6-methyl-2-(methylthio)pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4(3H)-one | 97337-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 6-methyl-2-(methylthio)pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-methylthio-6-methylpyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4-one；6-Methyl-2-methylsulfanyl-3,7-dihydropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one；6-methyl-2-methylsulfanyl-3,7-dihydropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 97337-18-3
• 化学式: C₈H₉N₃OS
• 分子量: 195.245
• InChiKey: WBAFUSKIFCBKEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-2-(methylthio)pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4(3H)-one 在 镍 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以67%的产率得到6-甲基-1,7-二氢-4H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  黄嘌呤氧化酶的嘌呤类似物抑制剂-结构活性关系和拟议的钼辅因子结合

  摘要：

  已经制备了许多新的次黄嘌呤类似物作为黄嘌呤氧化酶的底物抑制剂。最值得一提的抑制新次黄嘌呤类似物是3-（米间-甲苯基）吡唑并[1,5-一个]嘧啶-7-酮（47），ID 50 0.06μ中号和3-苯基吡唑并[1,5-一个]嘧啶-7- -酮（46），ID 50 0.40μ M. 5-（p -氯苯基）吡唑并[1,5-一个]嘧啶-7-酮（63）和相应的5-硝基苯基衍生物64表现出ID 50的0.21及0.23μ中号， 分别。7-苯基吡并[1,5一] -小号-三嗪-4-酮（40）被示出为表现出ID 50 0.047μ M.这些新的苯基取代的次黄嘌呤类似物的结构-活性关系进行了讨论，并与比较黄嘌呤类似物3-米甲苯基-和3-苯基-7-羟基[1,5-一个]嘧啶-5-酮（90）和（91），预先从我们的实验室报道具有ID 50 0.025 0.038和μ中号， 分别。苯基和取代的苯基的存在直接有助于这些有效抑制

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220303
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-2-硫代-2,3-二氢-1H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-4(7H)-酮 、 碘甲烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以87%的产率得到6-methyl-2-(methylthio)pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过立体特异性钠盐糖基化方法制备的某些6-取代的和2,6-二取代的2'-脱氧结核菌素的合成和生物活性。

  摘要：

  通过直接立体特异性钠盐糖基化方法制备了许多6-取代的和2,6-二取代的吡咯并[2,3-d]嘧啶2'-脱氧核糖核苷。4-氯-6-甲基-2-（甲硫基）吡咯并[2,3-d]嘧啶（6a）或4,6-二氯-2-（甲硫基）吡咯并[2,3-d]的钠盐反应] pyrimidine（6b）与1-chloro-2-deoxy-3,5-di-Op-toluoyl-alpha-D-erythro-pentofuranose（9）提供相应的N7 2'-deoxy-beta-D-rifur呋喃糖基保护的衍生物（8a和8c）经氨解后得到4-氨基-6-甲基-2-（甲硫基）-7-（2-脱氧-β-D-赤型-戊呋喃糖基）吡咯并[2,3-d]嘧啶（ 11a）和4-氨基-6-氯-2-（甲硫基）-7-（2-脱氧-β-D-赤-五呋喃糖基）吡咯并[2,3-d]嘧啶（11b）。脱去11a和11b，得到6-甲基-2'-脱氧结核菌素（10a）和6-氯-2'

  DOI：

  10.1021/jm00148a015

文献信息

• ROBINS, R. K.;REVANKAR, GANAPATHI, R.;OBRIEN, D. E.;SPRINGER, R. H.;NOVIN+, J HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 3, 601-634
  作者：ROBINS, R. K.、REVANKAR, GANAPATHI, R.、OBRIEN, D. E.、SPRINGER, R. H.、NOVIN+

  DOI：——

  日期：——