N-(1-hydroxy-methyl-2-hydroxyethyl)hydrazine | 174402-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(1-hydroxy-methyl-2-hydroxyethyl)hydrazine
• 英文别名: 2-hydrazino-1,3-propanediol；2-hydrazinyl-1,3-Propanediol；2-hydrazinylpropane-1,3-diol
• CAS: 174402-58-5
• 化学式: C₃H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD19201344
• 分子量: 106.125
• InChiKey: WUIYQFDCODJYLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-hydroxy-methyl-2-hydroxyethyl)hydrazine 、 5Dzy21CO3L 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85%的产率得到J-109,404
  参考文献：
  名称：

  NB-506类似物的合成和生物活性：吲哚环上两个羟基位置的影响。

  摘要：

  在研究NB-506的6-N-氨基取代类似物的过程中，一种更有效的抗癌药物J-109,404（2），其中NB-506的甲酰基被1取代。报道了3-3-二羟基丙烷基团。进一步研究吲哚环2上两个羟基位置的进一步修饰，发现了2,10-二羟基类似物J-107,088（3），这是一种有前途的抗癌药物，其治疗范围比J-109404。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00595-8
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基亚丙基二丙烯酰酸酯 在 盐酸 作用下， 生成 N-(1-hydroxy-methyl-2-hydroxyethyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Antitumor indolopyrrolocarbazole derivatives

  摘要：

  本发明涉及一般式为##STR1##的化合物或其药用盐，其中R.sup.1和R.sup.2分别代表一个OH基团，R.sup.1位于1-或2-位置，R.sup.2位于10-或11-位置，当R.sup.1位于1-位置时，R.sup.2位于11-位置，当R.sup.1位于2-位置时，R.sup.2位于10-位置。本发明的化合物具有出色的抗肿瘤效果，因此在医药领域中可作为抗肿瘤药剂使用。

  公开号：

  US05804564A1
• 作为试剂：
  描述：

  2,10-dihydroxy-12-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-12,13-dihydrofuro[3,4-c]indolo[2,3-a]carbazole-5,7-dione 、 N-(1-hydroxy-methyl-2-hydroxyethyl)hydrazine 在 N-(1-hydroxy-methyl-2-hydroxyethyl)hydrazine 作用下， 以92的产率得到Edotecarin
  参考文献：
  名称：

  Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 3307

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and biological activities of NB-506 analogues modified at the glucose group
  作者：Mitsuru Ohkubo、Teruyuki Nishimura、Hiroshi Kawamoto、Masato Nakano、Teruki Honma、Tomoko Yoshinari、Hiroharu Arakawa、Hiroyuki Suda、Hajime Morishima、Susumu Nishimura

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00004-4

  日期：2000.3

  A new indolocarbazole compound, NB-506 (1), modified at the glucose group yielded a beta-D-glucopyranoside, J-107,088 (2), which showed potent anticancer activity. A beta-D-ribofuranoside, J-109,534 (3), was found to be 6 times more potent than J-107,088 at inhibiting topoisomerase I.

  在葡萄糖基团上修饰的新吲哚并咔唑化合物NB-506（1）产生了β-D-吡喃葡萄糖苷J-107,088（2），该化合物具有强大的抗癌活性。发现β-D-核呋喃糖苷J-109,534（3）在抑制拓扑异构酶I方面的效力是J-107,088的6倍。
• Synthesis and biological activities of NB-506 analogues: Effects of the positions of two hydroxyl groups at the indole rings
  作者：Mitsuru Ohkubo、Teruyuki Nishimura、Teruki Honma、Ikuko Nishimura、Satoru Ito、Tomoko Yoshinari、Hiroharu Arakawa、Hiroyuki Suda、Hajime Morishima、Susumu Nishimura

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00595-8

  日期：1999.12

  course of a study of 6-N-amino-substituted analogues of NB-506 (1), a more potent anticancer drug, J-109,404 (2), in which the formyl group of NB-506 was replaced with a 1,3-dihydroxypropane group, was reported. A study of further modification in the positions of two hydroxyl groups at the indole rings of 2 resulted in the discovery of a 2,10-dihydroxy analogue, J-107,088 (3), which is a promising anticancer

  在研究NB-506的6-N-氨基取代类似物的过程中，一种更有效的抗癌药物J-109,404（2），其中NB-506的甲酰基被1取代。报道了3-3-二羟基丙烷基团。进一步研究吲哚环2上两个羟基位置的进一步修饰，发现了2,10-二羟基类似物J-107,088（3），这是一种有前途的抗癌药物，其治疗范围比J-109404。
• Indolopyrrolocarbazole derivatives
  申请人：Banyu Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05591842A1

  公开（公告）日：1997-01-07

  Indolopyrrocarbazole derivatives such as exemplified by the following compound, ##STR1## have excellent antitumor activity as evidenced by in vitro proliferation inhibiting activity against mouse leukemia cell, human gastric cancer cell, human lung cancer cell and human colon cancer cell.

  Indolopyrrocarbazole衍生物，例如下面的化合物，##STR1##具有出色的抗肿瘤活性，表现为对小鼠白血病细胞、人类胃癌细胞、人类肺癌细胞和人类结肠癌细胞的体外增殖抑制活性。
• Processes for the preparation of indolopyrrolocarbazole derivatives
  申请人：BANYU PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1264836B1

  公开（公告）日：2004-12-01
• Synthesis and biological activities of topoisomerase I inhibitors, 6-N-amino analogues of NB-506
  作者：Mitsuru Ohkubo、Katsuhisa Kojiri、Hisao Kondo、Seiichi Tanaka、Hiroshi Kawamoto、Teruyuki Nishimura、Ikuko Nishimura、Tomoko Yoshinari、Hiroharu Arakawa、Hiroyuki Suda、Hajime Morishima、Susumu Nishimura

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00188-2

  日期：1999.5

  6-N-Amino analogues of NB-506 [6-N-formylamino-12,13-dihydro-1,11-dihydroxy-13-(beta-D-glucopyranosyl)-5H-indolo [2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-5,7(6H)-dione] (3b) were synthesized and tested with respect to topoisomerase inhibition, cytotoxicity and anticancer effects. Among them, a 1,3-dihydroxypropane analogue (J-109,404, St) showed more than ten times more potent anticancer activity in MKN-45 human stomach cancer cells implanted in mice than NB-506. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.