苯并[b]噻吩-2-羧酸,3-(1-乙酰基-4-哌啶基)-6-氟-,甲基酯 | 140213-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 苯并[b]噻吩-2-羧酸,3-(1-乙酰基-4-哌啶基)-6-氟-,甲基酯
• 英文名称: 3-(1-Acetyl-piperidin-4-yl)-6-fluoro-benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-(1-acetylpiperidin-4-yl)-6-fluoro-1-benzothiophene-2-carboxylate
• CAS: 140213-34-9
• 化学式: C₁₇H₁₈FNO₃S
• 分子量: 335.399
• InChiKey: LACGWVSPUVWVNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并[b]噻吩-2-羧酸,3-(1-乙酰基-4-哌啶基)-6-氟-,甲基酯 在 喹啉 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 铜 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.17h， 生成 2-[2-[4-(6-Fluoro-1-benzothiophen-3-yl)piperidin-1-yl]ethyl]-5,6,7,8-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3-one
  参考文献：
  名称：

  具有5-HT 2拮抗活性的4-（苯并[ b ]呋喃-2或3-基）-和4-（苯并[ b ]-噻吩-3-基）哌啶的合成

  摘要：

  4-（苯并[ b ]呋喃-3-基）哌啶，4-（苯并[ b ]呋喃-2-基）哌啶和4-（苯并[ b ]噻吩-3-基）哌啶的合成与5-描述了HT 2拮抗剂活性。1-乙酰基-4-（2,4-二氟苯甲酰基）哌啶2与乙醇酸甲酯反应，得到6-氟-3-（1-乙酰基哌啶-4-基）苯并[ b ]呋喃-2-羧酸甲酯3，将其转化为2- [2- [4-（苯并[ b ]呋喃-3-乙氧基]哌啶-1-基]乙基-5,6,7,8-四氢-1,2,4-三唑-[ 4,3-一]吡啶-3（2 H）一盐酸盐9。类似的苯并[ b ]呋喃17a-d苯并[ b ]噻吩10a，b和18a通过类似的方法制备。将4-氟-2-（4-吡啶基甲氧基）苯乙酮环化，得到4-（苯并[ b ]呋喃-2-基）吡啶21a，b，将其转化为2- [2- [4-（苯并] [ b ]呋喃-2-基）-哌啶-1-基]乙基5,6,7,8-四氢-1,2,4-三唑并[4,3- a ]吡啶-3（2

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300228
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氟苯 在 三氯化铝 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 苯并[b]噻吩-2-羧酸,3-(1-乙酰基-4-哌啶基)-6-氟-,甲基酯
  参考文献：
  名称：

  具有5-HT 2拮抗活性的4-（苯并[ b ]呋喃-2或3-基）-和4-（苯并[ b ]-噻吩-3-基）哌啶的合成

  摘要：

  4-（苯并[ b ]呋喃-3-基）哌啶，4-（苯并[ b ]呋喃-2-基）哌啶和4-（苯并[ b ]噻吩-3-基）哌啶的合成与5-描述了HT 2拮抗剂活性。1-乙酰基-4-（2,4-二氟苯甲酰基）哌啶2与乙醇酸甲酯反应，得到6-氟-3-（1-乙酰基哌啶-4-基）苯并[ b ]呋喃-2-羧酸甲酯3，将其转化为2- [2- [4-（苯并[ b ]呋喃-3-乙氧基]哌啶-1-基]乙基-5,6,7,8-四氢-1,2,4-三唑-[ 4,3-一]吡啶-3（2 H）一盐酸盐9。类似的苯并[ b ]呋喃17a-d苯并[ b ]噻吩10a，b和18a通过类似的方法制备。将4-氟-2-（4-吡啶基甲氧基）苯乙酮环化，得到4-（苯并[ b ]呋喃-2-基）吡啶21a，b，将其转化为2- [2- [4-（苯并] [ b ]呋喃-2-基）-哌啶-1-基]乙基5,6,7,8-四氢-1,2,4-三唑并[4,3- a ]吡啶-3（2

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300228

文献信息

• Substituted pyrazoles
  申请人：——

  公开号：US20020040019A1

  公开（公告）日：2002-04-04

  Substituted pyrazoles, methods of manufacturing them, compositions containing them, and methods of using them to treat, for example, autoimmune diseases mediated by cathepsin S are described.

  本文描述了替代吡唑的制造方法、含有替代吡唑的组合物以及使用它们治疗例如由cathepsin S介导的自身免疫疾病的方法。
• Method for treating allergies using substituted pyrazoles
  申请人：——

  公开号：US20020147189A1

  公开（公告）日：2002-10-10

  A method for the treatment of an allergic condition, including an an atopic allergic conditions, using substituted pyrazoles.

  一种使用取代吡唑治疗过敏症的方法，包括过敏性皮炎等过敏性疾病。
• EP1309592A2
  申请人：——

  公开号：EP1309592A2

  公开（公告）日：2003-05-14
• SUBSTITUTED PYRAZOLES
  申请人：Ortho-McNeil Pharmaceutical, Inc.

  公开号：EP1309592B1

  公开（公告）日：2006-04-26
• USE OF SUBSTITUTED PYRAZOLES FOR THE TREATMENT OF ALLERGIES
  申请人：Ortho-McNeil Pharmaceutical, Inc.

  公开号：EP1315492B1

  公开（公告）日：2008-07-30