(S)-4-[(R)-(Diethoxy-phosphoryl)-hydroxy-methyl]-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 347398-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-[(R)-(Diethoxy-phosphoryl)-hydroxy-methyl]-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-[(R)-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-hydroxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 347398-80-5
• 化学式: C₁₅H₃₀NO₇P
• 分子量: 367.379
• InChiKey: BIAHMXWSZIFFHT-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-[(R)-(Diethoxy-phosphoryl)-hydroxy-methyl]-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 二乙胺基三氟化硫 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 diethyl (2S,3S)-3-acetoxymethyl-1-(tert-butoxycarbonyl)aziridin-2-ylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  脱氧氟化试剂诱导的 α-羟基膦酸盐脯氨酸和丝氨酸衍生物中的吡咯烷和恶唑烷环转化†

  摘要：

  报道了通过用不同的脱氧氟化试剂（DAST、Deoxofluor、PyFluor）处理衍生自脯氨酸或丝氨酸的α-羟基膦酸盐的转化。根据所使用的试剂以及所使用的保护基团（N -Cbz、N -Boc、N -Bn），可以观察到不同类型的产品。由于氮丙啶中间体的参与， N -Cbz 或N -Boc 脯氨酸与 DAST 或 Deoxofluor的反应产生氟化氨基膦酸酯，例如哌啶和吡咯烷衍生物和/或 oxazolidine-2-one。类似地， N -Cbz 或N的类似反应-Boc 保护的丝氨醇产生 oxazolidine-2-ones 或其氟化类似物。作为由丝氨酸衍生物的DAST诱导反应形成的第二种产物，获得了氮丙啶。只有在 N-苄基脯氨醇脱氧氟化的情况下，才会形成β-氟哌啶-α-膦酸酯的非对映异构体，而受保护的 N-苄基丝氨醇反应会产生氟化恶唑烷。此外，PyFluor 的应用产生了磺酸盐衍生物。

  DOI：

  10.1039/c8ra05186k
• 作为产物：
  描述：

  3-反-溴碳-2,2'-二甲基氧酸酯 、 亚磷酸二乙酯 在 三乙胺 作用下， 反应 24.0h， 生成 (S)-4-[(R)-(Diethoxy-phosphoryl)-hydroxy-methyl]-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  由加纳醛合成2-氨基-1,3-二羟丙基膦酸酯

  摘要：

  在三乙胺或离子氟化物催化剂的存在下，向Garner醛中添加亚磷酸二甲酯或亚磷酸二乙酯具有良好的（1：9）非对映选择性，可分离出（1 S，2 S）-和（1 R，2 S）的混合物-羟基膦酸酯。当异丙醇钛（IV）用作催化剂时，形成几乎等量（43:57）的相应膦酸酯。在Ti（O i Pr）4催化的反应中，羟基膦酸酯的ee达到93-97％，而在使用三乙胺催化的反应中，羟基膦酸的ee下降至80-91％。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00070-2