n-perfluoro lithium butyrate | 4146-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: n-perfluoro lithium butyrate
• 英文别名: Heptafluorobutyric acid lithium salt；lithium;2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutanoate
• CAS: 4146-76-3
• 化学式: C₄F₇O₂*Li
• 分子量: 219.973
• InChiKey: KMOFAUACKFPRPG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.43
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylmagnesium bromide 、 n-perfluoro lithium butyrate 生成 (S)-2,2,3,3,4,4,4-heptafluoro-1-phenylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Chiral nuclear magnetic resonance solvating agents. Resolution, determination of enantiomeric purity, and assignment of absolute configuration of cyclic and acyclic sulfinate esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00423a031
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 heptafluoro-propyl lithium 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以54%的产率得到n-perfluoro lithium butyrate
  参考文献：
  名称：

  全氟正庚基碘与正丁基锂之间的卤素金属交换反应

  摘要：

  全氟正庚基碘和正丁基锂在乙醚或无卤的乙醚/戊烷中的1–1.5摩尔当量在-90°以下进行40–50％的卤素金属交换，并形成稳定的异质体系。存在的全氟正庚基锂的稳定性归因于其与全氟正庚基碘的缔合。这样的混合物仅在低于-90°的乙醛中缓慢反应，以产生低产率的1-（全氟-正庚基）乙醇。根据相对的碳负离子稳定性，在足够过量的氟代烷基碘的存在下，卤素-金属交换完成。在存在大量过量的正丁基锂的情况下，体系的稳定性大大降低，反式-1-正丁基三氟甲基氟-1-庚烯是主要产品。稳定的非均质混合物在上方变得均匀约-90°，并且在乙醛的存在下，氟代烷基锂经历快速反应以给出定量产率的氟代醇。全氟正庚基锂即使在-75°时也会非常迅速地分解，但是可以通过在适当的底物存在下进行生产而在更高的温度下使用。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)85296-1

文献信息

• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.4, 1.3.3.3, page 13 - 14
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• The halogen-metal exchange reaction between perfluoro-n-heptyl iodide and n-butyllithium
  作者：Peter Johncock

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)85296-1

  日期：1969.10

  diethyl ether/pentane undergo 40–50% halogen-metal exchange below −90° and form a stable heterogeneous system. The stability of the perfluoro-n-heptyllithium present is attributed to its association with perfluoro-n-heptyl iodide. Such a mixture reacts only slowly with acetaldehyde below −90° to give a low yield of 1-(perfluoro-n-heptyl)ethanol. Halogen-metal exchange is complete in the presence of a sufficient

  全氟正庚基碘和正丁基锂在乙醚或无卤的乙醚/戊烷中的1–1.5摩尔当量在-90°以下进行40–50％的卤素金属交换，并形成稳定的异质体系。存在的全氟正庚基锂的稳定性归因于其与全氟正庚基碘的缔合。这样的混合物仅在低于-90°的乙醛中缓慢反应，以产生低产率的1-（全氟-正庚基）乙醇。根据相对的碳负离子稳定性，在足够过量的氟代烷基碘的存在下，卤素-金属交换完成。在存在大量过量的正丁基锂的情况下，体系的稳定性大大降低，反式-1-正丁基三氟甲基氟-1-庚烯是主要产品。稳定的非均质混合物在上方变得均匀约-90°，并且在乙醛的存在下，氟代烷基锂经历快速反应以给出定量产率的氟代醇。全氟正庚基锂即使在-75°时也会非常迅速地分解，但是可以通过在适当的底物存在下进行生产而在更高的温度下使用。
• Chiral nuclear magnetic resonance solvating agents. Resolution, determination of enantiomeric purity, and assignment of absolute configuration of cyclic and acyclic sulfinate esters
  作者：William H. Pirkle、Marvin S. Hoekstra

  DOI：10.1021/ja00423a031

  日期：1976.3