N,N'-bis[(S)-2-hydroxy-1-(2-naphthyl)ethyl]-2,2-dimethylpropanediamide | 219953-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N'-bis[(S)-2-hydroxy-1-(2-naphthyl)ethyl]-2,2-dimethylpropanediamide
• 英文别名: (S,S)-N,N'-bis[1-(hydroxymethyl)-1-(2-naphthyl)]-2,2-dimethyl-1,3-propanediamide；N,N'-bis[(1S)-2-hydroxy-1-naphthalen-2-ylethyl]-2,2-dimethylpropanediamide
• CAS: 219953-43-2
• 化学式: C₂₉H₃₀N₂O₄
• 分子量: 470.568
• InChiKey: SQLMQIKKDLEVAH-CLJLJLNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis[(S)-2-hydroxy-1-(2-naphthyl)ethyl]-2,2-dimethylpropanediamide 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2,2-bis{2-[4(S)-(2'-naphthyl)-1,3-oxazolinyl]}propane
  参考文献：
  名称：

  4-萘基取代的双（恶唑啉）：一种新的，易于回收且高效的手性配体，可用于Diels-Alder反应的不对称催化

  摘要：

  2，按照Sharpless方案，从2-乙烯基萘开始制备2-Bis {2-[（[4R）-（2'-萘基）-1，3-恶唑啉基]}丙烷及其（4S）对映异构体，发现通过hplc分析显示为光学纯净（ee≥99.5％）。这些新的双（恶唑啉）是N-链烯基-恶唑烷-2-酮衍生物的Diels-Alder反应的不对称催化的有效手性配体，因为获得的内环加合物的ee最高为94％。测试了不同的路易斯酸，最好的一种是衍生自相应三氟甲磺酸酯的Mg（II）阳离子。这种新的手性配体的显着特征是在极性溶剂中的溶解度低，因此可以通过简单的过滤容易地回收手性配体。回收的配体可以直接用于其他不对称合成中，而无需任何进一步纯化，总的来说，

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00986-7
• 作为产物：
  描述：

  (S)-氨基萘-2-乙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 N,N'-bis[(S)-2-hydroxy-1-(2-naphthyl)ethyl]-2,2-dimethylpropanediamide
  参考文献：
  名称：

  扩展芳基取代的双恶唑啉配体在不对称合成中的作用——4,4'-双(1-萘基)-、4,4'-双(2-萘基)-和4,4'-双( 9-蒽基)-2,2'-异亚丙基双(1,3-恶唑啉)

  摘要：

  在一系列不对称催化反应中研究了扩展芳基取代基对 2,2'-双(1,3-恶唑啉)配体的空间影响，如 Mukaiyama 醛醇和迈克尔反应、杂-Diels-Alder 过程和烯丙基烷基化反应. 合成了 4,4'-(2-萘基)-和 4,4'-(9-蒽基)-取代的异亚丙基桥连 2,2'-双 (1,3-恶唑啉) 及其对映选择性和催化性能用不同的金属进行评估。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500566

文献信息

• 4-Naphthyl-substituted bis(oxazoline): A new, easily recoverable and efficient chiral ligand in asymmetric catalysis of the Diels-Alder reaction
  作者：Stefano Crosignani、Giovanni Desimoni、Giuseppe Faita、PierPaolo Righetti

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00986-7

  日期：1998.12

  analysis. These new bis(oxazolines) are efficient chiral ligands in the asymmetric catalysis of the Diels-Alder reaction ofN-alkenoyl-oxazolidin-2-one derivatives since endo cycloadducts are obtained with up to 94% ee. Different Lewis acids were tested, the best one being the Mg(II) cation derived from the corresponding triflate. A remarkable feature of such new chiral ligands is the low solubility in

  2，按照Sharpless方案，从2-乙烯基萘开始制备2-Bis 2-[（[4R）-（2'-萘基）-1，3-恶唑啉基]}丙烷及其（4S）对映异构体，发现通过hplc分析显示为光学纯净（ee≥99.5％）。这些新的双（恶唑啉）是N-链烯基-恶唑烷-2-酮衍生物的Diels-Alder反应的不对称催化的有效手性配体，因为获得的内环加合物的ee最高为94％。测试了不同的路易斯酸，最好的一种是衍生自相应三氟甲磺酸酯的Mg（II）阳离子。这种新的手性配体的显着特征是在极性溶剂中的溶解度低，因此可以通过简单的过滤容易地回收手性配体。回收的配体可以直接用于其他不对称合成中，而无需任何进一步纯化，总的来说，
• Effects of Extended Aryl-Substituted Bisoxazoline Ligands in Asymmetric Synthesis - Efficient Synthesis and Application of 4,4′-Bis(1-Naphthyl)-, 4,4′-Bis(2-Naphthyl)- and 4,4′-Bis(9-Anthryl)-2,2′-isopropylidenebis(1,3-oxazolines)
  作者：Hester L. van Lingen、Floris L. van Delft、Roy P. M. Storcken、Koen F. W. Hekking、Anouk Klaassen、Jan J. M. Smits、Patrycja Ruskowska、Jadwiga Frelek、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1002/ejoc.200500566

  日期：2005.12

  The steric influence of extended aryl substituents on 2,2′-bis(1,3-oxazoline) ligands was investigated in a series of asymmetric catalytic reactions such as Mukaiyama aldol and Michael reactions, hetero-Diels–Alder processes, and allylic alkylation reactions. 4,4′-(2-Naphthyl)- and 4,4′-(9-anthryl)-substituted isopropylidene-bridged 2,2′-bis(1,3-oxazolines) were synthesized and their enantioselective

  在一系列不对称催化反应中研究了扩展芳基取代基对 2,2'-双(1,3-恶唑啉)配体的空间影响，如 Mukaiyama 醛醇和迈克尔反应、杂-Diels-Alder 过程和烯丙基烷基化反应. 合成了 4,4'-(2-萘基)-和 4,4'-(9-蒽基)-取代的异亚丙基桥连 2,2'-双 (1,3-恶唑啉) 及其对映选择性和催化性能用不同的金属进行评估。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Naphthyl-substituted bisoxazoline and pyridylbisoxazoline–copper(I) catalysts for asymmetric allylic oxidation
  作者：Ziniu Zhou、Merritt B. Andrus

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.010

  日期：2012.8

  The synthesis of naphthyl substituted malonyl-derived and pyridine-based bisoxazolines and their applications in the asymmetric allylic oxidation of cyclohexene with t-butyl p-nitroperbenzoate have been performed with much improved reactivity (75% yield) while maintaining very good enantioselectivity (85% ee). A 1-naphthyl group as the side chain of the oxazoline ligand was found to be optimal. Correlations

  进行了萘基丙二酰取代的和吡啶基的双恶唑啉的合成及其在环己烯与对硝基过苯甲酸叔丁酯的不对称烯丙基氧化反应中的应用，其反应活性大大提高（75％收率），同时保持了很好的对映选择性（85％） ee）。发现以1-萘基作为恶唑啉配体的侧链是最佳的。已经确定了双恶唑啉上取代基的性质与反应性/选择性之间的相关性。还合成并使用了具有萘基的三齿吡啶基双恶唑啉配体。