2-(Trimethylsilyl)-5-methyl-5H-benzofuro<2,3-d>oxepin-4-one | 150496-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 2-(Trimethylsilyl)-5-methyl-5H-benzofuro<2,3-d>oxepin-4-one
• 英文别名: 5-Methyl-2-trimethylsilylfuro[3,2-d][1]benzoxepin-4-one
• CAS: 150496-49-4
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃Si
• 分子量: 286.403
• InChiKey: XZIYRPDVPGXKAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Trimethylsilyl)-5-methyl-5H-benzofuro<2,3-d>oxepin-4-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到5-Methyl-5H-benzofuro<2,3-d>oxepin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactivity of phenyliodonium ylides of benz[b]oxepine-3,5(2H,4H)-diones

  摘要：

  The reactions of phenyliodonium ylides of cyclic 7-membered beta-diketones bearing two different carbonyl groups with alkynes and nitriles under mild conditions lead to cyclization products and exhibit remarkable regioselectivity. A possible reaction pathway is proposed in order to explain this reactivity.

  DOI：

  10.1021/jo00070a025
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-1-benzoxepine-3,5(2H,4H)-dione 在 copper acetylacetonate 、 氢氧化钾 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-(Trimethylsilyl)-5-methyl-5H-benzofuro<2,3-d>oxepin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactivity of phenyliodonium ylides of benz[b]oxepine-3,5(2H,4H)-diones

  摘要：

  The reactions of phenyliodonium ylides of cyclic 7-membered beta-diketones bearing two different carbonyl groups with alkynes and nitriles under mild conditions lead to cyclization products and exhibit remarkable regioselectivity. A possible reaction pathway is proposed in order to explain this reactivity.

  DOI：

  10.1021/jo00070a025