N-(6-hydroxy-1,3-benzothiazol-2-yl)cyclohexanecarboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-(6-hydroxy-1,3-benzothiazol-2-yl)cyclohexanecarboxamide
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 276.36
• InChiKey: TVVDFBVVLHQMCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己甲酸 、 2-氨基-6-羟基苯并噻唑 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(6-hydroxy-1,3-benzothiazol-2-yl)cyclohexanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型 6-羟基苯并噻唑-2-甲酰胺作为有效的选择性单胺氧化酶 B 抑制剂，具有神经保护活性

  摘要：

  在神经退行性疾病中，使用可以发挥多种作用的单个分子来改变疾病可能比经典的“一分子一靶点”方法具有更优越的活性。在此，我们描述了 6-羟基苯并噻唑-2-甲酰胺作为高效、选择性 MAO-B 抑制剂的发现。酰胺取代基的变化导致了几种具有不同侧链的有效化合物，其中环己酰胺对 MAO-B 显示出最高的效力 (IC = 11 nM)。为了发现对神经退行性疾病中的神经毒性机制具有扩展功效的新化合物，针对 PHF6、R3 tau、细胞 tau 和 α-突触核蛋白 (α-syn) 聚集筛选了 MAO-B 抑制剂。我们确定苯乙酰胺是 MAO-B (IC = 41 nM) 以及 α-syn 和 tau 聚集的多效抑制剂。它对 SH-SY5Y 神经母细胞瘤细胞没有细胞毒性作用，同时还提供针对 α-syn 和 tau 诱导的毒性的神经保护作用。对关键理化和体外 ADME 特性的评估揭示了作为具有多靶点神经保护活性的药物样小分子的巨大潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116266