5-Aminonaphthalene-1-acetic acid | 126147-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-Aminonaphthalene-1-acetic acid
• 英文别名: (5-amino-1-naphthyl)acetic acid；1-Aminonaphthalene-5-acetic acid；2-(5-aminonaphthalen-1-yl)acetic acid
• CAS: 126147-01-1
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: GZHPZOWBQLSUGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Aminonaphthalene-1-acetic acid 在 sodium azide 、 sodium nitrite 作用下， 以 盐酸 为溶剂， 生成 5-Azido-1-naphthaleneacetic acid
  参考文献：
  名称：

  5-取代1-萘乙酸的合成及生长素活性

  摘要：

  摘要 合成并评价了合成植物生长素 1-萘乙酸 (NAA) 的三种 5-取代衍生物。5-硝基和5-叠氮基类似物能够促进切除茎段的伸长，而5-氨基衍生物对生长没有活性。这两种活性化合物还能够诱导豌豆茎段中 NAA 的天冬氨酸结合物的合成。所有类似物都与 NAA 竞争玉米微粒体膜中的生长素结合位点。5-取代的 NAA 衍生物的蛋白质缀合物可用作不可渗透的生长素类似物和用于产生抗独特型受体抗体。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(90)85083-r
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-1-萘醛 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-Aminonaphthalene-1-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  5-取代1-萘乙酸的合成及生长素活性

  摘要：

  摘要 合成并评价了合成植物生长素 1-萘乙酸 (NAA) 的三种 5-取代衍生物。5-硝基和5-叠氮基类似物能够促进切除茎段的伸长，而5-氨基衍生物对生长没有活性。这两种活性化合物还能够诱导豌豆茎段中 NAA 的天冬氨酸结合物的合成。所有类似物都与 NAA 竞争玉米微粒体膜中的生长素结合位点。5-取代的 NAA 衍生物的蛋白质缀合物可用作不可渗透的生长素类似物和用于产生抗独特型受体抗体。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(90)85083-r

文献信息

• Quinoline Acids
  申请人：Wrobel Jay E.

  公开号：US20090069373A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  This invention relates generally to quinoline-based modulators of Liver X receptors (LXRs) and related methods.

  这项发明通常涉及喹啉基调节肝X受体（LXRs）的调节剂和相关方法。
• Synthesis and auxin activity of substituted 5-phenylazo- and 5-styryl-1-naphthaleneacetic acids
  作者：Emrys W. Thomas、Michael M. Casey、Michael A. Venis

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)95132-x

  日期：1993.2

  Abstract Two 5-phenylazo- and two 5-styryl- derivatives of the synthetic auxin 1-naphthaleneacetic acid have been synthesized as potential receptor probes. Only the phenylazo compounds showed appreciable auxin activity in standard elongation tests. Molecular modelling suggests that this activity may be related to the ability to adopt a planar conformation.

  摘要 合成了植物生长素 1-萘乙酸的两种 5-苯基偶氮衍生物和两种 5-苯乙烯基衍生物作为潜在的受体探针。在标准伸长率测试中，只有苯基偶氮化合物显示出可观的生长素活性。分子模型表明，这种活动可能与采用平面构象的能力有关。
• Cinnoline compounds
  申请人：Hu Baihua

  公开号：US20060252757A1

  公开（公告）日：2006-11-09

  This invention relates generally to cinnoline-based modulators of Liver X receptors (LXRs) and related methods.

  本发明涉及基于喹啉的肝X受体（LXR）调节剂及相关方法。
• Carboxylic acid based quinolines as liver X receptor modulators that have LXRβ receptor binding selectivity
  作者：Baihua Hu、Elaine Quinet、Rayomand Unwalla、Mike Collini、James Jetter、Rebecca Dooley、Diane Andraka、Lisa Nogle、Dawn Savio、Anita Halpern、Annika Goos-Nilsson、Anna Wilhelmsson、Ponnal Nambi、Jay Wrobel

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.11.013

  日期：2008.1

  A series of potent and binding selective LXR beta agonists was developed using the previously reported non-selective LXR ligand WAY-254011 as a structural template. With the aid of molecular modeling, it was found that 2,3-diMe-Ph, 2,5-diMe-Ph, and naphthalene substituted quinoline acetic acids (such as quinoline 33, 37, and 38) showed selectivity for LXR beta over LXR alpha in binding assays. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• VENIS, MICHAEL A.;THOMAS, EMRYS W., PHYTOCHEMISTRY, 29,(1990) N, C. 381-383
  作者：VENIS, MICHAEL A.、THOMAS, EMRYS W.

  DOI：——

  日期：——