(4S,2'S)-(-)-4-isopropyl-2-(3',3'-dimethyloxiran-2'-yl)-4,5-dihydrooxazole | 588701-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: (4S,2'S)-(-)-4-isopropyl-2-(3',3'-dimethyloxiran-2'-yl)-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: (1S,4'S)-(-)-2-methyl-1-(4'-isopropyl-4',5'-dihydrooxazol-2'-yl)-1,2-epoxypropane；(4S)-2-[(2S)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]-4-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 588701-60-4
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂
• 分子量: 183.25
• InChiKey: GDCDEYABSFPOND-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,2'S)-(-)-4-isopropyl-2-(3',3'-dimethyloxiran-2'-yl)-4,5-dihydrooxazole 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 草酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3S,4R)-5-N-tert-butyl-2,2-dimethyl-4-phenyl-7-oxo-5-aza-1,6-dioxaspiro[2.4]heptane
  参考文献：
  名称：

  恶唑啉基亚氧烷基锂介导的α-环氧-β-氨基酸的立体选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]通过将恶唑啉基亚氧烷基锂的化学与硝酮的化学相结合的途径描述了新型α-环氧-β-氨基酸的立体选择性合成。已分离出中间体三恶二氮杂二螺[2.0.4.3]十一烷4并通过水解转化为环氧-5-异恶唑烷酮5，该环氧-5-异恶唑烷酮5可通过NO还原转化为α-环氧-β-氨基酸8。

  DOI：

  10.1021/ol034927q
• 作为产物：
  描述：

  丙酮 、 (4S)-2-chloromethyl-4-isopropyl-2-oxazoline 以55%的产率得到(4S,2'S)-(-)-4-isopropyl-2-(3',3'-dimethyloxiran-2'-yl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  恶唑啉基亚氧烷基锂介导的α-环氧-β-氨基酸的立体选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]通过将恶唑啉基亚氧烷基锂的化学与硝酮的化学相结合的途径描述了新型α-环氧-β-氨基酸的立体选择性合成。已分离出中间体三恶二氮杂二螺[2.0.4.3]十一烷4并通过水解转化为环氧-5-异恶唑烷酮5，该环氧-5-异恶唑烷酮5可通过NO还原转化为α-环氧-β-氨基酸8。

  DOI：

  10.1021/ol034927q

文献信息

• Lithiation of optically active oxazolinyloxiranes: configurational stability
  作者：Renzo Luisi、Vito Capriati、Claudia Carlucci、Leonardo Degennaro、Saverio Florio

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.018

  日期：2003.12

  The α-lithiation reaction of optically active oxazolinyloxiranes has been investigated. The trapping reaction with D2O, MeI and acetone affording substituted oxazolinyloxiranes proved that the corresponding lithiated species are configurationally unstable. A stereoconvergency was observed in the case of lithiation–deuteration sequence of two oxazolinyloxiranes.

  已经研究了光学活性的恶唑啉基氧杂环丁烷的α-锂化反应。用D 2 O，MeI和丙酮进行捕集反应，得到取代的恶唑啉基恶唑啉酮，证明相应的锂化物种构型不稳定。在两个恶唑啉基氧杂环丁烷的锂化-氘化序列的情况下，观察到立体会聚。
• Oxazolinyloxiranyllithium-Mediated Stereoselective Synthesis of α-Epoxy-β-amino Acids
  作者：Renzo Luisi、Vito Capriati、Leonardo Degennaro、Saverio Florio

  DOI：10.1021/ol034927q

  日期：2003.7.1

  [reaction: see text] The stereoselective synthesis of novel alpha-epoxy-beta-amino acids is described by a route that combines the chemistry of oxazolinyloxiranyllithiums with that of nitrones. The intermediate trioxadiazadispiro[2.0.4.3]undecanes 4 have been isolated and converted by hydrolysis into epoxy-5-isoxazolidinones 5 which can be transformed into the alpha-epoxy-beta-amino acids 8 by N-O

  [反应：见正文]通过将恶唑啉基亚氧烷基锂的化学与硝酮的化学相结合的途径描述了新型α-环氧-β-氨基酸的立体选择性合成。已分离出中间体三恶二氮杂二螺[2.0.4.3]十一烷4并通过水解转化为环氧-5-异恶唑烷酮5，该环氧-5-异恶唑烷酮5可通过NO还原转化为α-环氧-β-氨基酸8。