ethyl (3S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: ethyl (3S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: SNFFLMIXGRNVJZ-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-diazo-2-(2-methoxyphenyl)acetate 在 Ir(Me)-porphyrin IX-mOCR-tagged Physeter macrocephalus myoglobin H₉₃A,H₆₄V,F₄₃Y,V₆₈A,H₉₇W mutant 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl (3S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxylate 、 ethyl (3R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含有贵金属代替铁的人造血红素蛋白的生物催化

  摘要：

  含有金属离子的酶——即金属酶——具有过渡金属中心的反应性和分子进化的潜力，可以调节系统的反应性和底物选择性。通过利用底物混杂和蛋白质工程，天然金属酶催化的反应范围最近已扩大到包括非生物转化。然而，这种策略受到天然金属酶中金属中心固有反应性的限制。为了克服这一限制，人工金属蛋白已通过在缺乏天然金属位点的蛋白质中掺入完整的贵金属复合物来制造。然而，在这些系统中，底物与蛋白质的相互作用是 与天然蛋白质不同，因为金属络合物占据了底物结合位点。在这些方法的交叉点是第三种策略，其中金属酶的天然金属被一种生物金属取代，其反应性不同于天然蛋白质中金属的反应性。这种策略可以在可以进行定向进化的酶的天然底物结合位点内创建用于生物催化的人工酶。在这里，我们报告了用生物贵金属正式取代铁卟啉 IX (Fe-PIX) 蛋白中的铁，以产生催化天然 Fe 酶或其他金属酶不催化的反应的酶。尤其，我们制备了含有 Ir(Me)

  DOI：

  10.1038/nature17968

文献信息

• Abiological catalysis by artificial haem proteins containing noble metals in place of iron
  作者：Hanna M. Key、Paweł Dydio、Douglas S. Clark、John F. Hartwig

  DOI：10.1038/nature17968

  日期：2016.6.23

  centres in native metalloenzymes. To overcome this limitation, artificial metalloproteins have been created by incorporating complete, noble-metal complexes within proteins lacking native metal sites. The interactions of the substrate with the protein in these systems are, however, distinct from those with the native protein because the metal complex occupies the substrate binding site. At the intersection

  含有金属离子的酶——即金属酶——具有过渡金属中心的反应性和分子进化的潜力，可以调节系统的反应性和底物选择性。通过利用底物混杂和蛋白质工程，天然金属酶催化的反应范围最近已扩大到包括非生物转化。然而，这种策略受到天然金属酶中金属中心固有反应性的限制。为了克服这一限制，人工金属蛋白已通过在缺乏天然金属位点的蛋白质中掺入完整的贵金属复合物来制造。然而，在这些系统中，底物与蛋白质的相互作用是 与天然蛋白质不同，因为金属络合物占据了底物结合位点。在这些方法的交叉点是第三种策略，其中金属酶的天然金属被一种生物金属取代，其反应性不同于天然蛋白质中金属的反应性。这种策略可以在可以进行定向进化的酶的天然底物结合位点内创建用于生物催化的人工酶。在这里，我们报告了用生物贵金属正式取代铁卟啉 IX (Fe-PIX) 蛋白中的铁，以产生催化天然 Fe 酶或其他金属酶不催化的反应的酶。尤其，我们制备了含有 Ir(Me)