MSX-190 | 898194-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: MSX-190
• 英文别名: N,N'-(1,4-phenylenebis(methylene))bis(4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-amine)；US9205085, Msx-190；4,6-dichloro-N-[[4-[[(4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)amino]methyl]phenyl]methyl]-1,3,5-triazin-2-amine
• CAS: 898194-14-4
• 化学式: C₁₄H₁₀Cl₄N₈
• 分子量: 432.099
• InChiKey: QHLVKGXPXXTREO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  MSX-190 、 苄胺 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  mid胺和三嗪同类物作为MDA-MB-231人乳腺癌细胞增殖抑制剂的合成和生物学评估

  摘要：

  合成了一系列新型的mid脲衍生物，并将这些化合物作为MDA-MB-231人乳腺癌细胞增殖的抑制剂进行了评估。另外，合成了设计为the脲脲的刚性同源物的第二系列的三嗪衍生物，并评估了这些化合物的抗增殖活性。在这两个系列中，a脲3 d（N- [ N- [8-[[ N-（吗啉-4-羰基）氨基甲酰氨基]氨基]辛基]氨基甲酰氨基]吗啉-4-羧酰胺出现了，是一种有效的抗癌化合物的IC 50值的0.76μ米，类似于他莫昔芬的。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600580
• 作为产物：
  描述：

  三聚氯氰 、 1,4-苯二甲胺 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到MSX-190
  参考文献：
  名称：

  双嘧啶胺：一类具有高特异性的新型趋化因子受体 4 型拮抗剂

  摘要：

  CXC 趋化因子受体 4 (CXCR4)/基质细胞衍生因子-1（SDF-1 或 CXCL12）相互作用和由此产生的细胞信号级联反应在转移和炎症中起关键作用。在先前发表的 CXCR4 拮抗剂5 (WZ811)的基础上，设计并合成了一系列新型非肽类抗 CXCR4 小分子以提高效力。根据大约5的结构-活性特征，发现了N , N '-(1, 4-亚苯基双(亚甲基)) dipyrimidin-2-amines 系列中更先进的化合物，并且显示出比5具有更高的 CXCR4 结合潜力和特异性。化合物26(508MCl) 是先导化合物，在三种体外试验中表现出亚纳摩尔的效力，包括竞争性结合、基质胶侵入和 Gα i环磷酸腺苷 (cAMP) 调节信号。此外，化合物26通过干扰三种小鼠模型中的 CXCR4 功能显示出有希望的效果：爪子炎症、Matrigel 栓塞血管生成和葡萄膜黑色素瘤微转移。这些数据表明，双嘧啶胺是独特的具有高效力和特异性的

  DOI：

  10.1021/jm100786g

文献信息

• Dipyrimidine Amines: A Novel Class of Chemokine Receptor Type 4 Antagonists with High Specificity
  作者：Aizhi Zhu、Weiqiang Zhan、Zhongxing Liang、Younghyoun Yoon、Hua Yang、Hans E. Grossniklaus、Jianguo Xu、Mauricio Rojas、Mark Lockwood、James P. Snyder、Dennis C. Liotta、Hyunsuk Shim

  DOI：10.1021/jm100786g

  日期：2010.12.23

  The C-X-C chemokine receptor type 4 (CXCR4)/stromal cell derived factor-1 (SDF-1 or CXCL12) interaction and the resulting cell signaling cascade play a key role in metastasis and inflammation. On the basis of the previously published CXCR4 antagonist 5 (WZ811), a series of novel nonpeptidic anti-CXCR4 small molecules have been designed and synthesized to improve potency. Following a structure−activity

  CXC 趋化因子受体 4 (CXCR4)/基质细胞衍生因子-1（SDF-1 或 CXCL12）相互作用和由此产生的细胞信号级联反应在转移和炎症中起关键作用。在先前发表的 CXCR4 拮抗剂5 (WZ811)的基础上，设计并合成了一系列新型非肽类抗 CXCR4 小分子以提高效力。根据大约5的结构-活性特征，发现了N , N '-(1, 4-亚苯基双(亚甲基)) dipyrimidin-2-amines 系列中更先进的化合物，并且显示出比5具有更高的 CXCR4 结合潜力和特异性。化合物26(508MCl) 是先导化合物，在三种体外试验中表现出亚纳摩尔的效力，包括竞争性结合、基质胶侵入和 Gα i环磷酸腺苷 (cAMP) 调节信号。此外，化合物26通过干扰三种小鼠模型中的 CXCR4 功能显示出有希望的效果：爪子炎症、Matrigel 栓塞血管生成和葡萄膜黑色素瘤微转移。这些数据表明，双嘧啶胺是独特的具有高效力和特异性的
• [EN] TRICYCLIC AMINO CONTAINING COMPOUNDS FOR TREATMENT OR PREVENTION OF SYMPTOMS ASSOCIATED WITH ENDOCRINE DYSFUNCTION<br/>[FR] COMPOSÉS CONTENANT DES ACIDES AMINÉS TRICYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT OU LA PRÉVENTION DE SYMPTÔMES ASSOCIÉS À UN DYSFONCTIONNEMENT ENDOCRINIEN
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2013070660A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The disclosure provides methods of use of certain compounds that are useful for treating certain symptoms of endocrine disturbances, and in particular those associated with hot flashes.

  本公开提供了使用某些化合物治疗内分泌紊乱的某些症状的方法，特别是与潮热相关的症状的方法。
• Tricyclic amino containing compounds for treatment or prevention of symptoms associated with endocrine dysfunction
  申请人：Emory University

  公开号：US10632120B2

  公开（公告）日：2020-04-28

  The disclosure provides methods of use of certain compounds that are useful for treating certain symptoms of endocrine disturbances, and in particular those associated with hot flashes.

  本公开提供了某些化合物的使用方法，这些化合物可用于治疗内分泌紊乱的某些症状，尤其是与潮热相关的症状。
• TRICYCLIC AMINO CONTAINING COMPOUNDS FOR TREATMENT OR PREVENTION OF SYMPTOMS ASSOCIATED WITH ENDOCRINE DYSFUNCTION
  申请人：Emory University

  公开号：EP2776387B1

  公开（公告）日：2017-02-01
• CXCR4 antagonists for the treatment of medical disorders
  申请人：Shim Hyunsuk

  公开号：US20070054930A1

  公开（公告）日：2007-03-08

  The invention provides compounds, pharmaceutical compositions and methods of use of certain compounds that are antagonists of the chemokine CXCR4 receptor for the treatment of proliferative conditions mediated by CXCR4 receptors. The compounds provided interfere with the binding of SDF1 to the receptor. These compounds are particularly useful for treating or reducing the severity of hyperproliferative diseases by inhibiting metastasis.