Diethyl-α-<2(1H)-oxo-3-chinoxalyl)-succinat | 1501-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: Diethyl-α-<2(1H)-oxo-3-chinoxalyl)-succinat
• 英文别名: (3-oxo-3,4-dihydro-quinoxalin-2-yl)-succinic acid diethyl ester；diethyl 2-(3-oxo-4H-quinoxalin-2-yl)butanedioate
• CAS: 1501-74-2
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₅
• 分子量: 318.329
• InChiKey: RDYOCMZDJUDWJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 Eosin Y 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 Diethyl-α-<2(1H)-oxo-3-chinoxalyl)-succinat
  参考文献：
  名称：

  连续光氧化还原催化光化学合成含 1,4-二羰基的喹喔啉-2(1H)-Ones

  摘要：

  在此，我们报道了通过连续光氧化还原催化策略光化学合成含有 1,4-二羰基的喹喔啉-2(1H)-酮。通过这种方法获得了多种 C3 修饰的喹喔啉-2(1H)-酮，产率 53-91%。包括自由基捕获、EPR 研究、D 标记研究和许多其他对照实验在内的机理研究很好地解释了所提出的连续光氧化还原机制。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301393

文献信息

• 一种1，4-二羰基喹喔啉酮衍生物的合成方法
  申请人：安徽大学

  公开号：CN116768805A

  公开（公告）日：2023-09-19

  本发明公开了一种1，4‑二羰基喹喔啉酮衍生物的合成方法，在光氧化还原催化下重氮化合物B通过质子耦合电子转移(PCET)的过程来产生自由基前体对喹喔啉‑2(1H)‑酮化合物A进行加成，随后通过烯胺与亚胺的异构化得到化合物G，烷基自由基再次对亚胺进行加成，最后通过单电子转移以及去质子化得到含有1，4‑二羰基喹喔啉酮衍生物。本方法用可见光作为绿色能源进行驱动，甲醇和水作为反应溶剂，反应条件温和，易于操作。