3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromen-2-ol | 122591-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromen-2-ol
• 英文别名: Benzochromanol
• CAS: 122591-16-6
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: MGCKNJIKLRBLQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromen-2-ol 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 C₃₀H₄₅F₆N₅O₂S 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl (5aR,7R,7aR,13aS,13bS)-6,6-dicyano-7-hydroxy-8-oxo-5a,6,7,7a,8,13a,13b,14-octahydrobenzo[h]chromeno[2,3-a]xanthene-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  E1cB消除在不对称有机催化级联反应中构建多杂环化合物的应用

  摘要：

  通过在色烷的2位上引入碳官能团，已通过高化学，区域和立体选择性有机催化级联反应以顺序一锅方式实现了2位取代的色烷3位的形式不对称官能化涉及E1cB机制控制的开环过程。我们成功的关键是设计基于手性二肽的双官能酸基有机催化剂，该催化剂在低催化剂负载量（1-0.1 mol％）下表现出高催化活性，从而导致了生物学上令人感兴趣的多杂环化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03138
• 作为产物：
  描述：

  萘酚 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  萘醇的不对称氧化环醚化

  摘要：

  近年来，已广泛研究了由手性高价碘试剂介导的萘酚衍生的羧酸的催化，对映选择性氧化环化反应，但非羧基底物的类似反应仍是未知的。本文描述了一种催化，对映体选择性，高碘促进的萘醇氧化环醚化反应。新工艺依赖于Uyanik-Ishihara催化剂的一种变体，其中的立体构型中心已重定位为更靠近碘原子。新的催化剂设计可提供与Uyanik–Ishihara碘化物可比的光学收率，但化学收率至少在测试基材上明显更高。甚至更成问题的反应是萘磺酰胺的催化，对映选择性氧化环化。在这种情况下，新催化剂比Uyanik–Ishihara碘化物具有更高的光感应强度。证明了特定萘酚的动力学拆分。通过X射线衍射确定了本研究中获得的大量对映体富集化合物的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/chem.201700667

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Spiro-Bridged and Spiro-Fused Heterocyclic Compounds Containing Chromane, Indole, and Oxindole Moieties
  作者：Zhi-Hao You、Ying-Han Chen、Yu Tang、Yan-Kai Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02731

  日期：2018.11.2

  applied to the asymmetric synthesis of spiro-bridged and spiro-fused heterocyclic compounds, which combined chromane, indole, and oxindole, three potential pharmacophores, in one molecule. The power of these two organocatalytic pathways is underscored by mild reaction conditions and high efficiency in the production of synthetically challenging, but biologically important heterocyclic products, which could

  遵循反应性反转策略，设计了两个不同的两步序列，并将其成功应用于螺桥和螺稠合杂环化合物的不对称合成，该化合物将苯并三氢吡喃，吲哚和羟吲哚这三种潜在的药效团结合在一个分子中。温和的反应条件和生产具有合成挑战性但生物学上重要的杂环产物的高效率强调了这两个有机催化途径的力量，这些产物可以转化为生物学上更有趣的杂环结构。
• Catalytic Asymmetric Conjugate Addition/Oxidative Dearomatization Towards Multifunctional Spirocyclic Compounds
  作者：Alena Rudolph、Pieter H. Bos、Auke Meetsma、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/anie.201102069

  日期：2011.6.20

  Naphthol compounds bearing a pendant α,β‐unsaturated ester undergo a copper(I)‐catalyzed asymmetric conjugate addition/copper(II)‐mediated intramolecular oxidative coupling to afford benzofused spirocyclic cyclohexenones (see scheme). This one‐pot strategy results in two new carbon–carbon bonds and three contiguous stereocenters. The products contain a high degree of functionality and molecular complexity

  带有侧链α，β-不饱和酯的萘酚化合物经过铜（I）催化的不对称共轭加成/铜（II）介导的分子内氧化偶合，得到苯并稠合的螺环环己烯酮（参见方案）。这种一站式策略产生了两个新的碳-碳键和三个连续的立体中心。该产品包含高度的功能性和分子复杂性。
• Methods for Labeling a Substrate Using a Hetero-Diels-Alder Reaction
  申请人：Popik Vladimir V.

  公开号：US20110257047A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  Methods for labeling a substrate using a hetero-Diels-Alder reaction are disclosed. The hetero-Diels-Alder reaction includes the reaction of an o-quinone methide (e.g., an o-naphthoquinone methide) with a polarized olefin to form a hetero-Diels-Alder adduct. The o-quinone methide or the polarized olefin can be attached to a surface of a substrate, and the other of the o-quinone methide or the polarized olefin can include a detectable label. The o-quinone methide can conveniently be generated by irradiation of a precursor compound, preferably in an aqueous solution, suspension, or dispersion.

  本发明揭示了使用杂Diels-Alder反应标记底物的方法。杂Diels-Alder反应包括o-醌甲烷（例如o-萘醌甲烷）与极性烯烃反应，形成杂Diels-Alder加合物。o-醌甲烷或极性烯烃可以附着在底物的表面上，而另一个o-醌甲烷或极性烯烃可以包含可检测的标签。o-醌甲烷可以方便地通过辐照前体化合物（最好是在水溶液、悬浮液或分散液中）产生。
• Asymmetric Organocatalytic Access to Spiro-fused Heterocyclic Compounds: E1cB Elimination Mediates Formal [4 + 2] Annulation
  作者：Zhi-Hao You、Yan-Kai Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02435

  日期：2022.9.2

  synthesis of polycyclic compounds which contained both chromane and spirooxindole moieties. In the reaction, regardless of the competitive pathways resulting from multireactive sites of starting materials, products could be obtained in good yields (up to 84%) and with excellent enantioselectivities (most 98 to >99% ee) under the catalysis of a chiral bifunctional thiourea-tertiary amine (1–5 mol %)

  基于分子内E1cB消除，设计了一种新颖的[4 + 2]环化方法，并成功应用于不对称合成含有色烷和螺氧吲哚部分的多环化合物。在该反应中，无论起始材料的多反应位点导致的竞争途径如何，在手性双官能团的催化下，都可以以良好的收率（高达 84%）和优异的对映选择性（大多数 98 至 >99% ee）获得产物硫脲-叔胺 (1–5 mol %)。
• NAKAZAWA, TOSHIKATSU;FURUKAWA, HIROAKI;TORII, KATSUTOSHI;ITABASHI, KUNIO, NIPPON KAGAKU KAJSI,(1989) N, S. 244-250
  作者：NAKAZAWA, TOSHIKATSU、FURUKAWA, HIROAKI、TORII, KATSUTOSHI、ITABASHI, KUNIO

  DOI：——

  日期：——