(1S,2S)-2-benzylcyclopropan-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1S,2S)-2-benzylcyclopropan-1-amine
• 化学式: C₁₀H₁₃N
• 分子量: 147.22
• InChiKey: YDILPQKPMIOWTJ-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-2-benzylcyclopropan-1-amine 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-benzyl-1-((1S*,2S*)-2-benzylcyclopropyl)-1-(3,4-dimethoxyphenethyl)urea
  参考文献：
  名称：

  使用临时导向基团策略的氨基环丙烷的羰基化 C-C 键活化

  摘要：

  临时导向基团 (TDG) 是一系列 CC 键活化方法的基础；然而，TDGs 用于环丙烷 CC 键的区域控制活化的使用尚不完善。在本报告中，我们展示了如何利用不寻常的环收缩过程来激活环丙烷的基于 TDG 的羰基化 CC 键。该方法涉及异氰酸酯衍生的 TDG 的瞬态安装，而不是依赖于先前启用 TDG 的 CC 键活化中使用的羰基缩合事件。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c08973
• 作为产物：
  描述：

  (2,3-环氧丙基)苯 在 正丁基锂 、 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 61.08h， 生成 (1S,2S)-2-benzylcyclopropan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化的环加成-碎片策略模块化获取取代的偶氮烷

  摘要：

  描述了通过 Rh 催化的环加成-断裂过程对取代的偶氮烷的简短介绍。具体来说，在 CO 气氛下将不同的 N-环丙基丙烯酰胺暴露于膦配位的阳离子 Rh(I) 催化剂体系可以直接生成罗达环戊酮中间体。随后插入烯烃组分，然后断裂，得到杂环目标。立体化学研究首次表明，烯烃插入到罗达环戊酮中是可逆的。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b05215