[(E,3S)-1-naphthalen-1-yl-5-pyridin-2-ylhex-4-en-3-yl]oxy-diphenylphosphane | 690228-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [(E,3S)-1-naphthalen-1-yl-5-pyridin-2-ylhex-4-en-3-yl]oxy-diphenylphosphane
• CAS: 690228-63-8
• 化学式: C₃₃H₃₀NOP
• 分子量: 487.581
• InChiKey: HNFZLVKGPFYWCA-OOFBMJJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E,3S)-1-naphthalen-1-yl-5-pyridin-2-ylhex-4-en-3-yl]oxy-diphenylphosphane 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到2-[(E)-(S)-1-(Diphenyl-phosphinoyl)-1-methyl-5-naphthalen-1-yl-pent-2-enyl]-pyridine
  参考文献：
  名称：

  无环烯丙基次膦酸酯的立体选择性[2,3]σ重排。

  摘要：

  研究发现，开链烯丙基膦酸盐的[2,3]西格玛托普重排具有很高的立体选择性，可以制备手性（E）烯丙基膦氧化物和氨基膦氧化物，ee为 99%，手性信息完全传递。

  DOI：

  10.1039/b313979d
• 作为产物：
  描述：

  3-(naphthalen-1-yl)propanal 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 Alpine borane 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 [(E,3S)-1-naphthalen-1-yl-5-pyridin-2-ylhex-4-en-3-yl]oxy-diphenylphosphane
  参考文献：
  名称：

  无环烯丙基次膦酸酯的立体选择性[2,3]σ重排。

  摘要：

  研究发现，开链烯丙基膦酸盐的[2,3]西格玛托普重排具有很高的立体选择性，可以制备手性（E）烯丙基膦氧化物和氨基膦氧化物，ee为 99%，手性信息完全传递。

  DOI：

  10.1039/b313979d

文献信息

• Stereoselective [2,3] sigmatropic rearrangement of acyclic allylic phosphinites
  作者：Fr�d�ric Liron、Paul Knochel

  DOI：10.1039/b313979d

  日期：——

  The [2,3] sigmatropic rearrangement of open-chain allylic phosphinites was found to proceed with high stereoselectivity, allowing the preparation of chiral (E) allylic phosphine oxides and aminophosphine oxides with 99% ee and a perfect transfer of the chiral information.

  研究发现，开链烯丙基膦酸盐的[2,3]西格玛托普重排具有很高的立体选择性，可以制备手性（E）烯丙基膦氧化物和氨基膦氧化物，ee为 99%，手性信息完全传递。