1,5,6-trimethyl-1,5-dihydro-4Hpyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one | 88320-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 1,5,6-trimethyl-1,5-dihydro-4Hpyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one
• 英文别名: 1,5,6-Trimethyl-1,5-dihydro-4H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one；1,5,6-trimethylpyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 88320-49-4
• 化学式: C₈H₁₀N₄O
• 分子量: 178.194
• InChiKey: GTBOERMGQBLLHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  50.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三甲氧基苯甲醛 、 1,5,6-trimethyl-1,5-dihydro-4Hpyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以43.75 %的产率得到(E)-1,5-dimethyl-6-(2,4,6-trimethoxystyryl)-1,5-dihydro-4H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  三环吡唑并嘧啶亚芳基酯衍生物的合成及其细胞毒性和分子对接评价

  摘要：

  我们的研究团队以先导化合物CAM551为起点，合成了33种三环吡唑并嘧啶亚芳基酯衍生物。这是通过设计的五步合成策略实现的。通过传统MTT法评估合成化合物对HT-116人结直肠腺癌细胞系和HGC27人胃癌细胞的抑制活性。设计和合成的化合物对两种类型的癌细胞均表现出优异的抑制作用。此外，含有长链取代基的化合物7b表现出改善的对肝细胞癌细胞的抑制作用和更高的安全性。这些发现表明化合物7b有潜力作为未来研究的抗肿瘤先导化合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.4791
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基乙酰胺 、 5-氨基-1-甲基吡唑-4-甲酸乙酯 在 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以91.1 %的产率得到1,5,6-trimethyl-1,5-dihydro-4Hpyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  三环吡唑并嘧啶亚芳基酯衍生物的合成及其细胞毒性和分子对接评价

  摘要：

  我们的研究团队以先导化合物CAM551为起点，合成了33种三环吡唑并嘧啶亚芳基酯衍生物。这是通过设计的五步合成策略实现的。通过传统MTT法评估合成化合物对HT-116人结直肠腺癌细胞系和HGC27人胃癌细胞的抑制活性。设计和合成的化合物对两种类型的癌细胞均表现出优异的抑制作用。此外，含有长链取代基的化合物7b表现出改善的对肝细胞癌细胞的抑制作用和更高的安全性。这些发现表明化合物7b有潜力作为未来研究的抗肿瘤先导化合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.4791

文献信息

• [EN] NEW COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF CNS DISORDERS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU SNC
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2011018495A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  The invention relates to novel pyrazolopyrimidinones according to formula (I). The new compounds shall be used for the manufacture of medicaments, in particular medicaments for the treatment of conditions concerning deficits in perception, concentration, learning or memory. The new compounds are also for the manufacture of medicaments for the treatment of Alzheimer's disease. Further aspects of the present invention refer to a process for the manufacture of the compounds and their use for producing medicaments.

  该发明涉及根据式(I)的新型吡唑吡嘧啶酮。新化合物应用于制造药物，特别是用于治疗感知、注意力、学习或记忆缺陷相关疾病的药物。新化合物还用于制造治疗阿尔茨海默病的药物。本发明的进一步方面涉及制造这些化合物的方法以及它们用于制造药物的用途。
• NEW COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF CNS DISORDER
  申请人：HEINE Niklas

  公开号：US20110212960A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  The invention relates to novel pyrazolopyrimidinones according to formula (I). The new compounds shall be used for the manufacture of medicaments, in particular medicaments for the treatment of conditions concerning deficits in perception, concentration, learning or memory. The new compounds are also for the manufacture of medicaments for the treatment of Alzheimer's disease. Further aspects of the present invention refer to a process for the manufacture of the compounds and their use for producing medicaments.

  该发明涉及根据式(I)的新型吡唑吡嘧啶酮。这些新化合物将用于制造药物，特别是用于治疗涉及感知、注意力、学习或记忆缺陷的药物。这些新化合物还将用于制造治疗阿尔茨海默病的药物。本发明的进一步方面涉及制造这些化合物的过程以及它们用于生产药物的用途。
• 一种三环吡唑嘧啶亚芳基酯类衍生物及其用途
  申请人：中国科学院新疆理化技术研究所

  公开号：CN117362293A

  公开（公告）日：2024-01-09

  本发明涉及一种三环吡唑嘧啶亚芳基酯类衍生物及其用途，该衍生物是以5‑氨基‑1‑甲基吡唑‑4‑甲酸乙酯为初始原料，与2‑氮己环酮在三氯氧磷的催化下进行反应，在乙醇溶液中与等量的3,4,5‑三甲氧基苯甲醛和催化量的氢氧化钠反应，然后，以浓度40%氢溴酸的乙酸溶液为溶剂回流，最后，在催化量碱的作用下，与不同取代的酰氯反应得到衍生物(D1‑D22)，此外，在不同条件下，化合物（B）脱氢或硫代得到化合物（E1‑E3）；1,5,6‑三甲基‑1,5‑二氢‑4H‑吡唑并[3,4‑d]嘧啶‑4‑酮与不同取代的醛得到化合物(F1‑F3)；并同时考察了这29个化合物，结果表明：所有29个化合物对HCT116结肠癌细胞和HGC27胃癌细胞有抑制活性。
• FINLANDER, P.;NIELSEN, S. V.;PEDERSEN, E. B., CHEM. SCR., 1983, 22, N 4, 171-176
  作者：FINLANDER, P.、NIELSEN, S. V.、PEDERSEN, E. B.

  DOI：——

  日期：——