(2R,3S)-3-[Dimethyl-(1,1,2-trimethyl-propyl)-silanyloxy]-3-(1-trityl-1H-imidazol-4-yl)-propane-1,2-diol | 142822-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2R,3S)-3-[Dimethyl-(1,1,2-trimethyl-propyl)-silanyloxy]-3-(1-trityl-1H-imidazol-4-yl)-propane-1,2-diol
• 英文别名: (2R,3S)-3-[2,3-dimethylbutan-2-yl(dimethyl)silyl]oxy-3-(1-tritylimidazol-4-yl)propane-1,2-diol
• CAS: 142822-33-1
• 化学式: C₃₃H₄₂N₂O₃Si
• 分子量: 542.794
• InChiKey: LKRYMGDVFRJXKA-JSOSNVBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.78
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-[Dimethyl-(1,1,2-trimethyl-propyl)-silanyloxy]-3-(1-trityl-1H-imidazol-4-yl)-propane-1,2-diol 在 四氯化碳 、 叠氮化锂 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 121.0h， 生成 4-{(1S,2S)-3-Azido-2-chloro-1-[dimethyl-(1,1,2-trimethyl-propyl)-silanyloxy]-propyl}-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthèse stéréosélective de la girolline

  摘要：

  Desaminogirollines syn 2'S,3'S and 2'R,3'R have been prepared from N1-camphosulfonamide 4-carboxaldehyde imidazole and their diastereoisomeric derivatives have been separated. The stereoselective synthesis of chiral natural girolline has been achieved from D(-)arabinose: this ose is condensed with formamidine acetate to obtain a 4(5)-[1',2',3'-trihydroxypropyl]-imidazole; the side-chain is chlorinated before being aminated via an azido compound and the 2-amino group of girolline is obtained by rhodium catalytic reduction of the 2-diazo derivative.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80443-9
• 作为产物：
  描述：

  (S)-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-(1-trityl-1H-imidazol-4-yl)-methanol 在 咪唑 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (2R,3S)-3-[Dimethyl-(1,1,2-trimethyl-propyl)-silanyloxy]-3-(1-trityl-1H-imidazol-4-yl)-propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthèse stéréosélective de la girolline

  摘要：

  Desaminogirollines syn 2'S,3'S and 2'R,3'R have been prepared from N1-camphosulfonamide 4-carboxaldehyde imidazole and their diastereoisomeric derivatives have been separated. The stereoselective synthesis of chiral natural girolline has been achieved from D(-)arabinose: this ose is condensed with formamidine acetate to obtain a 4(5)-[1',2',3'-trihydroxypropyl]-imidazole; the side-chain is chlorinated before being aminated via an azido compound and the 2-amino group of girolline is obtained by rhodium catalytic reduction of the 2-diazo derivative.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80443-9