(Z)-5-pentylidene-2(5H)-furanone | 79761-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (Z)-5-pentylidene-2(5H)-furanone
• 英文别名: (Z)-5-pentylidenefuran-2(5H)-one；4-Hydroxy-2,4-nonadiensaeure-γ-lacton；(5Z)-5-pentylidenefuran-2-one
• CAS: 79761-85-6
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: ICHISWQVYXYNPA-YVMONPNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-5-<(E)-1-pentenyl>-4,5-dihydro-2(3H)-furanone 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 对苯二酚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到(Z)-5-pentylidene-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-[(E)-1-Alkenyl]-2-hydroxybutanolides and (Z)-4-Alkylidene-2-butenolides through Cycloadditions Using a Phosphorus-Functionalized Nitrile Oxide

  摘要：

  (二乙氧基膦基)乙腈氧化物与α,β-不饱和酯的一系列环加成，所得环加合物的雷尼镍还原，霍纳-埃蒙斯烯化，以及硼氢化钠的羰基还原得到5-[(E)-1 [-链烯基]-3-羟基-4,5-二氢-2(3H)-呋喃酮，其可分两步转化为(Z)-5-亚烷基-2(5H)-呋喃酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.171

文献信息

• Ring-Closing Metathesis Reactions of Acyloxysulfones: Synthesis of γ-Alkylidene Butenolides
  作者：Gregory O’Neil、Iris Phan、Garrett Gilbert

  DOI：10.1055/s-0034-1378721

  日期：——

  An acyloxysulfone ring-closing metathesis/sulfone elimination sequence has been developed for the preparation of various γ-alkylidene butenolides. The elimination is proposed to proceed via an E1cb mechanism leading to (Z)-γ-alkylidene butenolides as the major products.

  已经开发了一种酰氧基砜闭环复分解/砜消除序列，用于制备各种 γ-亚烷基丁烯内酯。建议通过 E1cb 机制进行消除，导致 (Z)-γ-亚烷基丁烯内酯作为主要产物。
• Catalytic and selective conversion of (Z)-2-en-4-ynoic acids to either 2H-pyran-2-ones in the presence of ZnBr2 or (Z)-5-alkylidenefuran-2(5H)-ones in the presence of Ag2CO3
  作者：Luigi Anastasia、Caiding Xu、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01128-0

  日期：2002.8

  Treatment of (Z)-5-alkyl-2-en-4-ynoic acids (1), prepared by the Pd-catalyzed alkynylzinc-beta-haloacrylic acid coupling, with 5 10 mol% of ZnBr2 can produce 6-alkyl-2H-pyran-2-ones (2) along with minor amounts of (Z)-5-alkylidenefuran-2(5H)ones (3) in >90% combined yields, with often very high (approximate to95/5) pyranone/furanone ratios. On the other hand, lactonization of 1 catalyzed by Ag2CO3 provides a selective synthesis of (Z)-5-alkylidenefuran-2(5H)-ones (3) in >90% yields along with minor amounts (less than or equal to5%) of 2. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.
• KANEMASA, SHUJI;NAKAGAWA, NORIHIKO;SUGA, HIROYUKI;TSUGE, OTOHIKO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 171-179
  作者：KANEMASA, SHUJI、NAKAGAWA, NORIHIKO、SUGA, HIROYUKI、TSUGE, OTOHIKO

  DOI：——

  日期：——