N-((1H-imidazol-5-yl)methyl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-((1H-imidazol-5-yl)methyl)aniline
• 英文别名: N-(1H-imidazol-4-ylmethyl)aniline；N-(1H-imidazol-5-ylmethyl)aniline
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃
• mdl: MFCD14236726
• 分子量: 173.217
• InChiKey: AUZUSOIPPYQZQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1H-imidazol-5-yl)methyl)aniline 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 以77%的产率得到benzyl-{[(3H-imidazol-4-ylmethyl)phenylcarbamoyl]methyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2006/102159

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 4-咪唑甲醛 在 甲酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以86%的产率得到N-((1H-imidazol-5-yl)methyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  BF3·Et2O作为无金属催化剂，用于以甲酸为还原剂的醛与胺的直接还原胺化

  摘要：

  在廉价的 BF 3 ·Et 2催化下，使用甲酸作为还原剂的醛与胺的通用无金属和无碱直接还原胺化O 已开发。广泛的伯胺和仲胺以及不同取代的醛与这种转化相容，从而可以轻松获得各种仲胺和叔胺，高产率和广泛的官能团耐受性。此外，该方法有利于生物活性化合物的后期功能化以及商业化药物分子和生物相关氮杂环的制备。该工艺操作简单，易于放大，不需要干燥条件、惰性气氛或除水剂。机理研究揭示了 BF 3对亚胺的活化和甲酸的氢化物转移的参与。

  DOI：

  10.1039/d1gc01468d

文献信息

• Structurally Simple, Potent, <i>Plasmodium</i> Selective Farnesyltransferase Inhibitors That Arrest the Growth of Malaria Parasites
  作者：Matthew P. Glenn、Sung-Youn Chang、Carrie Hornéy、Kasey Rivas、Kohei Yokoyama、Erin E. Pusateri、Steven Fletcher、Christopher G. Cummings、Frederick S. Buckner、Prakash R. Pendyala、Debopam Chakrabarti、Saïd M. Sebti、Michael Gelb、Wesley C. Van Voorhis、Andrew D. Hamilton

  DOI：10.1021/jm060081v

  日期：2006.9.1

  mortality inflicted by malaria. Here, we report a new class of antimalarial protein farnesyltransferase (PFT) inhibitors, designed with specific emphasis on simple molecular architecture, to facilitate easy access to therapies based on this recently validated antimalarial target. This novel series of compounds represents the first Plasmodium falciparum selective PFT inhibitors reported (up to 145-fold

  第三世界国家要求立即获得廉价的治疗剂，以应对疟疾造成的高死亡率。在这里，我们报告了一类新的抗疟疾蛋白法呢基转移酶（PFT）抑制剂，该抑制剂的设计重点是简单的分子结构，以便于根据最近经过验证的抗疟疾目标轻松进行治疗。这一系列新颖的化合物代表了第一个报道的恶性疟原虫选择性PFT抑制剂（选择性高达145倍），其中铅抑制剂表现出出色的体外活性（IC（50）<1 nM）和对低浓度培养的寄生虫的毒性（ED （50）<100 nM）。报告了吸收，代谢和口服生物利用度的初步研究。
• Exploiting the Nucleophilicity of the Nitrogen Atom of Imidazoles: One-Pot Three-Component Synthesis of Imidazo-Pyrazines
  作者：Ubaldina Galli、Rejdia Hysenlika、Fiorella Meneghetti、Erika Del Grosso、Sveva Pelliccia、Ettore Novellino、Mariateresa Giustiniano、Gian Cesare Tron

  DOI：10.3390/molecules24101959

  日期：——

  novel one-pot multicomponent reaction to synthesize substituted imidazopyrazines is described. In brief, 1H-(imidazol-5-yl)-N-substituted methanamines react with aldehydes and isocyanides in methanol at room temperature to give imidazopyrazine derivatives in excellent yields. The imidazole nitrogen atom was able to intercept the nascent nitrilium ion, channeling the reaction toward to the sole formation

  描述了一种合成取代咪唑并吡嗪的新型一锅多组分反应。简而言之，1H-(咪唑-5-基)-N-取代的甲胺在室温下在甲醇中与醛和异氰化物反应，以优异的产率得到咪唑并吡嗪衍生物。咪唑氮原子能够拦截新生的腈离子，将反应引导至仅形成咪唑并吡嗪，抑制与高能腈离子反应产生的其他可能副产物的竞争性形成。本文采用的实例数量和异氰化物、醛和胺组分的性质的可变性证明了这种新方法的稳健性。
• AMINOMETHYL-4-IMIDAZOLES
  申请人：Galley Guido

  公开号：US20080119535A1

  公开（公告）日：2008-05-22

  The present invention relates to amino-4-methyl imidazoles and pharmaceutically-acceptable salts thereof. The compound may be used for the treatment of depression, anxiety disorders, bipolar disorder, attention deficit hyperactivity disorder (ADHD), stress-related disorders, psychotic disorders such as schizophrenia, neurological diseases such as Parkinson's disease, neurodegenerative disorders such as Alzheimer's disease, epilepsy, migraine, hypertension, substance abuse and metabolic disorders such as eating disorders, diabetes, diabetic complications, obesity, dyslipidemia, disorders of energy consumption and assimilation, disorders and malfunction of body temperature homeostasis, disorders of sleep and circadian rhythm, and cardiovascular disorders.

  本发明涉及氨基-4-甲基咪唑及其药学可接受的盐。该化合物可用于治疗抑郁症、焦虑症、双相障碍、注意力缺陷多动障碍（ADHD）、压力相关障碍、精神病性障碍如精神分裂症、神经系统疾病如帕金森病、神经退行性疾病如阿尔茨海默病、癫痫、偏头痛、高血压、物质滥用和代谢性疾病如进食障碍、糖尿病、糖尿病并发症、肥胖症、脂质代谢异常、能量消耗和吸收障碍、体温稳态的障碍和功能障碍、睡眠和昼夜节律障碍以及心血管疾病的治疗。
• Compound and Methods For the Treatment of Cancer and Malaria
  申请人：Hamilton Andrew

  公开号：US20080312287A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  Formula (I): Where R 1 is an optionally substituted C 3 -C 12 hydrocarbyl group (preferably a cyclic alkyl group), an optionally substituted heterocyclic group, an optionally substituted aromatic group or an optionally substituted heteroaromatic group; R is a C(O) y R′ group (preferably forming an optionally substituted C 2 -C 5 acyl group), or a S(O) x R′ group, where y is 0 or 1 and x is 0, 1 or 2 and R′ is H or an optionally substituted C 1 -C 12 alkyl group, or R′ is an optionally substituted C 5 -C 12 cycloalkyl group, an optionally substituted heterocyclic group, an optionally substituted aromatic group or an optionally substituted heteroaromatic group; R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 and R 10 are each independently selected from H, an optionally substituted C 1 -C 12 hydrocarbyl group, including a C 5 -C 12 cycloalkyl group, an optionally substituted heterocyclic group, an optionally substituted aromatic group or an optionally substituted heteroaromatic group, or R 5 and R 6 , R 7 and R 8 or R 9 and R 10 together form a keto (C═O) group; R N is H, an optionally substituted C 1 -C 12 hydrocarbyl group, an optionally substituted heterocyclic group, an optionally substituted aromatic group, or an optionally substituted heteroaromatic group; A is Formula (II): a Formula (III): group, or a Formula (IV) or Formula (V) group, where Z is N, O or S; R a is H, a C 1 -C 12 optionally substituted hydrocarbyl group or an optionally substituted aromatic group; n is from 0 to 3; and pharmaceutically acceptable salts thereof. Compounds according to the invention are useful in one or more aspects to inhibit farnesyl transferase, or to treat malaria, neoplasia, a hyperproliferative disease state or arthritis, including rheumaroid arthritis or osteoarthritis.

  公式（I）：其中R1是可选取的取代C3-C12烃基（优选为环烷基）、可选取的取代杂环基、可选取的取代芳香基或可选取的取代杂芳基；R是C（O）yR′基团（优选为形成可选取的取代C2-C5酰基的基团），或S（O）xR′基团，其中y为0或1，x为0、1或2且R′为H或可选取的取代C1-C12烷基，或R′为可选取的取代C5-C12环烷基、可选取的取代杂环基、可选取的取代芳香基或可选取的取代杂芳基；R5、R6、R7、R8、R9和R10各自独立地选自H、可选取的取代C1-C12烃基（包括C5-C12环烷基）、可选取的取代杂环基、可选取的取代芳香基或可选取的取代杂芳基，或R5和R6、R7和R8或R9和R10一起形成酮（C═O）基团；RN为H、可选取的取代C1-C12烃基、可选取的取代杂环基、可选取的取代芳香基或可选取的取代杂芳基；A为公式（II）：公式（III）：基团，或公式（IV）或公式（V）基团，其中Z为N、O或S；Ra为H、C1-C12可选取的取代烃基或可选取的取代芳香基；n为0至3；以及其药学上可接受的盐。根据本发明的化合物在一个或多个方面中有用，以抑制法尼酰基转移酶，或治疗疟疾、新生物、高增殖病态或关节炎，包括类风湿性关节炎或骨关节炎。
• Dérivés de 4-phénylaminométhylimidazole, procédé de préparation, antagonistes des récepteurs angiotensin II et leur application en thérapeutique
  申请人：FOURNIER INDUSTRIE ET SANTE

  公开号：EP0564356A1

  公开（公告）日：1993-10-06

  La présente invention concerne les phényl-amino-méthyl-imidazoles de formule: (où les groupes R₁ à R₇ sont définis comme indiqué dans la description). Elle concerne également leur procédé de préparation et leur application en thérapeutique en tant qu'agents antagonistes de l'angiotensine II, utiles dans le traitement de l'hypertension, des désordres circulatoires et du glaucome.

  本发明涉及式中的苯基-氨基-甲基-咪唑： (其中基团 R₁至 R₇ 的定义如描述中所示）。 本发明还涉及其制备工艺及其作为血管紧张素 II 拮抗剂在治疗高血压、循环系统疾病和青光眼方面的应用。