2-[Dimethyl(phenyl)silyl]-4-phenylbut-3-yn-2-ol | 1085202-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-[Dimethyl(phenyl)silyl]-4-phenylbut-3-yn-2-ol
• 英文别名: 2-[dimethyl(phenyl)silyl]-4-phenylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 1085202-64-7
• 化学式: C₁₈H₂₀OSi
• 分子量: 280.442
• InChiKey: JRPXAXRRQLZDHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(tert-butanesulfinyl)-N-(3-phenylpropyliden)amine 、 2-[Dimethyl(phenyl)silyl]-4-phenylbut-3-yn-2-ol 在 正丁基锂 、 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以75%的产率得到(R)-N-((S,Z)-4-benzylidene-5-oxo-1-phenylhexan-3-yl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  亚胺中的高选择性α-酰基乙烯基阴离子加成物。

  摘要：

  α-羟基炔丙基硅烷会发生重排，形成反应性烯丙基锂。所得的α-酰基乙烯基阴离子当量经过高度选择性的加成反应，生成N-叔丁烷亚磺酰基亚胺，生成β-取代的氮杂-MBH型产物。对于广泛的α-羟基炔丙基硅烷以及各种亚胺选择，都可实现高收率。反应以良好的至优异的非对映选择性和区域选择性（8-20：1主链/ Sigma小链）进行，有利于烯烃的Z-异构体。

  DOI：

  10.1021/ol802227t
• 作为产物：
  描述：

  1-[二甲基(苯基)硅烷基]乙酮 、 苯乙炔 在 diethylzinc 、 (R,R)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediamine 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-[Dimethyl(phenyl)silyl]-4-phenylbut-3-yn-2-ol 、 (-)-2-(dimethyl(phenyl)silyl)-4-phenyl-3-butyn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  锌盐催化的烷基酰基硅烷的不对称炔化反应

  摘要：

  光学活性的叔炔丙醇是有机合成中有用且用途广泛的组成部分，并且在过去十年中，通过将炔烃亲核体对映选择性加成而直接获得它们，已经取得了重大进展。鉴于酰基硅烷作为醛的有用合成当量的潜在应用，我们描述了末端炔基向烷基酰基硅烷的一般催化对映选择性加成。通过对溶剂，温度，催化剂比例和各种催化剂的筛选进行反应优化后，选择原位生成的Zn-salen配合物作为催化剂。以己烷为溶剂，对于脂肪族和芳香族炔烃，均以令人满意的产率和ee获得甲硅烷基化的叔炔丙醇。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900177