N-benzyl-(2R,4S,1'S,2'R,3'R,4'R)-4-hydroxy-2-(3'-O-benzyl-1',2':5',6'-di-O-isopropylidene-1',2',3',4',5'-pentahydroxy-1'-pentyl)piperidine | 163456-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-benzyl-(2R,4S,1'S,2'R,3'R,4'R)-4-hydroxy-2-(3'-O-benzyl-1',2':5',6'-di-O-isopropylidene-1',2',3',4',5'-pentahydroxy-1'-pentyl)piperidine
• 英文别名: (2R,4S)-1-benzyl-2-[(4S,5R)-5-[(R)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-phenylmethoxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]piperidin-4-ol
• CAS: 163456-90-4
• 化学式: C₃₀H₄₁NO₆
• 分子量: 511.659
• InChiKey: RPLFBKKCSOGVHX-BUNJHDQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-(2R,4S,1'S,2'R,3'R,4'R)-4-hydroxy-2-(3'-O-benzyl-1',2':5',6'-di-O-isopropylidene-1',2',3',4',5'-pentahydroxy-1'-pentyl)piperidine 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以83%的产率得到N-benzyl-(2R,4S,1'S,2'R,3'R,4'R)-4-hydroxy-2-(3'-O-benzyl-1',2'-O-isopropylidene-1',2',3',4',5'-pentahydroxy-1'-pentyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生物的环加成反应。第六部分 粟精胺的喹喔啉类似物

  摘要：

  八氢喹啉嗪-1,2,3,8-四醇12、16和23，是粟精胺的类似物，分别使用D-葡萄糖，L-阿拉伯糖和D-甘露糖，通过糖衍生的甲亚胺的杂Diels-Alder反应合成作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00029-8
• 作为产物：
  描述：

  2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-glucose diethyl dithioacetal 在 sodium tetrahydroborate 、 3 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 mercury(II) oxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin 为溶剂， 反应 40.33h， 生成 N-benzyl-(2R,4S,1'S,2'R,3'R,4'R)-4-hydroxy-2-(3'-O-benzyl-1',2':5',6'-di-O-isopropylidene-1',2',3',4',5'-pentahydroxy-1'-pentyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生物的环加成反应。第六部分 粟精胺的喹喔啉类似物

  摘要：

  八氢喹啉嗪-1,2,3,8-四醇12、16和23，是粟精胺的类似物，分别使用D-葡萄糖，L-阿拉伯糖和D-甘露糖，通过糖衍生的甲亚胺的杂Diels-Alder反应合成作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00029-8