(2R,3R)-4-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-3-methylbutane-1,2-diol | 89690-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3R)-4-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-3-methylbutane-1,2-diol
• 英文别名: (2R,3R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methylbutane-1,2-diol
• CAS: 89690-27-7
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃Si
• 分子量: 358.553
• InChiKey: METJYGMUXLWHLT-XLIONFOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-4-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-3-methylbutane-1,2-diol 在 sodium hydride 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 生成 (2R,3R)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1,2-epoxy-3-methylbutane
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-phyllanthocin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00322a035
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-[(R)-2-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propoxy]-diphenyl-silane 在 ethandithiol 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以92%的产率得到(2R,3R)-4-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-3-methylbutane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-phyllanthocin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00322a035

文献信息

• Synthesis of Chiral Building Blocks for Oxygenated Terpenoids through a Simultaneous and Stereocontrolled Construction of Contiguous Quaternary Stereocenters by an Ireland–Claisen Rearrangement
  作者：Yoshihiro Akahori、Hiroyuki Yamakoshi、Yuki Sawayama、Shunichi Hashimoto、Seiichi Nakamura

  DOI：10.1021/jo402537u

  日期：2014.1.17

  Methods for highly stereocontrolled syntheses of chiral building blocks with a triad of contiguous stereocenters, including two quaternary ones, have been developed. Ireland–Claisen rearrangement of the (Z)-silyl ketene acetal generated stereoselectively from the (R)-3-methylcyclohex-2-enyl ester derived from an acyclic carboxylic acid proceeded through a chairlike transition state to give the rearranged

  已经开发了用于具有三个连续的立体中心（包括两个四元立体中心）的手性构建体的高度立体控制的合成方法。从无环羧酸衍生的（R）-3-甲基环己-2-烯基酯立体选择性生成的（Z）-甲硅烷基烯酮缩醛的爱尔兰-克莱森重排过程经历了椅状过渡态，得到具有S构型的重排产物在羧基的α位。在酸组分中引入环状构象约束，将重排的过渡状态完全转换为船形，从而导致主要生成带有R的产物构型，以四步顺序从中获得假非对映体α-羟基酯。通过碱介导的双消除开环反应获得的烯炔通过Heck反应和所得二烯的区域选择性转化成功地转化成高级中间体，用于合成9-氧化的拉丹烷二萜。
• Total synthesis of (+)-phyllanthocin
  作者：D. R. Williams、Sing Yuen Sit

  DOI：10.1021/ja00322a035

  日期：1984.5