seco-plakortolide M | 1266187-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: seco-plakortolide M
• 英文别名: (4R,5R)-4-hydroxy-5-[(2S)-2-hydroxy-14-(4-hydroxyphenyl)-2-methyltetradecyl]-5-methyloxolan-2-one
• CAS: 1266187-48-7
• 化学式: C₂₆H₄₂O₅
• 分子量: 434.616
• InChiKey: XBURNGSXSQVOOU-DMTNHVFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  seco-plakortolide M 、 (S)-(+)-alpha-甲氧基苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以0.2 mg的产率得到[(2R,3R)-2-[(2S)-2-hydroxy-14-[4-[(2S)-2-methoxy-2-phenylacetyl]oxyphenyl]-2-methyltetradecyl]-2-methyl-5-oxooxolan-3-yl] (2S)-2-methoxy-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  循环过氧代谢物构分配提供了一个深入了解其生物合成：Plakortolides的分离，塞科-Plakortolides和Plakortones从澳大利亚海洋海绵Plakinastrella苔

  摘要：

  十六新化合物，包含九个新plakortolides K-S（1 - 9），四开环-plakortolides（10 - 13），和三个plakortones（14 - 16），购自澳大利亚海绵分离Plakinastrella苔。结构解析，包括相对构型的分配，是基于广泛的光谱分析中，同时的绝对构型1 - 4从推导11 H NMR分析衍生自Zn / AcOH还原产物的MPA酯。非对映异构体的侧柏化合物，例如K和L或M和N，在C-3 / C-4而不是C-6的构型不同，这是一种立体化学结果，损害了涉及分子氧的Diels-Alder环加成反应的生物合成途径到Δ 3,5- -diunsaturated脂肪酸前体。生物合成可以合理地涉及在将氢过氧基立体定向引入聚酮化合物衍生的前体中之后的6-氢过氧二烯酸中间体的环化。隔离塞科-β-邻苯二酚内酯在温和的条件下转变为螺内酯，并完全保留构型，表明C-6羟基攻击

  DOI：

  10.1021/np100620x
• 作为产物：
  描述：

  plakortolide M 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以1.3 mg的产率得到seco-plakortolide M
  参考文献：
  名称：

  循环过氧代谢物构分配提供了一个深入了解其生物合成：Plakortolides的分离，塞科-Plakortolides和Plakortones从澳大利亚海洋海绵Plakinastrella苔

  摘要：

  十六新化合物，包含九个新plakortolides K-S（1 - 9），四开环-plakortolides（10 - 13），和三个plakortones（14 - 16），购自澳大利亚海绵分离Plakinastrella苔。结构解析，包括相对构型的分配，是基于广泛的光谱分析中，同时的绝对构型1 - 4从推导11 H NMR分析衍生自Zn / AcOH还原产物的MPA酯。非对映异构体的侧柏化合物，例如K和L或M和N，在C-3 / C-4而不是C-6的构型不同，这是一种立体化学结果，损害了涉及分子氧的Diels-Alder环加成反应的生物合成途径到Δ 3,5- -diunsaturated脂肪酸前体。生物合成可以合理地涉及在将氢过氧基立体定向引入聚酮化合物衍生的前体中之后的6-氢过氧二烯酸中间体的环化。隔离塞科-β-邻苯二酚内酯在温和的条件下转变为螺内酯，并完全保留构型，表明C-6羟基攻击

  DOI：

  10.1021/np100620x

文献信息

• Configurational Assignment of Cyclic Peroxy Metabolites Provides an Insight into Their Biosynthesis: Isolation of Plakortolides, <i>seco</i>-Plakortolides, and Plakortones from the Australian Marine Sponge <i>Plakinastrella clathrata</i>
  作者：Ken W. L. Yong、James J. De Voss、John N. A. Hooper、Mary J. Garson

  DOI：10.1021/np100620x

  日期：2011.2.25

  seco-plakortolides (10−13), and three plakortones (14−16), were isolated from the Australian sponge Plakinastrella clathrata. Structural elucidation, including relative configurational assignment, was based on extensive spectroscopic analysis, while the absolute configurations of 1−4 were deduced from 1H NMR analyses on MPA esters derived from Zn/AcOH reduction products. Diastereomeric sets of plakortolides

  十六新化合物，包含九个新plakortolides K-S（1 - 9），四开环-plakortolides（10 - 13），和三个plakortones（14 - 16），购自澳大利亚海绵分离Plakinastrella苔。结构解析，包括相对构型的分配，是基于广泛的光谱分析中，同时的绝对构型1 - 4从推导11 H NMR分析衍生自Zn / AcOH还原产物的MPA酯。非对映异构体的侧柏化合物，例如K和L或M和N，在C-3 / C-4而不是C-6的构型不同，这是一种立体化学结果，损害了涉及分子氧的Diels-Alder环加成反应的生物合成途径到Δ 3,5- -diunsaturated脂肪酸前体。生物合成可以合理地涉及在将氢过氧基立体定向引入聚酮化合物衍生的前体中之后的6-氢过氧二烯酸中间体的环化。隔离塞科-β-邻苯二酚内酯在温和的条件下转变为螺内酯，并完全保留构型，表明C-6羟基攻击