(2R,3R)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1,2-epoxy-3-methylbutane | 89690-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3R)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1,2-epoxy-3-methylbutane
• 英文别名: (2R,3R)-4-tert-butyldiphenylsilyloxy-1,3-epoxy-3-methylbutane
• CAS: 89690-28-8
• 化学式: C₂₁H₂₈O₂Si
• 分子量: 340.538
• InChiKey: URGWAIOEDJTWRW-XLIONFOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  21.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1,2-epoxy-3-methylbutane 在 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 叔丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.42h， 生成 (R)-[(1R,2R,4S)-4-Benzyloxymethyl-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclohexyl]-{2-[(2S,3R)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-3-methyl-butyl]-[1,3]dithian-2-yl}-methanol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-phyllanthocin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00322a035
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-chloro-3-methylbutan-1-ol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到(2R,3R)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1,2-epoxy-3-methylbutane
  参考文献：
  名称：

  通过不对称加氢和有机催化制备同型罗氏酯衍生物

  摘要：

  罗氏酯同系物的不对称氢化路线往往仅限于衣康酸衍生物的氢化，即含有相对不受阻碍的 1,1-二取代烯烃的底物。这是因为在由 RhP 2配合物（典型的催化剂）介导的氢化中，使用相同产物的替代底物很难获得高转化率，异构三取代烯烃（D文中）。然而，衣康酸衍生物中相同官能团的化学选择性修饰是困难的。因此，最好使用三取代的烯烃。三取代的烯烃底物可以使用 IrN（卡宾）型 Crabtree 催化剂的手性类似物以高转化率氢化。这篇论文证明了这种反应是可扩展的（几十克），并且可以被操纵以得到光学纯的均-罗氏酯 chirons。对同型罗氏结构单元进行有机催化氟化、氯化和胺化，以证明它们可以很容易地转化为具有两个手性中心和 α,ω-基团的功能化材料，从而提供了广泛的修饰范围。( S,S )- 和 ( R,S ) 的合成)-γ-羟基缬氨酸用于说明胺化产物的一种应用。

  DOI：

  10.1021/jo401996m

文献信息

• Mori, Kenji; Furuuchi, Takeshi; Matsuyama, Keisuke, Liebigs Annalen, 1995, # 12, p. 2093 - 2100
  作者：Mori, Kenji、Furuuchi, Takeshi、Matsuyama, Keisuke

  DOI：——

  日期：——