2,3-Dihydro-5,6-diphenyl-1,4-oxathiin 4-oxide | 58041-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,3-Dihydro-5,6-diphenyl-1,4-oxathiin 4-oxide
• 英文别名: 5,6-Diphenyl-2,3-dihydro-4H-1,4lambda~4~-oxathiin-4-one；5,6-diphenyl-2,3-dihydro-1,4-oxathiine 4-oxide
• CAS: 58041-21-7
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂S
• 分子量: 270.352
• InChiKey: NLFKQWFQBZQJAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-5,6-二苯基-1,4-氧硫杂环己二烯 在 双氧水 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以88%的产率得到2,3-Dihydro-5,6-diphenyl-1,4-oxathiin 4-oxide
  参考文献：
  名称：

  Substituted 2,3-dihydro-,4-oxathiin plant growth stunting agents

  摘要：

  2,3-二氢-1,4-噁硫烯（oxathiins）的替代物具有有用的植物生长调节效果，包括除草效果。例如，2,3-二氢-5,6-二苯基-1,4-噁硫烯和2,3-二氢-5-(4-甲基苯基)-6-苯基-1,4-噁硫烯-4-氧化物。这些化合物可用于选择性控制草本植物，作为矮化剂，抑制营养和生殖腋芽生长，以及增加生产糖类物种的糖含量。其中许多是新化合物。本发明涉及一种调节植物生长的方法，以及在该方法中有用的植物生长调节组合物，以及在这些组合物中有用的化合物。调节植物生长通常是出于多种原因而有必要的。例如，控制杂草对经济至关重要。杂草竞争会抑制农作物的叶片、果实或种子的产量。杂草的存在也可能降低收获作物的质量和收获效率。对于许多农艺和园艺作物，包括玉米（Zea mays L.）、水稻（Oryza sativa L.）和大豆（Glycine max (L.) Merr.）等，杂草控制对于最大产量是必不可少的。非耕地上的杂草可能导致火灾危险、沙土或积雪漂移不受欢迎、景观美观受损以及引起过敏者的刺激。本发明的某一方面基于发现，某些替代的2,3-二氢-1,4-噁硫烯是非常有效的前出苗除草剂，特别是对草本植物的选择性控制。另一种对植物生长的调节方式具有极大的经济重要性，涉及非除草剂生长调节效果。这些效果包括但不限于矮化、抗蒸发、抑制营养和生殖腋芽生长以及增加生产糖类物种的糖含量。在一个重要方面，本发明提供了一种高效的方法来产生这些效果，利用特定的替代的2,3-二氢-1,4-噁硫烯。在本发明中用于产生除草和其他植物生长调节效果的替代的2,3-二氢-1,4-噁硫烯是具有以下结构的：（详细结构见原文）。这些化合物可通过将2-巯基醇与适当取代的2-卤代-2-苯基乙酮在碱的存在下反应，并在对甲苯磺酸存在下去水环化所制备。2-苯基乙酮的制备可通过文献中已知的标准方法，如弗里德尔-克拉夫斯（Friedel-Crafts）酰化或格氏试剂与适当化学品的缩合反应等方法实现。在本发明中使用的2,3-二氢-1,4-噁硫烯可通过将2,3-二氢-1,4-噁硫烯氧化为相应的4-氧化物或4,4-二氧化物（n = 1或2）来制备。这些化合物可用于调节植物生长，具有前出苗除草效果、矮化、果实体抑制、增加糖含量等效果。

  公开号：

  US03947264A1

文献信息

• US3947264A
  申请人：——

  公开号：US3947264A

  公开（公告）日：1976-03-30
• US4043792A
  申请人：——

  公开号：US4043792A

  公开（公告）日：1977-08-23
• US4020168A
  申请人：——

  公开号：US4020168A

  公开（公告）日：1977-04-26
• US4127402A
  申请人：——

  公开号：US4127402A

  公开（公告）日：1978-11-28