2-((2-(dimethylamino)ethyl)amino)naphthalene-1,4-dione | 69895-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-((2-(dimethylamino)ethyl)amino)naphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-(2-Dimethylaminoethylamino)naphthalene-1,4-dione；2-[2-(dimethylamino)ethylamino]naphthalene-1,4-dione
• CAS: 69895-74-5
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: NRKYSKUTWDRTHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,4-萘醌 、 N,N-二甲基乙二胺 以 乙醇 为溶剂， 以69%的产率得到2-((2-(dimethylamino)ethyl)amino)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  发现第一个维生素K类似物作为潜在的药物耐药性发作治疗方法。

  摘要：

  尽管市场上有超过25种抗癫痫药，但仍有大约30％的癫痫患者患有癫痫病。因此，癫痫治疗市场非常需要一种突破性的药物来帮助对药物耐药的患者。在我们先前的研究中，我们发现了维生素K类似物2h，在斑马鱼和小鼠癫痫发作模型中显示出适度的抗癫痫发作活性。但是，由于该化合物的药代动力学特征，因此存在局限性。在这项研究中，我们通过修改2h的结构开发了一系列新的维生素K类似物。其中，化合物3d在具有有限的旋转脚马达毒性和良好的药代动力学特性的啮齿动物药物性癫痫发作模型中显示出完全的保护作用。此外，脑/血浆浓度比为3d表示其极佳的渗透性。所得数据表明3d可在临床中进一步发展为潜在的抗癫痫药。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00168

文献信息

• Blue Light Irradiated Metal-, Oxidant-, and Base-Free Cross-Dehydrogenative Coupling of C(<i>sp</i>²)–H and N–H Bonds: Amination of Naphthoquinones with Amines
  作者：Raushan Kumar Jha、Monojit Batabyal、Sangit Kumar

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00666

  日期：2023.6.2

  reaction proceeds by radical pathway in which naphthoquinone forms a highly oxidizing naphthoquinonyl biradical upon irradiation of blue light (457 nm). Consequently, electron transfer from electron-rich amine to an oxidizing naphthoquinonyl biradical leads to a naphthoquinonyl radical anion and aminyl radical cation, followed by proton transfer and delocalization leading to a carbon-centered naphthoquinonyl

  在此，我们报道了蓝光驱动的萘醌和醌的 C( sp 2 )–H 键与伯胺和仲胺的 N–H 键的胺化反应，用于合成 2-氨基萘醌和 2-氨基醌. 萘醌与各种具有给电子（-CH 3、-OCH 3、-SCH 3）、撤电子（-F、-Cl、-Br、-I）的脂肪族胺、芳香族胺、手性胺、伯胺和仲胺的偶联), 和 CO 2 H, -OH, -NH 2在蓝光照射下，无需使用任何额外的试剂、添加剂和氧化剂，选择性地发生具有酸性质子的基团，以 60-99% 的收率提供 C-N 偶联的 2-氨基-萘醌和氢气作为甲醇溶剂中的副产物。通过 DFT 计算、受控实验、动力学同位素效应和底物的替代效应的机理洞察表明，反应通过自由基途径进行，其中萘醌在蓝光 (457 nm) 照射下形成高度氧化的萘醌基双自由基。因此，从富电子胺到氧化性萘醌基双自由基的电子转移导致萘醌基阴离子和氨基自由基阳离子，随后质子转移和离域导致以碳为中心的萘醌基。
• Discovery of the First Vitamin K Analogue as a Potential Treatment of Pharmacoresistant Seizures
  作者：Xiaoyang Li、Richard A. Himes、Lyndsey C. Prosser、Charleston F. Christie、Emma Watt、Sharon F. Edwards、Cameron S. Metcalf、Peter J. West、Karen S. Wilcox、Sherine S. L. Chan、C. James Chou

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00168

  日期：2020.6.11

  Despite the availability of more than 25 antiseizure drugs on the market, approximately 30% of patients with epilepsy still suffer from seizures. Thus, the epilepsy therapy market has a great need for a breakthrough drug that will aid pharmacoresistant patients. In our previous study, we discovered a vitamin K analogue, 2h, which displayed modest antiseizure activity in zebrafish and mouse seizure

  尽管市场上有超过25种抗癫痫药，但仍有大约30％的癫痫患者患有癫痫病。因此，癫痫治疗市场非常需要一种突破性的药物来帮助对药物耐药的患者。在我们先前的研究中，我们发现了维生素K类似物2h，在斑马鱼和小鼠癫痫发作模型中显示出适度的抗癫痫发作活性。但是，由于该化合物的药代动力学特征，因此存在局限性。在这项研究中，我们通过修改2h的结构开发了一系列新的维生素K类似物。其中，化合物3d在具有有限的旋转脚马达毒性和良好的药代动力学特性的啮齿动物药物性癫痫发作模型中显示出完全的保护作用。此外，脑/血浆浓度比为3d表示其极佳的渗透性。所得数据表明3d可在临床中进一步发展为潜在的抗癫痫药。