2-methylnaphtho[1,2-d]oxazole-9-carboxylic acid | 1384846-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methylnaphtho[1,2-d]oxazole-9-carboxylic acid
• 英文别名: 2-Methylbenzo[e][1,3]benzoxazole-9-carboxylic acid
• CAS: 1384846-98-3
• 化学式: C₁₃H₉NO₃
• 分子量: 227.219
• InChiKey: UOLJLTRXVLIXHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-硝基-萘-1-羧酸 、 溶剂黄146 在 锌 作用下， 反应 1.0h， 以46%的产率得到1,8-萘内酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  马兜铃类似物。8-硝基-1-萘甲酸向2-甲基萘[1,2- d ]恶唑-9-羧酸的转化：关于马兜铃酸形成DNA加合物的化学机理的评论

  摘要：

  2-甲基萘[1,2- d ]恶唑-9-羧酸是通过用锌-乙酸还原8-硝基-1-萘甲酸而获得的。该萘恶唑是8-硝基-1-萘甲酸还原中间体和乙酸之间的缩合产物，并且是马兜铃唑的较低同系物，后者是先前报道的马兜铃酸I与乙酸的类似缩合产物。据信这两种恶唑都是通过常见的氮/碳共离子机理而产生的，该机理可能与导致马兜铃酸-DNA-加合物的机理有关。

  DOI：

  10.1021/np300137f

文献信息

• Aristoxazole Analogues. Conversion of 8-Nitro-1-naphthoic Acid to 2-Methylnaphtho[1,2-<i>d</i>]oxazole-9-carboxylic Acid: Comments on the Chemical Mechanism of Formation of DNA Adducts by the Aristolochic Acids
  作者：Horacio A. Priestap、Manuel A. Barbieri、Francis Johnson

  DOI：10.1021/np300137f

  日期：2012.7.27

  2-Methylnaphtho[1,2-d]oxazole-9-carboxylic acid was obtained by reduction of 8-nitro-1-naphthoic acid with zinc–acetic acid. This naphthoxazole is a condensation product between an 8-nitro-1-naphthoic acid reduction intermediate and acetic acid and is a lower homologue of aristoxazole, a similar condensation product of aristolochic acid I with acetic acid that was previously reported. Both oxazoles

  2-甲基萘[1,2- d ]恶唑-9-羧酸是通过用锌-乙酸还原8-硝基-1-萘甲酸而获得的。该萘恶唑是8-硝基-1-萘甲酸还原中间体和乙酸之间的缩合产物，并且是马兜铃唑的较低同系物，后者是先前报道的马兜铃酸I与乙酸的类似缩合产物。据信这两种恶唑都是通过常见的氮/碳共离子机理而产生的，该机理可能与导致马兜铃酸-DNA-加合物的机理有关。