1-piperidine-3,4,5-trimethoxybenzene | 108103-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-piperidine-3,4,5-trimethoxybenzene
• 英文别名: 1-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)piperidine
• CAS: 108103-61-3
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃
• 分子量: 251.326
• InChiKey: QQRZHXNHKMXVAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,3-三氟丙酮酸乙酯 、 1-piperidine-3,4,5-trimethoxybenzene 在 indium(III) bromide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以47%的产率得到ethyl 3,3,3-trifluoro-2-(1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,4,5,6-tetrahydropyridin-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过分子间氢化物转移实现环胺的氧化还原中性β-C（sp 3）–H官能化

  摘要：

  在这里，我们通过连续的分子间氢化物转移过程报告了环胺的第一个氧化还原中性和无过渡金属的β-C（sp 3）-H官能化。从吡咯烷和哌啶直接以良好的产率直接获得一系列具有CF 3和羧酸酯官能团的N-芳基吡咯烷和N-芳基1,2,3,4-四氢吡啶。这项工作推动了分子间氢化物转移策略在分子复杂性的一步组装中的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03004
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 1-溴-3,4,5-三甲氧基苯 在 copper(l) iodide 、 1-(5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl)ethanone 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到1-piperidine-3,4,5-trimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  2-Pyridinyl β-ketones as new ligands for room-temperature CuI-catalysed C–N coupling reactions

  摘要：

  2-吡啶基β-酮被确定为在室温下催化脂肪胺的N-芳基化反应的新型高效配体，具有良好的选择性和底物适应性。

  DOI：

  10.1039/b821212k

文献信息

• Iodine‐Mediated Coupling of Cyclic Amines with Sulfonyl Hydrazides: an Efficient Synthesis of Vinyl Sulfone Derivatives
  作者：Xiaona Rong、Jingwen Guo、Zheqi Hu、Lehao Huang、Yugui Gu、Yuepiao Cai、Guang Liang、Qinqin Xia

  DOI：10.1002/ejoc.202001510

  日期：2021.1.26

  highly efficient and generally applicable methodology for the construction of vinyl sulfone derivatives from cyclic amines and sulfonyl hydrazides in one step was developed. This protocol could be applied for the C−S bond formation of N‐Aryl piperidines, N‐alkyl piperidines, and heteroaryl piperidines with sulfonyl hydrazides.

  开发了一种高效且普遍适用的方法，可一步一步从环胺和磺酰肼制备乙烯基砜衍生物。该方案可用于N-芳基哌啶，N-烷基哌啶和杂芳基哌啶与磺酰肼的CS键形成。
• The reaction of various methoxy-substituted haloarenes with amines and nitriles under aryne-forming conditions
  作者：Aziz Razzuk、Edward R. Biehl

  DOI：10.1021/jo00388a058

  日期：1987.6
• RAZZUK A.; BIEHL E., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 12, 2619-2622
  作者：RAZZUK A.、 BIEHL E.

  DOI：——

  日期：——
• US4590270A
  申请人：——

  公开号：US4590270A

  公开（公告）日：1986-05-20
• US4774249A
  申请人：——

  公开号：US4774249A

  公开（公告）日：1988-09-27