2-Imino-6-nitro-2H-chromene-3-carboxylic acid amide | 71586-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-Imino-6-nitro-2H-chromene-3-carboxylic acid amide
• 英文别名: 2-imino-6-nitro-2H-chromene-3-carboxamide；2-imino-6-nitrochromene-3-carboxamide
• CAS: 71586-43-1
• 化学式: C₁₀H₇N₃O₄
• 分子量: 233.183
• InChiKey: JYHYHHSGPRCGNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Imino-6-nitro-2H-chromene-3-carboxylic acid amide 在 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 7-Methyl-2-(6-nitro-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-3H-benzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  2-Imino-2H-1-benzopyrans 与亲核试剂的再循环 - 2-Iminocoumarin-3-carboxamides 与 2-Aminothiophene-3-carboxamides 的反应

  摘要：

  在我们合成香豆素的研究过程中，研究了 2-亚氨基香豆素-3-羧酰胺与一系列 2-氨基噻吩-3-羧酰胺的相互作用。已确定初始产物 - 2-取代香豆素-3-羧酰胺 - 通过在 DMF 中回流可以重排为 2-(香豆素-3-基)噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926333
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基水杨醛 、 氰乙酰胺 生成 2-Imino-6-nitro-2H-chromene-3-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  新的HA 14-1类似物：2-氨基-4-氰基-4 H-苯甲基的合成

  摘要：

  据报道，通过一种简单而有效的方法合成了2-氨基-4-氰基-4 H-色烯衍生物作为新的HA 14-1类似物。此外，2-氨基-2 H-亚甲基-3-腈，水杨醛和胺类的反应导致形成新的苯并[2,3- d ]嘧啶衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.090

文献信息

• 2-Alkyl-5-imino-1-benzopyrano[3,4-c]pyridin-4(3H,5H)-ones and related compounds from reaction of 3-carbamoyl-2-iminochromens with methyl ketones
  作者：Conor N. O'Callaghan

  DOI：10.1039/p19810002273

  日期：——

  The base-catalysed condensation of 3-carbamoyl-2-iminochromens with methyl ketones yields 2-alkyl-5-imino-1-benzopyrano[3,4-c]pyridin-4(3H,5H)-ones, 2-alkyl-1-benzopyrano[3,4-c]pyridin-4(3H),5-diones, and 3-cyano-4-(2-hydroxyphenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyridin-2-ones (which exist in two tautomeric forms).

  3-氨基甲酰基-2-亚氨基色氨酸与甲基酮的碱催化缩合反应生成2-烷基-5-亚氨基-1-苯并吡喃并[3,4- c ]吡啶-4（3 H，5 H）-ones，2-烷基-1-苯并吡喃并[3,4- c ]吡啶-4（3 H），5-二酮和3-氰基-4-（2-羟基苯基）-6-甲基-3,4-二氢吡啶-2-酮（以两种互变异构形式存在）。
• O'Callaghan, Conor N.; McMurry, T. Brian H.; O'Brien, John E., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1998, # 2, p. 425 - 429
  作者：O'Callaghan, Conor N.、McMurry, T. Brian H.、O'Brien, John E.

  DOI：——

  日期：——
• O CALLAGHAN, C. N., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, N 8, 2273-2276
  作者：O CALLAGHAN, C. N.

  DOI：——

  日期：——
• New HA 14-1 analogues: synthesis of 2-amino-4-cyano-4H-chromenes
  作者：Leila Moafi、Somayeh Ahadi、Ayoob Bazgir

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.090

  日期：2010.12

  The synthesis of 2-amino-4-cyano-4H-chromene derivatives as new HA 14-1 analogues by a simple and efficient method is reported. In addition, the reaction of 2-amino-2H-chromene-3-carbonitriles, salicylaldehydes and amines results in the formation of new chromeno[2,3-d]pyrimidine derivatives.

  据报道，通过一种简单而有效的方法合成了2-氨基-4-氰基-4 H-色烯衍生物作为新的HA 14-1类似物。此外，2-氨基-2 H-亚甲基-3-腈，水杨醛和胺类的反应导致形成新的苯并[2,3- d ]嘧啶衍生物。
• Recyclization of 2-Imino-2<i>H</i>-1-benzopyrans with Nucleophilic Reagents - Reaction of 2-Iminocoumarin-3-carboxamides with 2-Aminothiophene-3-carboxamides
  作者：Sergiy M. Kovalenko、Sergiy V. Vlasov、Valentin P. Chernykh

  DOI：10.1055/s-2006-926333

  日期：——

  In the course of our research on the synthesis of coumarins, the interaction of 2-iminocoumarin-3-carboxamides with a series of 2-aminothiophene-3-carboxamides was studied. It was established that the initial products - 2-substituted coumarin-3-carboxamides - can undergo rearrangement to 2-(coumarin-3-yl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4-ones by refluxing in DMF.

  在我们合成香豆素的研究过程中，研究了 2-亚氨基香豆素-3-羧酰胺与一系列 2-氨基噻吩-3-羧酰胺的相互作用。已确定初始产物 - 2-取代香豆素-3-羧酰胺 - 通过在 DMF 中回流可以重排为 2-(香豆素-3-基)噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮。