N,5-dimethoxy-N-methyl-1H-indazole-3-carboxamide | 924881-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: N,5-dimethoxy-N-methyl-1H-indazole-3-carboxamide
• 英文别名: N,5-Dimethoxy-N-methyl-1H-indazole-3-carboxamide
• CAS: 924881-60-7
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₃
• 分子量: 235.243
• InChiKey: WVYGEMMHMBYRRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,5-dimethoxy-N-methyl-1H-indazole-3-carboxamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 以64%的产率得到5-甲氧基-1H-吲唑-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  通过Wittig-Horner反应获得2-氮杂色氨酸和脱氢衍生物的新实用途径

  摘要：

  受保护的3-甲酰基吲唑1与（±）-N-（苄氧羰基）-α-膦酰基甘氨酸三甲酯2的Wittig-Horner反应已被开发为脱氢2-氮杂色氨酸和氨基酸衍生物的新型实用合成方法。讨论了5-溴-3-甲酰基吲唑的制备。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.02.042
• 作为产物：
  描述：

  二甲羟胺盐酸盐 、 5-甲氧基-3-吲唑羧酸 在 吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.5h， 以68%的产率得到N,5-dimethoxy-N-methyl-1H-indazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过Wittig-Horner反应获得2-氮杂色氨酸和脱氢衍生物的新实用途径

  摘要：

  受保护的3-甲酰基吲唑1与（±）-N-（苄氧羰基）-α-膦酰基甘氨酸三甲酯2的Wittig-Horner反应已被开发为脱氢2-氮杂色氨酸和氨基酸衍生物的新型实用合成方法。讨论了5-溴-3-甲酰基吲唑的制备。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.02.042

文献信息

• Design and synthesis of a new indazole library: direct conversion of N-methoxy-N-methylamides (Weinreb amides) to 3-keto and 3-formylindazoles
  作者：François Crestey、Silvia Stiebing、Rémi Legay、Valérie Collot、Sylvain Rault

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.063

  日期：2007.1

  Grignard or lithiated reagents on the new Weinreb amides 3 and 4 afforded efficiently the corresponding ketones and allowed the design and synthesis of a new indazole library. These 3-ketoindazoles were obtained by a direct and original conversion of N-methoxy-N-methylamides with good yields. Furthermore, the reduction of 3 with LiAlH4 furnished the corresponding aldehydes as a versatile and efficient pathway

  在新的Weinreb酰胺3和4上亲核添加格氏试剂或锂化试剂可有效提供相应的酮，并允许设计和合成新的吲唑文库。这些3-酮吲唑是通过N-甲氧基-N-甲基酰胺的直接和原始转化以良好的收率获得的。此外，用LiAlH 4还原3可以提供相应的醛，作为通向3-甲酰基吲唑的一种通用而有效的途径。
• ARGININE METHYLTRANSFERASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：EPIZYME, INC.

  公开号：US20160024017A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  Described herein are compounds of Formula (I), pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof. Compounds of the present invention are useful for inhibiting arginine methyltransferase activity. Methods of using the compounds for treating arginine methyltransferase-mediated disorders are also described.

  本文描述了公式（I）的化合物，其药学上可接受的盐以及其药物组合物。本发明的化合物可用于抑制精氨酸甲基转移酶活性。还描述了使用这些化合物治疗精氨酸甲基转移酶介导的疾病的方法。
• US9765035B2
  申请人：——

  公开号：US9765035B2

  公开（公告）日：2017-09-19
• [EN] ARGININE METHYLTRANSFERASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ARGININE MÉTHYLTRANSFÉRASE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：EPIZYME INC

  公开号：WO2014153235A2

  公开（公告）日：2014-09-25

  Described herein are compounds of Formula (I), pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof. Compounds of the present invention are useful for inhibiting arginine methyltransferase activity. Methods of using the compounds for treating arginine methyltransferase-mediated disorders are also described.
• New practical access to 2-azatryptophans and dehydro derivatives via the Wittig–Horner reaction
  作者：François Crestey、Valérie Collot、Silvia Stiebing、Jean-François Lohier、Jana Sopkova-de Oliveira Santos、Sylvain Rault

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.02.042

  日期：2007.4

  Wittig–Horner reaction of protected 3-formylindazoles 1 with (±)-N-(benzyloxycarbonyl)-α-phosphonoglycine trimethyl ester 2 has been developed as a new practical synthesis of dehydro 2-azatryptophans and amino acid derivatives. The preparation of 5-bromo-3-formylindazole is discussed.

  受保护的3-甲酰基吲唑1与（±）-N-（苄氧羰基）-α-膦酰基甘氨酸三甲酯2的Wittig-Horner反应已被开发为脱氢2-氮杂色氨酸和氨基酸衍生物的新型实用合成方法。讨论了5-溴-3-甲酰基吲唑的制备。