Dimethyl-amidoschwefelsaeure | 6623-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: Dimethyl-amidoschwefelsaeure
• 英文别名: N.N-Dimethyl-sulfamidsaeure；Schwefelsaeure-mono-dimethylamid；Dimethylsulfamidsaeure；N,N-dimethylaminosulfonic acid；Dimethylamin-N-sulfonsaeure；dimethyl-amidosulfuric acid；N,N-dimethylsulfamic acid；dimethyl amidosulfate；dimethylsulfamic acid；[Methyl(sulfonato)azaniumyl]methane
• CAS: 6623-40-1
• 化学式: C₂H₇NO₃S
• 分子量: 125.148
• InChiKey: YGNOYUCUPMACDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl-amidoschwefelsaeure 、 (S)-7-amino-7-(5-(naphthalen-2-yl)-1H-imidazol-2-yl)heptanoic acid compound with 2,2,2-trifluoroacetic acid (1:1) 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-7-(N,N-dimethylsulfamoylamino)-7-(5-(naphthalen-2-yl)-1H-imidazol-2-yl)heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有伯酰胺锌结合基团的组蛋白脱乙酰基酶抑制剂在异种移植模型中显示抗肿瘤活性

  摘要：

  抑制组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）会导致组蛋白过度乙酰化，从而导致分化，生长停滞和恶性细胞凋亡，这代表了癌症治疗的新策略。在临床试验中，许多已知的HDAC抑制剂（HDACi）具有异羟肟酸，它是一个强Zn 2+结合基团，从而抑制了一些I类和II类同工型。本文中，我们描述了鉴定具有一级羧酰胺部分作为锌结合基团的选择性I类HDAC抑制剂的鉴定。该HDACi对多种癌细胞系表现出良好的抗增殖活性，并在与伏立诺他相当的异种移植模型中显示出功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.04.011
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 水 作用下， 生成 Dimethyl-amidoschwefelsaeure
  参考文献：
  名称：

  Behrend, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1884, vol. 222, p. 129

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Proton-in-Flight Mechanism for the Spontaneous Hydrolysis of <i>N</i>-Methyl <i>O</i>-Phenyl Sulfamate: Implications for the Design of Steroid Sulfatase Inhibitors
  作者：David R. Edwards、Richard Wolfenden

  DOI：10.1021/jo300386u

  日期：2012.5.4

  The hydrolysis of N-methyl O-phenyl sulfamate (1) has been studied as a model for steroid sulfatase inhibitors such as Coumate, 667 Coumate, and EMATE. At neutral pH, simulating physiological conditions, hydrolysis of 1 involves an intramolecular proton transfer from nitrogen to the bridging oxygen atom of the leaving group. Remarkably, this proton transfer is estimated to accelerate the decomposition

  N-甲基O-苯基氨基磺酸盐 ( 1 )的水解已被研究作为类固醇硫酸酯酶抑制剂的模型，例如 Coumate、667 Coumate 和 EMATE。在中性 pH 值下，模拟生理条件，1 的水解涉及分子内质子从氮转移到离去基团的桥接氧原子。值得注意的是，估计这种质子转移将1的分解加速10 11倍。对现有动力学数据的检查表明，硫酸酯酶Pa AstA 催化氨基磺酸酯的水解，催化速率加速约为 10 4，而酶对其同源底物产生的催化速率加速约为10 15。各种硫酰酯的水解速率常数 ArOSO 2 X –显示通过基于 p K a ArOH和 p K a ArOSO2XH的双参数方程相关联。
• Dostal, K.; Ruzhichka, A., Zeitschrift fur Chemie, 1965, vol. 5, p. 343 - 344
  作者：Dostal, K.、Ruzhichka, A.

  DOI：——

  日期：——
• Paetzold, R.; Dostal, K.; Ruzhichka, A., Zeitschrift fur Anorganische und Allgemeine Chemie
  作者：Paetzold, R.、Dostal, K.、Ruzhichka, A.

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Ag: MVol.B3, 11.9.6, page 135 - 136
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Histone deacetylase inhibitors with a primary amide zinc binding group display antitumor activity in xenograft model
  作者：Barbara Attenni、Jesus M. Ontoria、Jonathan C. Cruz、Michael Rowley、Carsten Schultz-Fademrecht、Christian Steinkühler、Philip Jones

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.04.011

  日期：2009.6

  Histone deacetylase (HDAC) inhibition causes hyperacetylation of histones leading to differentiation, growth arrest and apoptosis of malignant cells, representing a new strategy in cancer therapy. Many of the known HDAC inhibitors (HDACi) that are in clinical trials possess a hydroxamic acid, that is a strong Zn2+ binding group, thereby inhibiting some of the class I and class II isoforms. Herein we

  抑制组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）会导致组蛋白过度乙酰化，从而导致分化，生长停滞和恶性细胞凋亡，这代表了癌症治疗的新策略。在临床试验中，许多已知的HDAC抑制剂（HDACi）具有异羟肟酸，它是一个强Zn 2+结合基团，从而抑制了一些I类和II类同工型。本文中，我们描述了鉴定具有一级羧酰胺部分作为锌结合基团的选择性I类HDAC抑制剂的鉴定。该HDACi对多种癌细胞系表现出良好的抗增殖活性，并在与伏立诺他相当的异种移植模型中显示出功效。