6-(N-ethyl-m-toluidino)-3-methyluracil | 77985-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 6-(N-ethyl-m-toluidino)-3-methyluracil
• 英文别名: 6-(N-ethyl-3-toluidino)-3-methyluracil；6-(N-ethyl-3-methylanilino)-3-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 77985-58-1
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₂
• 分子量: 259.308
• InChiKey: NTZGKPSCFUSOLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(N-ethyl-m-toluidino)-3-methyluracil 在 sodium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以92%的产率得到3,8-dimethyl-10-ethylisoalloxazine-5-oxide
  参考文献：
  名称：

  A new synthetic approach to 8-chloroflavins and their conversion into 8-(substituted-amino)flavins.

  摘要：

  将5-硝基-6-(N-取代芳基氨基)尿嘧啶（I）与维尔斯梅尔试剂（N,N-二甲基甲酰胺-磷酸氧氯）反应，可以一步得到相应的8-氯异黄素（8-氯黄素）（II）。I转化为II可能经过相应的异黄素5-氧化物（黄素5-氧化物）的中间体形成。事实上，将黄素5-氧化物与维尔斯梅尔试剂反应也能得到8-氯黄素。在相同条件下，7-溴黄素5-氧化物未能得到相应的7-溴-8-氯黄素，而是获得了去氧化的7-溴黄素。在这种情况下，维尔斯梅尔试剂既充当了还原剂，又起到了脱水和氯化剂的作用。8-氯黄素通过与适当的胺反应转化为8-(取代氨基)黄素。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.3576
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-3-甲基尿嘧啶 、 N-乙基间甲苯胺 以50%的产率得到6-(N-ethyl-m-toluidino)-3-methyluracil
  参考文献：
  名称：

  黄素-6-羧酸作为新颖且简单的黄素酶模型。通过分子内氢键对黄素半醌自由基和 4a-氢过氧黄素进行非酶促稳定

  摘要：

  新型黄素衍生物，10-乙基-3-甲基异恶嗪-6-羧酸 (1) 和 10-乙基-3-甲基异恶嗪-6,8-二羧酸 (2)，其在 C(6) 位具有羧基，准备好了。即使在没有金属阳离子和有氧条件下，这些黄素衍生物也能通过在磷酸钠缓冲液 (pH 6.89) 中连二亚硫酸盐还原产生相应的稳定半醌自由基。已获得黄素半醌自由基的超精细电子自旋共振 (ESR) 光谱，即使在环境条件下 1 天后也稳定

  DOI：

  10.1021/ja00043a002

文献信息

• A new synthetic approach to 8-chloroflavins and their conversion into 8-(substituted-amino)flavins.
  作者：FUMIO YONEDA、KAZUO SHINOZUKA、KEIKO HIROMATSU、RYOKO MATSUSHITA、YOSHIHARU SAKUMA、MASATOMO HAMANA

  DOI：10.1248/cpb.28.3576

  日期：——

  Treatment of 5-nitro-6-(N-substituted-anilino) uracils (I) with the Vilsmeier reagent (dimethylformamide-phosphorus oxychloride) gave the corresponding 8-chloroisoalloxazines (8-chloroflavins) (II) in a single step. The conversion of I into II probably proceeds via the intermediate formation of the corresponding isoalloxazine 5-oxides (flavin 5-oxides). In fact, treatment of flavin 5-oxides with the Vilsmeier reagent also gave the 8-chloroflavins. Under the same conditions, 7-bromoflavin 5-oxides did not give the corresponding 7-bromo-8-chloroflavins, but the deoxygenated 7-bromoflavins were obtained. In this case, the Vilsmeier reagent acted as a reducing agent as well as a dehydrating and chlorinating agent. The 8-chloroflavins were converted into 8-(substituted-amino) flavins by treatment with appropriate amines.

  将5-硝基-6-(N-取代芳基氨基)尿嘧啶（I）与维尔斯梅尔试剂（N,N-二甲基甲酰胺-磷酸氧氯）反应，可以一步得到相应的8-氯异黄素（8-氯黄素）（II）。I转化为II可能经过相应的异黄素5-氧化物（黄素5-氧化物）的中间体形成。事实上，将黄素5-氧化物与维尔斯梅尔试剂反应也能得到8-氯黄素。在相同条件下，7-溴黄素5-氧化物未能得到相应的7-溴-8-氯黄素，而是获得了去氧化的7-溴黄素。在这种情况下，维尔斯梅尔试剂既充当了还原剂，又起到了脱水和氯化剂的作用。8-氯黄素通过与适当的胺反应转化为8-(取代氨基)黄素。
• The reaction of<i>N,N</i>-dimethyldichloromethyleniminium chloride (phosgeniminium chloride) with 6-<i>N</i>-arylaminouracils. A new and convenient “one pot” synthesis of l,3-dimethyl-5- dimethylaminopyrimido[4,5-<i>b</i>]quinoline-(1<i>H</i>,3<i>H</i>)-2,4-diones, 1,3-dimethyl-5-chloropyrimido[4,5-<i>b</i>]quinoline-(1<i>H</i>,3<i>H</i>)-2,4-diones and 3-methyl-10-alkyl-5-chloropyrimido[4,5-<i>b</i>]quinoline-(3<i>H</i>,10<i>H</i>)-2,4-diones (3-methyl-10-alkyl-5-chloro-5-deazaflavins)
  作者：Bruno Kokel

  DOI：10.1002/jhet.5570310427

  日期：1994.7

  The 1,1,1-tricondensation of N,N-dimethyldichloromethyleniminium chloride (phosgeniminium chloride) with various 1,3-dimethyl-6-N-arylaminouracils and 3-methyl-6-N-(alkylaryl)aminouracils, which gives only 5-dimethylaminopyrimido[4,5-b]quinoline-2,4-diones when performed in the presence of triethylamine, affords also the corresponding 5-chloropyrimido[4,5-b]quinoline-2,4-diones, including 3-methyl

  N，N-二甲基二氯甲基氯化亚铵（光气氯化亚胺）与各种1,3-二甲基-6- N-芳基氨基尿嘧啶和3-甲基-6- N-（烷基芳基）氨基尿嘧啶的1,1,1-三缩合反应当在三乙胺存在下进行时，-二甲基氨基嘧啶基[4,5 - b ]喹啉-2,4-二酮也可提供相应的5-氯嘧啶基[4,5- b]在没有碱存在的情况下，在适当的溶剂和温度反应条件下进行的]喹啉-2,4-二酮，包括3-甲基-10-烷基-5-氯-5-脱氮黄素。关于转化的选择性，已经发现这些反应条件特别取决于起始芳基氨基尿嘧啶取代基的性质和位置。
• YONEDA FUMIO; SHINOZUKA KAZUO; SAKUMA YOSHIHARU; SENGA KEITARO, HETEROCYCLES, 1977, 6. NO
  作者：YONEDA FUMIO、 SHINOZUKA KAZUO、 SAKUMA YOSHIHARU、 SENGA KEITARO

  DOI：——

  日期：——
• Flavin-6-carboxylic acids as novel and simple flavoenzyme models. Nonenzymatic stabilization of the flavin semiquinone radical and the 4a-hydroperoxyflavin by intramolecular hydrogen bonding
  作者：Taishin Akiyama、Fusae Simeno、Morio Murakami、Fumio Yoneda

  DOI：10.1021/ja00043a002

  日期：1992.8

  Novel flavin derivatives, 10-ethyl-3-methylisoalloxazine-6-carboxylic acid (1) and 10-ethyl-3-methylisoalloxazine-6,8-dicarboxylic acid (2), which have a carboxyl group at C(6) position, were prepared. Even in the absence of metal cations and under aerobic condition, these flavin derivatives produced the corresponding stable semiquinone radicals by the dithionite reduction in sodium phosphate buffer

  新型黄素衍生物，10-乙基-3-甲基异恶嗪-6-羧酸 (1) 和 10-乙基-3-甲基异恶嗪-6,8-二羧酸 (2)，其在 C(6) 位具有羧基，准备好了。即使在没有金属阳离子和有氧条件下，这些黄素衍生物也能通过在磷酸钠缓冲液 (pH 6.89) 中连二亚硫酸盐还原产生相应的稳定半醌自由基。已获得黄素半醌自由基的超精细电子自旋共振 (ESR) 光谱，即使在环境条件下 1 天后也稳定