7-methoxy-1-phenyl-9H-pyrido[3,4-b]indole | 1253491-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 7-methoxy-1-phenyl-9H-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 1253491-80-3
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O
• 分子量: 274.322
• InChiKey: LYJRHSDFGOUQQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-methoxy-1-phenyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole hydrochloride 在 2 mol-% Pd/C 作用下， 以 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以68%的产率得到7-methoxy-1-phenyl-9H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  四氢-β-咔啉和β-咔啉的微波辅助合成

  摘要：

  开发了一种利用 1,2-二氯乙烷 (DCE) 和三氟乙酸 (TFA) 的微波介导的 Pictet-Spengler 程序，以提供高产率的四氢-β-咔啉盐。反应在 20 分钟或更短的时间内完成，产物以高产率和纯度从溶液中沉淀，无需液-液萃取或柱色谱。这种方法具有广泛的功能，并且可以在毫克到克的范围内进行。随后还利用催化 Pd/C 开发了合成的四氢-β-咔啉到 β-咔啉的后续微波介导的芳构化。芳香化在 60 分钟或更短的时间内完成，大多数底​​物需要最少的纯化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301580

文献信息

• Selective construction of alkaloid scaffolds by alcohol-based direct and mild aerobic oxidative Pictet–Spengler reactions
  作者：Haicheng Liu、Feng Han、Huan Li、Jianping Liu、Qing Xu

  DOI：10.1039/d0ob01549k

  日期：——

  Employing TBN/TEMPO as the catalysts and oxygen as the oxidant, the biologically and pharmaceutically significant tetrahydro-β-carboline and β-carboline alkaloid scaffolds that used to be obtained by multi-step processes can now be selectively obtained in only one-step via direct aerobic oxidative Pictet–Spengler reactions of tryptamines with alcohols under mild conditions, with water generated as

  采用TBN/TEMPO作为催化剂，氧气作为氧化剂，以前通过多步工艺获得的具有生物学和药学意义的四氢-β-咔啉和β-咔啉生物碱支架现在可以通过一步选择性获得在温和的条件下，色胺与醇的直接需氧氧化 Pictet-Spengler 反应，生成水作为副产物。在该反应中，有趣地发现 TBN/TEMPO 能够促进整个反应的环化步骤。这种方法可以容忍多种C - 和N-取代的色胺，以及反应性更强的苄醇和烯丙醇以及反应性较低的脂肪醇。该方法还可以扩展到二氢-β-咔啉的合成，并应用于更容易获得和更经济的色氨酸合成β-咔啉，揭示了其广泛的底物范围和合成应用潜力。
• 一种β-咔啉杂环化合物的绿色合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN108409732B

  公开（公告）日：2019-08-27

  本发明公开了β‑咔啉杂环化合物的绿色合成方法，以醇类化合物为原料，在催化剂TEMPO和催化剂TBN催化下，色胺类化合物与醇在氧气下经氧化缩合环化再氧化的一锅串联反应得到β‑咔啉杂环化合物，反应温度为40‑120℃，反应时间为6‑48小时。上述方法使用来源广泛、廉价易得、稳定低毒的醇类为原料，在TEMPO和TBN的协同催化和醋酸溶剂条件下，实现色胺类化合物与醇的有氧氧化缩合环化再氧化串联反应制备β‑咔啉环类化合物的绿色方法，目标产物选择性高，副产物为水，高效无污染。
• 1-Aryl or 1- Heteroaryl-Pyrido(B)indoles and Uses Thereof
  申请人：Buolamwini John K.

  公开号：US20130131070A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  Provided are 1-aryl or 1-heteroaryl substituted beta-carboline compounds or indole analogs thereof having the structure: where X is NH, N—C 1 -C 4 alkyl, S, or O; R 1 is 1-naphthyl or 1-dihydroacenaphthenyl, each optionally substituted with a halogen; and R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , and R 7 are independently H H, OH, halogen, CN, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, —C(O)OC 1 -C 4 ester, —C 1 -C 4 —SO 2 —NH—C 1 -C 4 sulfonamide, or phenyl with the proviso that X is NH, R 1 is 1-naphthyl or 1-naphthyl substituted with a halogen and one of R 5 , R 6 , or R 7 is C 1 -C 4 alkoxy, then R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , and R 7 are independently H, OH, halogen, CN, C 1 -C 4 haloalkoxy, —C(O)OC 1 -C 4 ester, —C 1 -C 4 —SO 2 —NH—C 1 -C 4 sulfonamide, or phenyl such that at least two of R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , and R 7 are other than H. Also provided are methods for inhibiting proliferation of cells associated with a cell proliferative disease by contacting the cell with the compounds provided herein.

  提供了具有以下结构的1-芳基或1-杂环芳基取代的β-咔啉化合物或其吲哚类似物： 其中X为NH，N-C1-C4烷基，S或O；R1为1-萘基或1-二氢蒽基，每个基都可以选择性地取代卤素；而R2、R3、R4、R5、R6和R7分别为H H、OH、卤素、CN、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、-C（O）OC1-C4酯、-C1-C4-SO2-NH-C1-C4磺酰胺或苯基，但X为NH，R1为1-萘基或1-萘基取代卤素且R5、R6或R7中的一个为C1-C4烷氧基，则R2、R3、R4、R5、R6和R7独立地为H、OH、卤素、CN、C1-C4卤代烷氧基、-C（O）OC1-C4酯、-C1-C4-SO2-NH-C1-C4磺酰胺或苯基，使得至少两个R2、R3、R4、R5、R6和R7不是H。还提供了通过将细胞与此处提供的化合物接触来抑制与细胞增殖性疾病相关的细胞增殖的方法。
• 1-aryl-or 1-heteroaryl-pyrido[B]indoles and uses thereof
  申请人：Buolamwini John K.

  公开号：US20100317667A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  Provided herein are 1-aryl or 1-heteroarylsubstituted phenanthrene diketo acid compounds. These compounds comprise a β-carboline ring structure substituted at C1 with an aryl or heteroaryl moiety and individually substituted at C3-C8 and N9 with a C 1 -C 4 alkyl, a C 1 -C 4 alkoxy, a C 1 -C 4 alkoxyphenyl, halogen, thiol, alkylthiol, sulfonyl, sulfomainde, amide, substituted amide, ester, nitrile, OH, amino, substituted amine, haloalkyl, haloalkoxy, acyl, or a hydrogen. Also provided are methods for inhibiting proliferation of a cancer cell or for treating a cell proliferative disease by contacting the cancer cell or tumor comprising the same with the compounds provided herein or by administering the compounds to a subject with a cell proliferative disease.

  本文提供了1-芳基或1-杂芳基取代的菲并二酮酸化合物。这些化合物包括一个β-咔啉环结构，在C1处用芳基或杂芳基基团取代，并在C3-C8和N9处分别用C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷氧基苯基，卤素，硫醇，烷基硫醇，磺酰基，磺酰胺，酰胺，取代酰胺，酯，腈，OH，氨基，取代胺基，卤代烷基，卤代烷氧基，酰基或氢原子取代。还提供了通过将所提供的化合物接触到癌细胞或肿瘤中以抑制癌细胞增殖或治疗细胞增殖性疾病的方法，或通过将化合物给予患有细胞增殖性疾病的个体来治疗。
• Beta-Carbolines as Inhibitors of Haspin and DYRK Kinases
  申请人：Higgins Jonathan

  公开号：US20130231360A1

  公开（公告）日：2013-09-05

  The present disclosure is directed to compounds of Formula (I) which are inhibitors of Haspin kinase and DYRK kinases. The compounds of the present disclosure, and compositions thereof, are useful in the treatment of disease related to Haspin kinase and DYRK kinase expression and/or activity.