10-ethyl-2,4-dioxo-2,3,4,10-tetrahydrobenzo[g]pteridine-5-oxide | 58668-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 10-ethyl-2,4-dioxo-2,3,4,10-tetrahydrobenzo[g]pteridine-5-oxide
• 英文别名: 10-ethyl-5-oxy-10H-benzo[g]pteridine-2,4-dione；10-Ethyl-5-oxidobenzo[g]pteridin-5-ium-2,4-dione
• CAS: 58668-88-5
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄O₃
• 分子量: 258.236
• InChiKey: DRMSQDPDOKLKJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-ethyl-2,4-dioxo-2,3,4,10-tetrahydrobenzo[g]pteridine-5-oxide 在 sodium dithionite 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到10-ethylbenzo[g]pteridine-2,4(3H,10H)-dione
  参考文献：
  名称：

  A FRET-based ratiometric redox probe for detecting oxidative stress by confocal microscopy, FLIM and flow cytometry

  摘要：

  一种基于FRET的比色氧化还原探针在还原过程中会发生荧光颜色变化，可用于利用共聚焦显微镜、荧光寿命成像和流式细胞术研究细胞的氧化能力。

  DOI：

  10.1039/c5cc03394b
• 作为产物：
  描述：

  6-(ethyl(phenyl)amino)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 sodium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到10-ethyl-2,4-dioxo-2,3,4,10-tetrahydrobenzo[g]pteridine-5-oxide
  参考文献：
  名称：

  A FRET-based ratiometric redox probe for detecting oxidative stress by confocal microscopy, FLIM and flow cytometry

  摘要：

  一种基于FRET的比色氧化还原探针在还原过程中会发生荧光颜色变化，可用于利用共聚焦显微镜、荧光寿命成像和流式细胞术研究细胞的氧化能力。

  DOI：

  10.1039/c5cc03394b

文献信息

• A new synthetic approach to 8-chloroflavins and their conversion into 8-(substituted-amino)flavins.
  作者：FUMIO YONEDA、KAZUO SHINOZUKA、KEIKO HIROMATSU、RYOKO MATSUSHITA、YOSHIHARU SAKUMA、MASATOMO HAMANA

  DOI：10.1248/cpb.28.3576

  日期：——

  Treatment of 5-nitro-6-(N-substituted-anilino) uracils (I) with the Vilsmeier reagent (dimethylformamide-phosphorus oxychloride) gave the corresponding 8-chloroisoalloxazines (8-chloroflavins) (II) in a single step. The conversion of I into II probably proceeds via the intermediate formation of the corresponding isoalloxazine 5-oxides (flavin 5-oxides). In fact, treatment of flavin 5-oxides with the Vilsmeier reagent also gave the 8-chloroflavins. Under the same conditions, 7-bromoflavin 5-oxides did not give the corresponding 7-bromo-8-chloroflavins, but the deoxygenated 7-bromoflavins were obtained. In this case, the Vilsmeier reagent acted as a reducing agent as well as a dehydrating and chlorinating agent. The 8-chloroflavins were converted into 8-(substituted-amino) flavins by treatment with appropriate amines.

  将5-硝基-6-(N-取代芳基氨基)尿嘧啶（I）与维尔斯梅尔试剂（N,N-二甲基甲酰胺-磷酸氧氯）反应，可以一步得到相应的8-氯异黄素（8-氯黄素）（II）。I转化为II可能经过相应的异黄素5-氧化物（黄素5-氧化物）的中间体形成。事实上，将黄素5-氧化物与维尔斯梅尔试剂反应也能得到8-氯黄素。在相同条件下，7-溴黄素5-氧化物未能得到相应的7-溴-8-氯黄素，而是获得了去氧化的7-溴黄素。在这种情况下，维尔斯梅尔试剂既充当了还原剂，又起到了脱水和氯化剂的作用。8-氯黄素通过与适当的胺反应转化为8-(取代氨基)黄素。