6-nitro-3-thiophen-2-yl-1H-quinoxalin-2-one | 832081-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-nitro-3-thiophen-2-yl-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 832081-86-4
• 化学式: C₁₂H₇N₃O₃S
• 分子量: 273.272
• InChiKey: IBQOMLFAVWSRNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-nitro-3-thiophen-2-yl-1H-quinoxalin-2-one 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以95%的产率得到C₁₂H₆ClN₃O₂S
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of unsymmetrical and regio-defined 2,3,6-quinoxaline and 2,3,7-pyridopyrazine derivatives

  摘要：

  Differential reactivity of the amine functionality in a number of common 1,2-diamine starting materials is exploited to undertake an expedient synthesis of unsymmetrical 2,3,6-trisubstituted quinoxaline and unsymmetrical 2,3,7-trisubstituted pyridopyrazine derivatives. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.10.117
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-acetamido-4-nitrophenyl)-2-oxo-2-thiophen-2-ylacetamide 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 6-nitro-3-thiophen-2-yl-1H-quinoxalin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of unsymmetrical and regio-defined 2,3,6-quinoxaline and 2,3,7-pyridopyrazine derivatives

  摘要：

  Differential reactivity of the amine functionality in a number of common 1,2-diamine starting materials is exploited to undertake an expedient synthesis of unsymmetrical 2,3,6-trisubstituted quinoxaline and unsymmetrical 2,3,7-trisubstituted pyridopyrazine derivatives. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.10.117

文献信息

• Quinoxalinyl macrocyclic hepatitis C serine protease inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040266668A1

  公开（公告）日：2004-12-30

  The present invention relates to compounds of Formula I or II, or a pharmaceutically acceptable salt, ester, or prodrug, thereof: 1 which inhibit serine protease activity, particularly the activity of hepatitis C virus (HCV) NS3-NS4A protease. Consequently, the compounds of the present invention interfere with the life cycle of the hepatitis C virus and are also useful as antiviral agents. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from HCV infection. The invention also relates to methods of treating an HCV infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention.

  本发明涉及式I或II的化合物，或其药学上可接受的盐、酯或前药：1，其抑制丝氨酸蛋白酶活性，特别是乙型肝炎病毒（HCV）NS3-NS4A蛋白酶的活性。因此，本发明的化合物干扰乙型肝炎病毒的生命周期，并且也可用作抗病毒剂。本发明还涉及含有上述化合物的药物组合物，用于治疗患有HCV感染的受试者。该发明还涉及通过给受试者投予含有本发明化合物的药物组合物来治疗HCV感染的方法。
• Switchable highly regioselective synthesis of 3,4-dihydroquinoxalin-2(1<i>H</i>)ones from <i>o</i>-phenylenediamines and aroylpyruvates
  作者：Juraj Dobiaš、Marek Ondruš、Gabriela Addová、Andrej Boháč

  DOI：10.3762/bjoc.13.132

  日期：——

  4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one regioselectivity in a predictable manner. For comparison, all regioselective cyclocondensations were performed with the same standardized conditions (DMF, rt, 3 days), differing only by the additives p-TsOH or HOBt/DIC (hydroxybenzotriazole/N,N'-diisopropylcarbodiimide). Both selected methods are simple, general and highly regioselective (72-97%). A mechanism for the regioselectivity was

  3-酰基亚甲基-3，4-二氢喹喔啉-2（1H）-1是具有广泛的物理和药物应用的化合物。这些化合物可以通过邻苯二胺和芳酰基丙酮酸酯的环缩反应容易地制备。不对称取代的邻苯二胺可以从3，4-二氢喹喔啉-2（1H）-一的区域异构体混合物中获得。在不控制反应选择性和利用复杂的NMR技术（HSQC，NOESY，HMBC）的情况下，获得纯的区域异构体并确定其结构通常非常困难。本文研究了我们研究的六个单取代的邻苯二胺（-OMe，-F，-Cl，-COOH，-CN，-NO2）与对氯苯甲酰基丙酮酸（酯或酸）衍生物之间的环缩反应的区域选择性。六个区域异构体3 选择性地制备并表征了4-二氢喹喔啉-2（1H）-对。根据我们的经验，提出了一种用于确定区域异构体结构的简化方法。我们从相同的邻苯二胺和活化的4-氯苯甲酰基丙酮酸酯（酯或酸）开发了两种通用且高度选择性的方法，从而能够以可预测的方式切换3,4-二氢喹喔啉-2（1
• QUINOXALINYL MACROCYCLIC HEPATITIS C SERINE PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Nakajima Suanne

  公开号：US20100015092A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The present invention relates to compounds of Formula I or II, or a pharmaceutically acceptable salt, ester, or prodrug, thereof: which inhibit serine protease activity, particularly the activity of hepatitis C virus (HCV) NS3-NS4A protease. Consequently, the compounds of the present invention interfere with the life cycle of the hepatitis C virus and are also useful as antiviral agents. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from HCV infection. The invention also relates to methods of treating an HCV infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention.

  本发明涉及公式I或II的化合物，或其药学上可接受的盐、酯或前药，其抑制丝氨酸蛋白酶活性，特别是丝氨酸蛋白酶NS3-NS4A的活性。因此，本发明的化合物干扰了丙型肝炎病毒的生命周期，也可用作抗病毒药物。本发明还涉及包含上述化合物的制药组合物，用于治疗患有丙型肝炎感染的受试者。本发明还涉及通过给予包含本发明化合物的制药组合物来治疗受试者的丙型肝炎感染的方法。
• USRE042375E1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• EP1615613A2
  申请人：——

  公开号：EP1615613A2

  公开（公告）日：2006-01-18