(+/-)-2-amino-2-(2,4,6-trimethylphenyl)ethanol | 354153-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (+/-)-2-amino-2-(2,4,6-trimethylphenyl)ethanol
• 英文别名: 2-amino-2-mesitylethan-1-ol；2-Amino-2-mesitylethanol；2-amino-2-(2,4,6-trimethylphenyl)ethanol
• CAS: 354153-49-4
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• 分子量: 179.262
• InChiKey: OUGDZOJXPDNULU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-amino-2-(2,4,6-trimethylphenyl)ethanol 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (R)-2-amino-2-(2,4,6-trimethylphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  An Effective and Useful Synthesis of Enantiomerically Enriched Arylglycinols

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200105)2001:10<1937::aid-ejoc1937>3.3.co;2-u
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯乙烯 在 potassium hexacyanoferrate(III) 三乙烯二胺 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 三氟甲磺酸 、 potassium carbonate 、 乙腈 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (+/-)-2-amino-2-(2,4,6-trimethylphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  An Effective and Useful Synthesis of Enantiomerically Enriched Arylglycinols

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200105)2001:10<1937::aid-ejoc1937>3.3.co;2-u

文献信息

• Chiral Cyclometalated Oxazoline Gold(III) Complex-Catalyzed Asymmetric Carboalkoxylation of Alkynes
  作者：Jia-Jun Jiang、Jian-Fang Cui、Bin Yang、Yulu Ning、Nathanael Chun-Him Lai、Man-Kin Wong

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02171

  日期：2019.8.16

  O′-chelated 4,4′-biphenol cyclometalated oxazoline gold(III) complexes has been developed. A high yield (≤89%) and a high enantioselectivity (≤90% ee) were achieved in asymmetric carboalkoxylation of alkynes. Enantioselectivity could be significantly improved from 19% to 90% ee by increasing the steric size of the substituent on the chiral oxazoline ligand. Catalytically active AuIII species and the origin

  已开发出使用新型手性O，O'螯合的4,4'-双酚环金属化的恶唑啉金（III）配合物的不对称催化。在炔烃的不对称碳烷氧基化反应中，获得了高收率（≤89％）和高对映选择性（≤90％ee）。通过增加手性恶唑啉配体上取代基的空间尺寸，可以将对映选择性从19％ee显着提高到90％ee。提出了具有催化活性的Au III物种和手性诱导的起源。
• Generation and Ring Opening of Aziridines in Telescoped Continuous Flow Processes
  作者：Nathanael Hsueh、Guy J. Clarkson、Michael Shipman

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01777

  日期：2015.7.17

  A simple method for the preparation of a variety of N-sulfonyl aziridines (10 examples) from 1,2-amino alcohols under continuous flow conditions is described. Using flow based methods, the aziridines can be further ring opened with oxygen, carbon, and halide nucleophiles or ring expanded to imidazolines by Lewis acid promoted reaction with nitriles. Telescoping the aziridine generation and ring opening steps together in a microfluidic reactor allows the chemistry to be undertaken with limited exposure to the potentially hazardous aziridine intermediates.