1-acetoxy-4,5-dimethoxynaphthalene | 83662-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-acetoxy-4,5-dimethoxynaphthalene
• 英文别名: (4,5-dimethoxynaphthalen-1-yl) acetate
• CAS: 83662-39-9
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: BVFOTGQZGKAVDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetoxy-4,5-dimethoxynaphthalene 在 硫酸 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.67h， 生成 4,12-dimethoxy-8-ethyl-7,8,9,10-tetrahydro-6H-benzonaphtho<1,2-b>pyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  An improved procedure of the Pechmann condensation in the synthesis of 8-ethyltrimethoxy-6H-benzo[d]naphtho[1,2-b]pyran-6-ones structurally related to the aglycon of gilvocarcins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00027a075
• 作为产物：
  描述：

  1-acetoxy-5-methoxy-4-naphthol 生成 1-acetoxy-4,5-dimethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  萘氢醌单乙酸酯中的-甲氧基基团引起的异常薯条重排。

  摘要：

  在用三氟化硼醚化物处理时，两个1-乙酰氧基-4-羟基-5-甲氧基萘的乙酰基迁移到C-3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87597-8

文献信息

• Chorn, Trevor A.; Giles, Robin G.F.; Green, Ivan R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 1339 - 1343
  作者：Chorn, Trevor A.、Giles, Robin G.F.、Green, Ivan R.、Hugo, Victor I.、Mitchell, Peter R.K.、Yorke, Selwyn C.

  DOI：——

  日期：——
• CHORN, T. A.;GILES, R. G. F.;GREEN, N. R.;HUGO, V. I.;MITCHELL, P. R. K.;+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 6, 1339-1343
  作者：CHORN, T. A.、GILES, R. G. F.、GREEN, N. R.、HUGO, V. I.、MITCHELL, P. R. K.、+

  DOI：——

  日期：——
• An improved procedure of the Pechmann condensation in the synthesis of 8-ethyltrimethoxy-6H-benzo[d]naphtho[1,2-b]pyran-6-ones structurally related to the aglycon of gilvocarcins
  作者：Duy H. Hua、Shankar Saha、Didier Roche、Jin Coo Maeng、Sadahiko Iguchi、Christopher Baldwin

  DOI：10.1021/jo00027a075

  日期：1992.1
• An abnormal fries rearrangement induced by a -methoxyl group in monoacetates of naphthohydroquinones.
  作者：Trevor A. Chorn、Robin G.F. Giles、Ivan R. Green、Victor I. Hugo、Peter R.K. Mitchell

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87597-8

  日期：1982.1

  The acetyl group of two 1-acetoxy-4-hydroxy-5-methoxynaphthalenes migrates to C-3 on treatment with boron trifluoride etherate.

  在用三氟化硼醚化物处理时，两个1-乙酰氧基-4-羟基-5-甲氧基萘的乙酰基迁移到C-3。