(S)-2,2-dimethyl-1-tetralol | 84275-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (S)-2,2-dimethyl-1-tetralol
• 英文别名: (1S)-2,2-Dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol；(1S)-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-1H-naphthalen-1-ol
• CAS: 84275-49-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: GJIUZNMFBCIJDB-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-3,4-二氢萘-1-酮 在 甲酸 、 C₂₈H₃₆N₃O₂RuS 、 三乙胺 作用下， 反应 48.0h， 以91%的产率得到(S)-2,2-dimethyl-1-tetralol
  参考文献：
  名称：

  R2NSO2DPEN-（CH2）n（η6-芳基）共轭配体的ansa-钌（II）配合物，用于芳基酮的不对称转移加氢

  摘要：

  新3次代设计师柄-钌（II）络合物配Ñ，Ç -亚烷基-拴系的Ñ，Ñ -dialkylsulfamoyl-DPEN /η 6个-arene配体，在各种类的不对称转移氢化（ATH）显示出良好的催化性能甲酸/三乙胺混合物中的（杂）芳基酮。特别是，在低催化剂负载下，苯并稠合的环状酮可提供98至99.9％ee的ee。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500288

文献信息

• Enantioselective Borohydride Reduction Catalyzed by Optically Active Cobalt Complexes
  作者：Tohru Yamada、Takushi Nagata、Kiyoaki D. Sugi、Kiyotaka Yorozu、Taketo Ikeno、Yuhki Ohtsuka、Daichi Miyazaki、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1002/chem.200304794

  日期：2003.9.22

  enantioselective borohydride reduction of aromatic ketones or imines to the corresponding alcohols was developed in the presence of a catalytic amount of an optically active cobalt(II) complex catalyst. This enantioselective reduction is carried out using a precisely premodified borohydride with alcohols such as tetrahydrofurfuryl alcohol, ethanol and methanol. High optical yields are obtained by choosing

  在催化量的光学活性钴（II）络合物催化剂的存在下，芳香族酮或亚胺对映体的高度对映选择性硼氢化物还原。该对映选择性还原是使用精确预改性的硼氢化物与醇（例如四氢糠醇，乙醇和甲醇）进行的。通过选择合适的醇作为改性剂和合适的催化剂β-酮亚氨基配体，可以获得高的光学收率。对映选择性硼氢化物还原已成功应用于光学活性的1,3-二醇的制备，双酰基二茂铁的立体选择性还原以及1,3-二羰基化合物的动态和/或动力学拆分。
• Silylative Kinetic Resolution of Racemic 2,2‐Dialkyl 5‐ and 6‐Membered Cyclic Benzylic Alcohol Derivatives Catalyzed by Chiral Guanidine, ( <i>R</i> )‐ <i>N</i> ‐Methylbenzoguanidine
  作者：Shuhei Yoshimatsu、Kenya Nakata

  DOI：10.1002/adsc.201900761

  日期：2019.10.22

  Efficient silylative kinetic resolution of racemic 2,2‐dialkyl 5‐ and 6‐membered cyclic benzylic alcohols was achieved using diphenylmethylchlorosilane (Ph2MeSiCl) or phenyldimethylchlorosilane (PhMe2SiCl) as a silyl source catalyzed by chiral guanidine. The reaction could be applied to a broad range of 2,2‐dialkyl 1‐indanols with good s‐values, irrespective of the electronic nature of the substituent

  使用二苯基甲基氯硅烷（Ph 2 MeSiCl）或苯基二甲基氯硅烷（PhMe 2 SiCl）作为手性胍催化的甲硅烷基来源，可实现高效消旋的2,2-二烷基5-和6-元环状苄醇的甲硅烷基动力学拆分。不论底物芳环上取代基的电子性质和C2位上取代基的类型如何，该反应均可用于具有良好s值的各种2,2-二烷基1-茚满醇。另外，反应中可以采用几种2，2-二甲基6元环和杂环醇。
• Homogeneous Enantioselective Catalysis in a Continuous-Flow Microreactor: Highly Enantioselective Borohydride Reduction of Ketones Catalyzed by Optically Active Cobalt Complexes
  作者：Takuo Hayashi、Satoshi Kikuchi、Yukako Asano、Yoshishige Endo、Tohru Yamada

  DOI：10.1021/op300061k

  日期：2012.6.15

  Highly enantioselective homogeneous catalysis under continuous-flow conditions was established for the cobalt-catalyzed borohydride reduction of tetralone derivatives. A microreactor allowed higher reaction temperature with the residence time of 12 min than the corresponding batch system to maintain enantioselectivity as well as reactivity. The present system was directly applied to gram-scale synthesis

  建立了在连续流动条件下的高对映选择性均相催化剂，用于钴催化硼氢化物还原四氢萘酮衍生物。与相应的间歇系统相比，微反应器允许更高的反应温度和12分钟的停留时间，以保持对映选择性和反应性。本系统直接用于克级合成，以提供具有92％ee的还原产物。
• Asymmetric Hydrogenation of <i>tert</i>-Alkyl Ketones
  作者：Takeshi Ohkuma、Christian A. Sandoval、Rajagopal Srinivasan、Quinghong Lin、Yinmao Wei、Kilian Muñiz、Ryoji Noyori

  DOI：10.1021/ja052071+

  日期：2005.6.1

  A combined system of RuCl2(tolbinap)(pica) and an alkaline or organic phosphazene base catalyzes asymmetric hydrogenation of sterically congested tert-alkyl ketones (TolBINAP = 2,2'-bis(di-4-tolylphosphino)-1,1'-binaphthyl, PICA = alpha-picolylamine). Hydrogenation with RuH(eta1-BH4)(tolbinap)(pica) does not require any strong base. Alcoholic solvents strongly affect the catalytic efficiency. The reaction proceeds smoothly in ethanol under 1-20 atm of H2 and at room temperature with a substrate to catalyst molar ratio of up to 100 000. Various aliphatic, aromatic, heteroaromatic, and olefinic tert-alkyl ketones are convertible to the corresponding chiral carbinols in high enantiomeric purity. Olefinic and heteroaromatic functions are left intact. Certain cyclic ketones are also usable. The mode of enantioface selection is consistent and predictable.
• Nagata, Takushi; Yorozu, Kiyotaka; Yamada, Tohru, Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 19, p. 2309 - 2311
  作者：Nagata, Takushi、Yorozu, Kiyotaka、Yamada, Tohru、Mukaiyama, Teruaki

  DOI：——

  日期：——