heptafluoro-propyl lithium | 422-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: heptafluoro-propyl lithium
• 英文别名: perfluoropropyllithium；Perfluor-n-propyllithium；n-perfluoro propyllithium；Heptafluor-propyllithium
• CAS: 422-89-9
• 化学式: C₃F₇Li
• 分子量: 175.963
• InChiKey: YYJHYADESIRCDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醚 、 heptafluoro-propyl lithium 生成 六氟丙烯
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Reactions of Perfluoroalkyllithiums¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01631a042
• 作为产物：
  描述：

  七氟-1-碘丙烷 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 heptafluoro-propyl lithium
  参考文献：
  名称：

  制备用于与有机卤素化合物交叉偶联反应的全氟烷基和五氟苯基铜对的方法†

  摘要：

  碘氟代烷烃C n F 2 n +1 I（n = 2、3、4）和n -BuLi在低温下的反应为LiC n F 2 n +1的NMR光谱学证据提供了证据，该LiC n F 2 n +1转化为LiCu（C n F 2）ñ 1）2在与0.5摩尔铜（治疗衍生物我），溴化的CuBr。获得全氟有机铜对Cu（R f）2 Ag（R f = n -C 3 F 7，n-C 4 F 9，C 6 F 5）是通过相应的全氟有机银（I）试剂AgR f和元素铜通过氧化还原金属转移反应而获得的。通过19 F NMR光谱法和ESI质谱法研究所得的反应性中间体的组成。全氟正丙基和全氟正通过氧化性金属转移途径制备的丁基铜-银试剂即使在中等条件下，在与酰氯的C-C键形成反应中也表现出良好的性能。在高温下，与氟原子直接键合到芳族化合物上的溴取代反应得以实现，而使用锂铜对进行卤化物取代反应的成功率仍然很低。

  DOI：

  10.1039/c5dt02925b

文献信息

• Dienophilic reactivity of perfluoroalkenyl ketones in Diels–Alder reactions
  作者：Frédéric Chanteau、Michael Essers、Richard Plantier-Royon、Günter Haufe、Charles Portella

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00107-7

  日期：2002.2

  Perfluoroalkenyl ketones, obtained by reaction of perfluoroorganometallic reagents with acylsilanes, are shown to be versatile dienophiles in Diels–Alder reactions with various dienes.

  通过全氟有机金属试剂与酰基硅烷反应制得的全氟烯基酮，在与各种二烯进行的狄尔斯-阿尔德反应中，是多才多艺的亲二烯体。
• The halogen-metal exchange reaction between perfluoro-n-heptyl iodide and n-butyllithium
  作者：Peter Johncock

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)85296-1

  日期：1969.10

  diethyl ether/pentane undergo 40–50% halogen-metal exchange below −90° and form a stable heterogeneous system. The stability of the perfluoro-n-heptyllithium present is attributed to its association with perfluoro-n-heptyl iodide. Such a mixture reacts only slowly with acetaldehyde below −90° to give a low yield of 1-(perfluoro-n-heptyl)ethanol. Halogen-metal exchange is complete in the presence of a sufficient

  全氟正庚基碘和正丁基锂在乙醚或无卤的乙醚/戊烷中的1–1.5摩尔当量在-90°以下进行40–50％的卤素金属交换，并形成稳定的异质体系。存在的全氟正庚基锂的稳定性归因于其与全氟正庚基碘的缔合。这样的混合物仅在低于-90°的乙醛中缓慢反应，以产生低产率的1-（全氟-正庚基）乙醇。根据相对的碳负离子稳定性，在足够过量的氟代烷基碘的存在下，卤素-金属交换完成。在存在大量过量的正丁基锂的情况下，体系的稳定性大大降低，反式-1-正丁基三氟甲基氟-1-庚烯是主要产品。稳定的非均质混合物在上方变得均匀约-90°，并且在乙醛的存在下，氟代烷基锂经历快速反应以给出定量产率的氟代醇。全氟正庚基锂即使在-75°时也会非常迅速地分解，但是可以通过在适当的底物存在下进行生产而在更高的温度下使用。
• Organometallic compounds containing fluorocarbon radicals
  作者：H. J. Emeléus

  DOI：10.1039/jr9540002979

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.4, 3.6, page 66 - 88
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.4, 1.3.3.8, page 33 - 59
  作者：

  DOI：——

  日期：——