tert-butyl 5-methoxy-3-{[methoxy(methyl)amino]carbonyl}-1H-indazole-1-carboxylate | 924881-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: tert-butyl 5-methoxy-3-{[methoxy(methyl)amino]carbonyl}-1H-indazole-1-carboxylate
• 英文别名: 1h-Indazole-1-carboxylic acid,5-methoxy-3-[(methoxymethylamino)carbonyl]-,1,1-dimethylethyl ester；tert-butyl 5-methoxy-3-[methoxy(methyl)carbamoyl]indazole-1-carboxylate
• CAS: 924881-61-8
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₅
• 分子量: 335.36
• InChiKey: SGFFMMIKPFBXCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 5-methoxy-3-{[methoxy(methyl)amino]carbonyl}-1H-indazole-1-carboxylate 、 溴苯 在 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.17h， 以46%的产率得到(5-methoxy-1H-indazol-3-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新的吲唑文库：将N-甲氧基-N-甲基酰胺（Weinreb酰胺）直接转化 为3-酮和3-甲酰基吲唑

  摘要：

  在新的Weinreb酰胺3和4上亲核添加格氏试剂或锂化试剂可有效提供相应的酮，并允许设计和合成新的吲唑文库。这些3-酮吲唑是通过N-甲氧基-N-甲基酰胺的直接和原始转化以良好的收率获得的。此外，用LiAlH 4还原3可以提供相应的醛，作为通向3-甲酰基吲唑的一种通用而有效的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.063
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-3-吲唑羧酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 tert-butyl 5-methoxy-3-{[methoxy(methyl)amino]carbonyl}-1H-indazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新的吲唑文库：将N-甲氧基-N-甲基酰胺（Weinreb酰胺）直接转化 为3-酮和3-甲酰基吲唑

  摘要：

  在新的Weinreb酰胺3和4上亲核添加格氏试剂或锂化试剂可有效提供相应的酮，并允许设计和合成新的吲唑文库。这些3-酮吲唑是通过N-甲氧基-N-甲基酰胺的直接和原始转化以良好的收率获得的。此外，用LiAlH 4还原3可以提供相应的醛，作为通向3-甲酰基吲唑的一种通用而有效的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.063

文献信息

• Design and synthesis of a new indazole library: direct conversion of N-methoxy-N-methylamides (Weinreb amides) to 3-keto and 3-formylindazoles
  作者：François Crestey、Silvia Stiebing、Rémi Legay、Valérie Collot、Sylvain Rault

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.063

  日期：2007.1

  Grignard or lithiated reagents on the new Weinreb amides 3 and 4 afforded efficiently the corresponding ketones and allowed the design and synthesis of a new indazole library. These 3-ketoindazoles were obtained by a direct and original conversion of N-methoxy-N-methylamides with good yields. Furthermore, the reduction of 3 with LiAlH4 furnished the corresponding aldehydes as a versatile and efficient pathway

  在新的Weinreb酰胺3和4上亲核添加格氏试剂或锂化试剂可有效提供相应的酮，并允许设计和合成新的吲唑文库。这些3-酮吲唑是通过N-甲氧基-N-甲基酰胺的直接和原始转化以良好的收率获得的。此外，用LiAlH 4还原3可以提供相应的醛，作为通向3-甲酰基吲唑的一种通用而有效的途径。