2-[Dimethyl(phenyl)silyl]-4-phenylbut-3-yn-2-ol | 1085202-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-[Dimethyl(phenyl)silyl]-4-phenylbut-3-yn-2-ol
• 英文别名: 2-[dimethyl(phenyl)silyl]-4-phenylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 1085202-64-7
• 化学式: C₁₈H₂₀OSi
• 分子量: 280.442
• InChiKey: JRPXAXRRQLZDHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(tert-butanesulfinyl)-N-(3-phenylpropyliden)amine 、 2-[Dimethyl(phenyl)silyl]-4-phenylbut-3-yn-2-ol 在 正丁基锂 、 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以75%的产率得到(R)-N-((S,Z)-4-benzylidene-5-oxo-1-phenylhexan-3-yl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  亚胺中的高选择性α-酰基乙烯基阴离子加成物。

  摘要：

  α-羟基炔丙基硅烷会发生重排，形成反应性烯丙基锂。所得的α-酰基乙烯基阴离子当量经过高度选择性的加成反应，生成N-叔丁烷亚磺酰基亚胺，生成β-取代的氮杂-MBH型产物。对于广泛的α-羟基炔丙基硅烷以及各种亚胺选择，都可实现高收率。反应以良好的至优异的非对映选择性和区域选择性（8-20：1主链/ Sigma小链）进行，有利于烯烃的Z-异构体。

  DOI：

  10.1021/ol802227t
• 作为产物：
  描述：

  1-[二甲基(苯基)硅烷基]乙酮 、 苯乙炔 在 diethylzinc 、 (R,R)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediamine 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-[Dimethyl(phenyl)silyl]-4-phenylbut-3-yn-2-ol 、 (-)-2-(dimethyl(phenyl)silyl)-4-phenyl-3-butyn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  锌盐催化的烷基酰基硅烷的不对称炔化反应

  摘要：

  光学活性的叔炔丙醇是有机合成中有用且用途广泛的组成部分，并且在过去十年中，通过将炔烃亲核体对映选择性加成而直接获得它们，已经取得了重大进展。鉴于酰基硅烷作为醛的有用合成当量的潜在应用，我们描述了末端炔基向烷基酰基硅烷的一般催化对映选择性加成。通过对溶剂，温度，催化剂比例和各种催化剂的筛选进行反应优化后，选择原位生成的Zn-salen配合物作为催化剂。以己烷为溶剂，对于脂肪族和芳香族炔烃，均以令人满意的产率和ee获得甲硅烷基化的叔炔丙醇。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900177

文献信息

• Highly Selective α-Acylvinyl Anion Additions to Imines
  作者：Troy E. Reynolds、Michael S. Binkley、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/ol802227t

  日期：2008.11.20

  alpha-Hydroxypropargylsilanes undergo rearrangement to form reactive lithium allenolates. The resulting alpha-acylvinyl anion equivalents undergo highly selective additions to N-tert-butanesulfinyl imines generating beta-substituted aza-MBH-type products. High yields are achieved for a wide range of alpha-hydroxypropargylsilanes as well as for a diverse selection of imines. The reactions proceed with good

  α-羟基炔丙基硅烷会发生重排，形成反应性烯丙基锂。所得的α-酰基乙烯基阴离子当量经过高度选择性的加成反应，生成N-叔丁烷亚磺酰基亚胺，生成β-取代的氮杂-MBH型产物。对于广泛的α-羟基炔丙基硅烷以及各种亚胺选择，都可实现高收率。反应以良好的至优异的非对映选择性和区域选择性（8-20：1主链/ Sigma小链）进行，有利于烯烃的Z-异构体。
• Zinc-Salen-Catalyzed Asymmetric Alkynylation of Alkyl Acylsilanes
  作者：Feng-Quan Li、Shi Zhong、Gui Lu、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1002/adsc.200900177

  日期：2009.8

  synthesis, and their direct access by enantioselective addition of alkyne nucleophiles to ketones has achieved significant progress over the last ten years. In view of the potential applications of acylsilanes as useful synthetic equivalents of aldehydes, we described a general catalytic enantioselective addition of terminal alkynes to alkyl acylsilanes. After reaction optimization involving variation

  光学活性的叔炔丙醇是有机合成中有用且用途广泛的组成部分，并且在过去十年中，通过将炔烃亲核体对映选择性加成而直接获得它们，已经取得了重大进展。鉴于酰基硅烷作为醛的有用合成当量的潜在应用，我们描述了末端炔基向烷基酰基硅烷的一般催化对映选择性加成。通过对溶剂，温度，催化剂比例和各种催化剂的筛选进行反应优化后，选择原位生成的Zn-salen配合物作为催化剂。以己烷为溶剂，对于脂肪族和芳香族炔烃，均以令人满意的产率和ee获得甲硅烷基化的叔炔丙醇。