6-methoxy-1H-indene-2-carbaldehyde | 97232-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: 6-methoxy-1H-indene-2-carbaldehyde
• CAS: 97232-11-6
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: WJXUZZRARHSJOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 、 6-methoxy-1H-indene-2-carbaldehyde 在 (2S,5S)-2,5-二苯基吡咯烷 、 对甲基苯甲酸 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 144.0h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  原位生成的氨基异苯并富烯的有机催化对映选择性高阶环加成反应

  摘要：

  据描述，在C 2对称氨基催化剂存在下，茚2甲醛和硝基烯烃的[8 + 2]环加成反应可提供高苯并降冰片烯骨架，高对映异构，非对映异构和对映选择性的形式。该反应通过瞬态半芳族氨基异苯并富烯进行，代表了这些物质催化形成和转化的第一个例子。量子化学计算表明了动力学控制的逐步机制，其中立体化学是在第一次形成键的事件中确定的。除了有用的[8 + 2]环加合物外，[10 + 4]环加合物在计算机上已被确定为潜在的非通路中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201710694
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-1-茚酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 6-methoxy-1H-indene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  原位生成的氨基异苯并富烯的有机催化对映选择性高阶环加成反应

  摘要：

  据描述，在C 2对称氨基催化剂存在下，茚2甲醛和硝基烯烃的[8 + 2]环加成反应可提供高苯并降冰片烯骨架，高对映异构，非对映异构和对映选择性的形式。该反应通过瞬态半芳族氨基异苯并富烯进行，代表了这些物质催化形成和转化的第一个例子。量子化学计算表明了动力学控制的逐步机制，其中立体化学是在第一次形成键的事件中确定的。除了有用的[8 + 2]环加合物外，[10 + 4]环加合物在计算机上已被确定为潜在的非通路中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201710694

文献信息

• Organocatalytic regiospecific synthesis of 1H-indene-2-carbaldehyde derivatives: suppression of cycloolefin isomerisation by employing sterically demanding catalysts
  作者：Hui Mao、Dong Wan Kim、Hun Yi Shin、Choong Eui Song、Jung Woon Yang

  DOI：10.1039/c6ob01918h

  日期：——

  The regiospecific synthesis of 1H-indene-2-carbaldehyde derivatives was achieved through transition-metal-free, reductive cyclisation of ortho-formyl trans-cinnamaldehydes with Hantzsch ester in the presence of an aminocatalyst. In particular, cycloolefin isomerisation of the resulting products could be inhibited efficiently by the introduction of a sterically demanding stereo-defined aminocatalyst

  1 H-茚-2-甲醛衍生物的区域特异性合成是通过在氨基催化剂存在下用Hantzsch酯进行无过渡金属还原的邻甲酰基反式肉桂醛的环化反应而实现的。特别地，通过引入空间上需要的立体确定的氨基催化剂，可以有效地抑制所得产物的环烯烃异构化。
• Organocatalytic Enantioselective [8+4] Cycloadditions of Isobenzofulvenes for the Construction of Bicyclo[4.2.1]nonanes
  作者：Jianhong Zhao、Xing Zheng、Yan‐Shan Gao、Jia Mao、Shu‐Xiao Wu、Wu‐Lin Yang、Xiaoyan Luo、Wei‐Ping Deng

  DOI：10.1002/cjoc.202100250

  日期：2021.12

  The [8+4] cycloaddition of indene-2-carbaldehydes with indole-2,3-quinodimethanes and pyrrolidone-3,4-dienes is described, affording indole and pyrrolidone annulated bicyclo[4.2.1]nonanes in a highly peri-, diastereo-, and enantioselective fashion in the presence of a secondary amine catalyst. This reaction, which proceeds through catalytically generated isobenzofulvenes, represents the first asymmetric

  描述了茚2-甲醛与indole-2,3-quinodimethanes 和pyrrolidone-3,4-dienes 的[8+4] 环加成，在高度环-，在仲胺催化剂存在下的非对映选择性和对映选择性方式。该反应通过催化生成的异苯并富烯进行，代表了高阶 [8+4] 环加成的第一个不对称形式。
• Organocatalytic [10+4] cycloadditions for the synthesis of functionalised benzo[<i>a</i>]azulenes
  作者：Maxime Giardinetti、Nicolaj Inunnguaq Jessen、Mette Louise Christensen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1039/c8cc08551j

  日期：——

  A direct and mild strategy for the synthesis of benzo[a]azulenes based on an organocatalytic [10+4] cycloaddition reaction is described. The strategy enables a diversity-oriented approach for the synthesis of various poly-functionalised azulenes from easily accessible starting materials.

  描述了基于有机催化的[10 + 4]环加成反应合成苯并[ a ] azulenes的直接和温和的策略。该策略为从易于获得的起始原料合成各种多官能化的天青石提供了一种面向多样性的方法。
• 4-Halogen-5-(trichlormethyl-phenyl)-oxazol-Derivate, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende strahlungsempfindliche Massen
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0041675A2

  公开（公告）日：1981-12-16

  Die Erfindung betrifft 4-Halogen-5-(halogenmethyl- phenyl)oxazol-Derivate der allgemeinen Formel I, in der bedeuten Hal1 ein Halogenatom Hal2 ein Chlor- oder Bromatom m eine ganze Zahl von 1 bis 3 n eine ganze Zahl von 1 bis 4 R' ein Wasserstoffatom oder eine weitere Gruppe CH3-m Hal2m, und R2 einen n-wertigen, gegebenenfalls substituierten, ungesättigten organischen Rest. Sie betrifft außerdem ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen aus Halogenmethyl-benzoylcyaniden der allgemeinen Formel II und einem Aldehyd der allgemeinen Formel III unter Einwirkung von HHal1, wobei die Reaktionsprodukte durch Hydrolyse freigesetzt werden. Diese Verbindungen können in strahlungsempfindlichen Massen eingesetzt werden, in denen sie beispielsweise Polymerisationsreaktionen, Vernetzungen, ionische Reaktionen, farbliche Veränderungen oder andersartige Folgereaktionen auslösen.

  本发明涉及通式 I 的 4-卤代-5-（卤代甲基苯基）噁唑衍生物，其中 Hal1 是卤素原子 Hal2 是氯原子或溴原子 m 是 1 至 3 的整数 n 是 1 至 4 的整数 R' 是氢原子或另一个基团 CH3-m Hal2m，以及 R2 是 n 价、任选取代的不饱和有机基。 本发明还涉及在 HHal1 的作用下，由通式 II 的卤代甲基苯甲酰基氰化物和通式 III 的醛制备这些化合物的工艺，反应产物通过水解释放出来。这些化合物可用于对辐射敏感的组合物中，在这些组合物中，它们会引发聚合反应、交联反应、离子反应、颜色变化或其他类型的后续反应。
• A simple synthesis of α, β-unsaturated aldehydes by 1,3-carbonyl transposition through one carbon homologation
  作者：Ratna Dasgupta、Usha Ranjan Ghatak

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98557-5

  日期：——