2',2'-dimethylpropionate
  参考文献：
  名称：

  Scyphosstatin疏水侧链的立体选择性合成

  摘要：

  scyphosstatin的疏水侧链是通过聚合合成途径合成的。关键反应是内消旋二醇的酶促不对称乙酰化，通过 Negishi 偶联构建 C12'-C13' 三取代的 E-烯烃部分，以及构建 (2'E,4'E ,E,6'E)霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯化的-三烯部分。

  DOI：

  10.1071/ch03298

文献信息

• Stereoselective Synthesis of the Hydrophobic Side Chain of Scyphostatin
  作者：Ryukichi Takagi、Shinjiro Tsuyumine、Hiroko Nishitani、Wataru Miyanaga、Katsuo Ohkata

  DOI：10.1071/ch03298

  日期：——

  The hydrophobic side chain of scyphostatin was synthesized by a convergent synthetic pathway. The key reactions were the enzymatic asymmetric acetylation of a meso-diol, construction of the C12′–C13′ trisubstituted E-olefin moiety by Negishi coupling, and construction of the (2′E,4′E ,E,6′E)-triene moiety by Horner–Wadsworth–Emmons olefination.

  scyphosstatin的疏水侧链是通过聚合合成途径合成的。关键反应是内消旋二醇的酶促不对称乙酰化，通过 Negishi 偶联构建 C12'-C13' 三取代的 E-烯烃部分，以及构建 (2'E,4'E ,E,6'E)霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯化的-三烯部分。