(2S,4R)-2-methoxy-2-methyl-4-nitromethyl-chroman | 1254060-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (2S,4R)-2-methoxy-2-methyl-4-nitromethyl-chroman
• 英文别名: (2R,4S)-2-methoxy-2-methyl-4-(nitromethyl)-3,4-dihydrochromene
• CAS: 1254060-90-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: SIDOKUFIFHODRB-BXKDBHETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-(2-nitro-vinyl)-phenol 、 丙酮 在 2,2-二苯基乙酸 、 9-amino-9-deoxyepiquinine 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (2S,4R)-2-methoxy-2-methyl-4-nitromethyl-chroman 、 (2R,4R)-2-methoxy-2-methyl-4-nitromethyl-chroman 、 (2S,4S)-2-methoxy-2-methyl-4-nitromethyl-chroman 、 (2R,4S)-2-methoxy-2-methyl-4-nitromethyl-chroman
  参考文献：
  名称：

  迈克尔和缩醛化反应的顺序组合：直接催化不对称合成功能化的4-硝基甲基-色氨酸作为药物中间体†

  摘要：

  通过在2-（2-硝基-乙烯基）-苯酚上进行迈克尔和缩醛化反应的顺序结合，首次获得了功能化的手性4-硝基甲基-色团作为药物中间体 丙酮 和酒精在催化量的 9-氨基-9-脱氧表醌和Ph 2 CHCO 2 H，然后对-TSA。

  DOI：

  10.1039/c0ob00189a

文献信息

• Sequential combination of Michael and acetalization reactions: direct catalytic asymmetric synthesis of functionalized 4-nitromethyl-chromans as drug intermediates
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Rajasekar Sakthidevi

  DOI：10.1039/c0ob00189a

  日期：——

  Functionalized chiral 4-nitromethyl-chromans as drug intermediates were achieved for the first time through sequential combination of Michael and acetalization reactions on 2-(2-nitro-vinyl)-phenols with acetone and alcohols in the presence of a catalytic amount of 9-amino-9-deoxyepiquinine and Ph2CHCO2H followed by p-TSA.

  通过在2-（2-硝基-乙烯基）-苯酚上进行迈克尔和缩醛化反应的顺序结合，首次获得了功能化的手性4-硝基甲基-色团作为药物中间体 丙酮 和酒精在催化量的 9-氨基-9-脱氧表醌和Ph 2 CHCO 2 H，然后对-TSA。