ethyl 2,6-diacetamino-4,8-dihydro-4-methyl-4-benzo<1,2-d; 5,4-d'>dithiazoleacetate | 79115-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: ethyl 2,6-diacetamino-4,8-dihydro-4-methyl-4-benzo<1,2-d; 5,4-d'>dithiazoleacetate
• 英文别名: (2,6-Bis-acetylamino-4-methyl-4,8-dihydro-benzo(1,2-d;5,4-d')bisthiazol-4-yl)-acetic acid ethyl ester；ethyl 2-(2,6-diacetamido-4-methyl-8H-[1,3]thiazolo[4,5-f][1,3]benzothiazol-4-yl)acetate
• CAS: 79115-47-2
• 化学式: C₁₇H₂₀N₄O₄S₂
• 分子量: 408.502
• InChiKey: IJKPAIXKAIOBHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-1,3-dioxo-2-cyclohexaneacetate 在 吡啶 、 氢溴酸 、 溴 作用下， 反应 52.5h， 生成 ethyl 2,6-diacetamino-4,8-dihydro-4-methyl-4-benzo<1,2-d; 5,4-d'>dithiazoleacetate
  参考文献：
  名称：

  Thiazole analogs of benzomorphans. I. Synthesis of novel thiazolo(4,5-f)morphans.

  摘要：

  本文介绍了噻唑并[4，5-f]吗喃（XIIa-c）的合成和镇痛特性。将 2-甲基-1，3-二氧代-2-环己烷乙酸乙酯（I）单噻唑化后得到 2-氨基噻唑衍生物（II），通过桑德迈尔反应将其脱氨为 4，5，6，7-四氢-4-甲基-5-氧代-4-苯并噻唑乙酸乙酯（V），随后将得到的氯化物（IVa）进行氢解。经过几个步骤，V 被转化为 2，5-二甲基-9-氧代噻唑并 [4，5-f] 吗喃（X）。噻唑并 [4, 5-f] 吗啡衍生物（XIIa-c）就是由这个关键的中间体（X）合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.4378

文献信息

• Thiazole analogs of benzomorphans. I. Synthesis of novel thiazolo(4,5-f)morphans.
  作者：KIMIO KATSUURA、MASAO OHTA、KEMMOTSU MITSUHASHI

  DOI：10.1248/cpb.30.4378

  日期：——

  The synthesis and analgesic properties of thiazolo [4, 5-f] morphans (XIIa-c) are described. Monothiazolization of ethyl 2-methyl-1, 3-dioxo-2-cyclohexaneacetate (I) afforded the 2-aminothiazole derivative (II), which was deaminated to ethyl 4, 5, 6, 7-tetrahydro-4-methyl-5-oxo-4-benzothiazoleacetate (V) by means of the Sandmeyer reaction and subsequent hydrogenolysis of the resulting chloride (IVa). In several steps, V was converted to 2, 5-dimethyl-9-oxothiazolo [4, 5-f] morphan (X). Thiazolo [4, 5-f] morphan derivatives (XIIa-c) were synthesized from this key intermediate (X).

  本文介绍了噻唑并[4，5-f]吗喃（XIIa-c）的合成和镇痛特性。将 2-甲基-1，3-二氧代-2-环己烷乙酸乙酯（I）单噻唑化后得到 2-氨基噻唑衍生物（II），通过桑德迈尔反应将其脱氨为 4，5，6，7-四氢-4-甲基-5-氧代-4-苯并噻唑乙酸乙酯（V），随后将得到的氯化物（IVa）进行氢解。经过几个步骤，V 被转化为 2，5-二甲基-9-氧代噻唑并 [4，5-f] 吗喃（X）。噻唑并 [4, 5-f] 吗啡衍生物（XIIa-c）就是由这个关键的中间体（X）合成的。