2,5-dimethyl-9-oxo-9H-xanthene-4-acetic acid | 129833-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,5-dimethyl-9-oxo-9H-xanthene-4-acetic acid
• 英文别名: 2-(2,5-Dimethyl-9-oxoxanthen-4-yl)acetic acid
• CAS: 129833-19-8
• 化学式: C₁₇H₁₄O₄
• 分子量: 282.296
• InChiKey: VRPWFJXFRKTEFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(bromomethyl)-4-methyl-1-(phenylmethoxy)benzene 在 palladium on activated charcoal 、 四丁基溴化铵 氢氧化钾 、 硫酸 、 三(3,6-二氧杂庚基)胺 、 氢气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2,5-dimethyl-9-oxo-9H-xanthene-4-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗肿瘤药。61.二取代的9-氧代-9H-氧杂蒽-4-乙酸中体内结肠38活性的结构-活性关系。

  摘要：

  带有小的，亲脂性的5个取代基的9-氧代9H-氧杂蒽-4-乙酸（XAA）的类似物是迄今已报道的最强剂量化合物，具有引起小鼠植入的结肠38肿瘤出血性坏死的能力。为了进一步扩展这类化合物之间的构效关系，已经制备并评估了一系列在不同位置带有两个小的亲脂基团的XAA衍生物。特别是5，6-二取代的化合物始终显示出高水平的剂量效力和活性，这表明这是取代的9-氧代-9H-氧杂蒽-4-乙酸中的最佳构型。5,6-二甲基和5-甲基-6-甲氧基是最有效的类似物，

  DOI：

  10.1021/jm00105a034

文献信息

• Anti-cancer combinations
  申请人：Wang Steve Liang-Chuan

  公开号：US20050131059A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  The present invention relates to synergistic combinations of the compounds of formula I such as compounds of the xanthenone acetic acid class such as 5,6-dimethylxanthenone-4-acetic acid (DMXAA) and NSAIDs, in particular diclofenac, which have anti-tumour activity. More particularly, the invention is concerned with the use of such combinations in the treatment of cancer and pharmaceutical compositions containing said combinations.

  本发明涉及具有抗肿瘤活性的式 I 化合物的协同组合，如 5,6-二甲基氧杂蒽酮-4-乙酸（DMXAA）等氧杂蒽酮乙酸类化合物和非甾体抗炎药，特别是双氯芬酸。更具体地说，本发明涉及此类组合物在治疗癌症中的应用以及含有上述组合物的药物组合物。
• REWCASTLE, GORDON W.;ATWELL, GRAHAM J.;ZHUANG, LI;, BAGULEY BRUCE C.;DENN+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 217-222
  作者：REWCASTLE, GORDON W.、ATWELL, GRAHAM J.、ZHUANG, LI、, BAGULEY BRUCE C.、DENN+

  DOI：——

  日期：——
• ANTI-CANCER COMBINATIONS OF DMXAA AND A NSAID
  申请人：Cancer Research Technology Limited

  公开号：EP1487433A1

  公开（公告）日：2004-12-22
• METHODS OF IMMUNE OR HAEMATOLOGICAL ENHANCEMENT, INHIBITING TUMOUR FORMATION OR GROWTH, AND TREATING OR PREVENTING CANCER
  申请人：Fonterra Co-Operative Group Limited

  公开号：EP2121002A1

  公开（公告）日：2009-11-25
• ANTI-CANCER COMBINATIONS
  申请人：Wang Liang-Chuan Steve

  公开号：US20090062377A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  The present invention relates to synergistic combinations of the compounds of formula I such as compounds of the xanthenone acetic acid class such as 5,6-dimethylxanthenone-4-acetic acid (DMXAA) and NSAIDs, in particular diclofenac, which have anti-tumour activity. More particularly, the invention is concerned with the use of such combinations in the treatment of cancer and pharmaceutical compositions containing said combinations.