(1'S,2'S)-6-chloro-9-[2'-(hydroxymethyl)cyclopentyl]purine | 376389-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (1'S,2'S)-6-chloro-9-[2'-(hydroxymethyl)cyclopentyl]purine
• 英文别名: ((1S,2S)-2-(6-chloro-9H-purin-9-yl)cyclopentyl)methanol；[(1S,2S)-2-(6-chloropurin-9-yl)cyclopentyl]methanol
• CAS: 376389-78-5
• 化学式: C₁₁H₁₃ClN₄O
• 分子量: 252.703
• InChiKey: DLYNIZJWOQRQQX-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-alpha-甲氧基苯乙酸 、 (1'S,2'S)-6-chloro-9-[2'-(hydroxymethyl)cyclopentyl]purine 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-Methoxy-phenyl-acetic acid (1S,2S)-2-(6-chloro-purin-9-yl)-cyclopentylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  核苷碳环类似物的外消旋混合物的拆分及其绝对构型的分配。

  摘要：

  外消旋的反式6-氯-9- [2-（羟甲基）环戊基]嘌呤使用带手性柱的HPLC拆分。对映异构体的绝对构型通过对其（R）-和（S）-甲氧基苯基乙酸酯的NMR研究确定。

  DOI：

  10.1081/ncn-100002555

文献信息

• RESOLUTION OF RACEMIC MIXTURES OF CARBOCYCLIC ANALOGUES OF NUCLEOSIDES AND ASSIGNMENT OF THEIR ABSOLUTE CONFIGURATION
  作者：P. Besada、C. Terán、E. Quezada、J. M. Seco、E. Uriarte

  DOI：10.1081/ncn-100002555

  日期：2001.3.31

  Racemic trans-6-chloro-9-[2-(hydroxymethyl)cyclopentyl]purine was resolved using HPLC with a chiral column. The absolute configurations of the enantiomers were determined by NMR studies of their (R)- and (S)-methoxyphenylacetates.

  外消旋的反式6-氯-9- [2-（羟甲基）环戊基]嘌呤使用带手性柱的HPLC拆分。对映异构体的绝对构型通过对其（R）-和（S）-甲氧基苯基乙酸酯的NMR研究确定。